1. 不懂财政的财政大臣
鲍尔温对丘吉尔的任命，令人啼笑皆非。丘吉尔对财政问题一窍不通，而且缺乏任何兴趣，读书时就没学好数学，竟当了财政大臣！丘吉尔传记的一位作者弗吉尼亚·库斯说：“这是国家的不幸，也是丘吉尔本人的不幸。”
面对数十年宦途的最大成就，丘吉尔穿起他母亲用薄纱和樟脑保存了30多年的他父亲穿过的财政大臣的官服，兴冲冲地走马上任。
面对他迄今担任过的最困难的职务，丘吉尔把他的秘书班子一下子扩大到五人，并依靠财政部的顾问班底出主意，小心翼翼地迎接这次他以为是通向最高职位的最后的擢升。在议会开会时，他大半个上午在床上批阅由私人秘书在夜里送来的公文信件和口授一些备忘录。他的主要政务秘书P·J·格里哥说：“在下属官员起草声明或重要信件和内阁文件时，除非经过他自己的文学天才这个蒸馏器进行提炼，否则他是不会接受的。”他的负责议会事务的秘书罗伯特·布思比说，丘吉尔一见到自己的朋友、同僚和下属，总是兴致勃勃地谈个不停，不管是在什么场合，“在客厅里、餐厅里、卧室中、浴室里、庭园中、汽车里、火车上，或者在他下院的工作室里，他那实际上充满文学色彩的 ‘私下’谈话就滔滔不绝。”这样一个口若悬河的人，仍旧 坚持早期议会生涯中经过反复磨练而养成的习惯，竟然事先把所有的演说完整无遗地整理成文，只是为了节省时间才使用习惯的速写。
1925年4月28日，丘吉尔向议会提交财政部编制的预算，决定恢复战前实行的金本位制，恢复英镑的黄金外汇平价。这一主张是英格兰银行行长蒙塔古·诺曼提出并一直坚持的。支持者认为这样做可以控制黄金外流，紧缩通货，降低物价。以年轻的经济学家凯恩斯①为代表的另一派则认为这会造成失业增加。丘吉尔曾举行晚宴，邀请两派人士赴宴各陈己见，最后拍板同意支持者的意见。执行的结果，使1英镑升值到等于4.86美元的水平，为英国金融界财团增加了10亿英镑的额外收入。但这项改革对英国工业和工人阶级却是个沉重的打击，它使英国商品在国际市场上提价 12%，造成竞争力下降。为了消除提价的影响，资本家便降低工资以减少成本，将损失转嫁到工人身上。这样仍克服不了困难，到1931年，英镑不得不贬值，金本位制不得不取消。
① J.M.凯恩斯 （1883—1946）：英国经济学家，他的《就业、利息和货币通论》在经济理论中实现了巨大的变革，对资本主义国家实行政府干预经济的政策有重大的影响。
在处理国外债务问题当中，据陪同丘吉尔多次参加债务谈判的官员说，由于丘吉尔“对技术性问题一窍不通”，“很容易被我们从前的盟国请求他慷慨一点的呼吁所动摇”，他又过于急躁，往往被存心拖延谈判的对手所击败。本来德国向英国赔款和欧洲盟国向英国借款的数额，要多于英国欠美国的借款，但是谈判的结果，却使外国政府得到的好处多，而英国国库则吃亏不少。一位财政部官员说：“同法国和意大利的谈判自始至终是由温斯顿主持进行的，我们后来发现，这两个国家从温斯顿得到的让步，要比其政府授权其代表所争取的东西多得多。”
一年一度的财政预算报告，是财政大臣的重头戏。当丘吉尔从唐宁街11号财政部官邸走出来，嘴角挂着神秘的微笑，手中提着一个装着预算草案的红色小提包，前去议会说明预算的主要数字及其变动理由，提请议会审议时，成群的伦敦人和外地人都驻足而视，等待经过一次特殊庄严仪式之后公布预算，因为这是关系国计民生的大事，其中的增税减税措施更是直接与千家万户的收入与支出息息相关。他提出的预算，在下院都能顺利通过。出色的演说家以动人的言辞弥补了蹩脚的理财家之不足。他在议会发表的言论，以透彻的说理和深邃的目光而著称。一位反对派人士说：“他总是能够把他所接触到的每一个论题都阐述得清清楚楚，他具有一种惊人的能力，从而使听众确信，他刚才所说的问题，比其他任何问题都更重要。”1957—1963年期间任英国首相的哈罗德·麦克米伦说：“没有一个人不流露出对他所显示的机智、幽默、独创性和演说技巧的钦佩。”当然，他的预算演说的成功，主要还在于编制的财政预算符合和维护了在议会中占多数的保守党人及其所代表的势力的利益。
丘吉尔实行的是一条紧缩政府开支的路线。他要求削减海空军的扩军计划，认为德国海军已被摧毁，日本同英国有同盟关系，英日之战在最近或遥远的将来都是不可能的，考虑海军经费的“基点应放在最近20年内不可能同一流的海军大国发生海战上”。这种错误的判断妨碍了英国军事实力的增长，以致在第二次世界大战前期面临强敌处于被动的局面。政府还削减了对医疗和失业保险的拨款，由此遭到工党议员的抨击。
在增收方面，恢复了对进口人造丝绸征税和战时制定的对进口高级消费品的征税，新开征了一些税种和提高了某些税率。
1926年提出征收赌马税，引起靠赌马吃饭的人的牢骚，而正统人士则指责这样做等于鼓励赛马赌博。尽管如此，1927年预算仍然出现3650万英镑的财政赤字，于是他便靠挪用修路基金、将付给酿酒商的信贷往后拖延等办法来解决。
