《恰同学少年》中有很多奇女子，向警予张扬干练，蔡畅活泼开朗，杨开慧外向可爱，陶斯咏内敛含蓄。陶斯咏是剧中第一个出场的女子，是一个外表看似柔弱，实际上极有主见内心刚强的女子。
历史上的陶斯咏，本名陶毅，字斯咏，原籍湖南湘潭，后随家人迁往长沙。出身于富商家庭，毕业于周南女中，是20世纪20年代长沙学界的风云人物，有“长江以南第一才女”的美称。思想激进，主张教育救国，是新民学会首批女会员。据萧子升、易礼容等人回忆，陶斯咏是长沙有名的美女，个子很高，才华横溢，性格很刚强。集美貌与才华于一身，又有爱国情怀，当真是巾帼不让须眉的奇女子。
在《恰同学少年》中，练束梅扮演的陶斯咏和谷智鑫扮演的毛泽东曾有过一段含蓄而内敛的情感，很唯美很高洁又很动人。陶斯咏和毛泽东第一次邂逅，是在书店。当时的陶斯咏来买杨昌济新作《达化斋日记》，不巧的是，店里只剩下一本，还在毛泽东手里。店老板早就对毛泽东看不过去了，白看书却不买，一坐还大半天。于是一把从毛泽东手里夺过来书本，交给了陶斯咏。
毛泽东性子急，脾气倔，见店老板如此待人，于是决定买下书。可是囊中羞涩，根本凑不齐铜板，只好气呼呼走开。在毛泽东和店老板理论期间，陶斯咏没发一言，只是粉面含春微笑着，举止十分斯文有礼，这才是大家闺秀应有的样子。等到老板将书买给她后，走出书店的她，再次看到了毛泽东。毛泽东施舍穷孩子的行为，让她欣赏不已。
于是她将刚买的《达化斋日记》送给了毛泽东，就悄然而去。两人并未互通姓名，也许此时的陶斯咏只是单纯对毛泽东这个人感觉还不错而已。等到第二次又在书店邂逅，这次的陶斯咏已经对毛泽东萌生爱意了。两人买完书准备离开之际，磅礴的大雨，阻拦住了二人的脚步。这一下雨，两人便有了相互了解的机会。面对不歇的大雨，两人雨中吟诗，各抒胸怀，各抒己见。毛泽东的胸中丘壑，豪情万丈，让陶斯咏非常崇拜和欣赏。
本来的陶斯咏以为毛泽东就是第一师范那个作文考了第一名的毛泽东，谁知道毛泽东自报姓名自称毛润之，陶斯咏虽然略微有些失望，但经过接触后，还是对毛泽东很钦佩的。当陶斯咏自报姓名后，博学的毛泽东赞叹陶斯咏这个名字好，陶斯咏一辈子都会快快乐乐的。原来陶斯咏这个名字取自《礼记·檀弓下》，其中有一句，人喜则斯陶，陶斯咏，咏斯犹，犹斯舞。不得不佩服那时候他们的博学，一出口就是华章美句，引经据典，知识面很宽。
这次雨中吟诗抒情，让陶斯咏对毛泽东产生了爱慕之情。当雨停后，毛泽东向她挥手告别，再约下次的时候。陶斯咏露出了害羞的小表情，嘀咕道，“一没时间，二没地点，哪来的下次？”这次的雨中结缘，很奇很美。此后两人多次见面，下雨的场景也很多。难道当真是“最美不是下雨天，而是与你躲过雨的屋檐？”此次雨中畅谈，毛泽东提到了《诗经·小雅·伐木》篇中的“嘤其鸣矣求其友声”，表达了寻觅知音的想法。
毛泽东的无意为之，却让陶斯咏爱上了《诗经》，她将“嘤其鸣矣求其友声”写在了最爱的一本书的首页，可见其心思。后来毛泽东以二十八画生的名义公开征友，陶斯咏本来不以为意，转身离开的一刹那，忽然听到了女同学念了一句“嘤其鸣矣求其友声”，瞬间仿佛击中心田，当即要报名交友。在那个年代，新思潮虽涌动，老封建依旧很顽固。男女授受不亲，陶斯咏为了一句“嘤其鸣矣求其友声”就敢于抛头露面，结交异性，可见毛泽东在其心里已经占据重要位置。
等应约而来，发现毛泽东就是那个自己已经邂逅两次的毛润之，陶斯咏欣喜不已，更加坚定了加入读书会的决心。陶斯咏和向警予可谓两个性格极端，向警予外表张扬，陶斯咏外表娇柔，谁能想两个人的内心世界却是颠倒互换的？外表娇柔的陶斯咏钟意豪情万丈的毛泽东，外表张扬的向警予却钟情于老成持重的蔡和森，好似冥冥中自有天意。
《恰同学少年》中对于青年毛泽东与陶斯咏之间的情感，导演表现得很小心很含蓄，却很唯美。个中情怀，几多情愫，欲说还羞，犹抱琵琶半遮面，需要观众自己去体会，这样的展现方式不得不说很有美感和高度。两个年轻人最终没有走到一起，陶斯咏还是要面对包办婚姻，而毛泽东还是要做他的天下大事。
在历史上，毛泽东最终选择了杨开慧，两人成了革命情侣，而陶斯咏呢，则终身未嫁，一生致力于教育事业。最终红颜薄命，在35岁的年纪便香消玉殒。
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