丘吉尔的预算还被称为富人的预算。1925年他将所得税每英镑减少六便士。1927年他又主张取消工业和农业的地方税，企图通过减轻企业主的负担而促进生产，增加就业。由于内阁中对此有争议，最后折衷方案是将此税取消3/4。
丘吉尔的预算中也有促进社会福利改革的措施，如发放孤儿寡母抚恤金，将领取养老金的年限从70岁提前到65岁。但是这些经费大多不是由国家支付，而是靠雇主和就业工人捐助。
当时英国对预算计划的执行构成严重威胁的，是支柱产业煤矿工业的困难非常严重。由于成本增加，出口下降，矿主们提出要么将7小时劳动日改为8小时，要么削减工资。矿工们针锋相对地提出“工资一便士不减，工时一分钟不加”。谈判破裂，英国职工大会支持矿工工会，1926年5月4日发动了煤矿、铁路、港口、公共汽车和印刷工人参加的总罢工。
5月2日《每日邮报》印刷工人拒绝为一篇批评罢工的社论排版，随后伦敦报界的印刷工人几乎全部离开了工作岗位。
丘吉尔参加了内政大臣主持的供应与运输委员会，这个组织的任务是确保一切基本的公共服务行业在罢工期间设法维持下去。丘吉尔积极鼓吹和完全支持对罢工实行坚决镇压，并安排军队和招募的志愿兵，在警察控制不了局面时，穿便服、戴臂章、持警棍去维持秩序。当时鲍尔温主张通过谈判与和平手段解决问题，而丘吉尔则以炫耀武力挑动总罢工，然后再镇压。英国历史学家泰勒说，在这暴风雨时代，对于英国统治集团来说，丘吉尔比萎靡不振和贪图安逸的鲍尔温更加重要和不可缺少，他若把罢工搞垮，“就可以指望把鲍尔温从最高领导人的位置挤走”。
出自曾经从事新闻工作的本能与直觉，丘吉尔敏感地想到，必须出版一份临时性的代表政府发言的报纸。 《晨邮报》的主编格温纳表示愿意将该报 设备交政府使用，于是5月3日傍晚，丘吉尔便偕同空军大臣霍尔和一位低级大臣戴维森去报社，在那里一直呆到凌晨三点，安排出版一份新的官方日报。5月5日这张《英国公报》问世了，一直出版到5月13日总罢工结束，几天内发行量从23.2万份迅速跃增到250万份，成为当时全球第一大报。报纸用的纸张，全部由政府出钱购买，这种破坏公平竞争的做法，曾引起《泰晤士报》抗议。作为出版人和主编，丘吉尔通过这份报纸不遗余力地攻击罢工参加者，使反对工人斗争的宣传攻势达到顶点。
戴维森曾任鲍尔温的议会私人秘书，是《英国公报》的实际掌权人。他对丘吉尔事事插手很不满意，他说丘吉尔来到印刷车间，指手画脚，“极坏地……扰乱了为数不多的排字工人在不够熟悉的机器上工作的秩序”，并生气地讽刺道：“他简直自以为是拿破仑，然而他居然不懂得，那些一辈子在各道工序上从事印刷业的人，对自己这一行所知道的要比他多得多。”格温纳也向鲍尔温抱怨丘吉尔：“他常在别人最忙的时候闯进来，坚持要改动这个那个标点符号，一直弄得大家发火才肯罢休。”
在财政大臣任内，丘吉尔继续发表反苏言论，正式宣布同苏联做生意的英国企业不能指望得到财政部的支持。1927年5月，英国警察袭击了苏联商务代表住所和苏英贸易公司，随后英国断绝了同苏联的外交关系。另一方面，他在1927年1月访问意大利墨索里尼后，又极力颂扬这个法西斯独裁者“温和质朴的举止”，夸他“除了意大利人民的长远幸福之外，他什么都不想”，表示支持他的“反列宁主义的胜利斗争”。直到1935年9月，他还称墨索里尼是“伟大的人物和英明的统治者”。
总的来说，丘吉尔当财政大臣政绩平平，乏善足陈，失业问题未能得到解决。泰勒认为，他在财政部的工作“使他在头脑清醒的政治活动家眼中威信扫地，并在严重的经济困难开始前削弱了国库工作”。首相鲍尔温对丘吉尔过分好胜和总是炫耀自己也不满意：“有温斯顿出席的政府会议无法按议事日程进行审议工作，因为丘吉尔总要额外提交一些十分高明的备忘录，这些备忘录不仅涉及他本人领导的部，而且也涉及到别的某些部。”他打定主意，以后如果他再组织新政府，就决不把丘吉尔延揽进去。1935年他第三次组阁时果然说到就做到了。
丘吉尔在政治舞台上的多年表演，也使工会领袖和小资产阶级社会主义者同他分道扬镳。著名的社会主义者、小说家H.G.韦尔斯，1908年曾发表长篇声明，敦促选民在补缺选举中支持丘吉尔。1920年，韦尔斯号召同苏俄达成谅解，丘吉尔在报刊上撰文尖锐地攻击他。韦尔斯在1923年初出版的《人喜欢神》一书中，根据丘吉尔的特点，塑造了一个鲁珀特·凯茨基尔的人物，对一项社会主义乌托邦计划组织了一场叛乱，以此进行影射。20年代后期，丘吉尔继续攻击韦尔斯同情布尔什维克，韦尔斯予以巧妙回击，说他是“非常像邓南遮式①”的冒险家。
① 邓南遮 （1863—1938）：意大利作家，鼓吹尼采超人哲学和帝国主义战争，鼓吹法西斯主义，拥护墨索里尼。
1929年是例行的大选年，丘吉尔全力投入到竞选斗争中去。他在埃平选区搭起了两个大帐篷，每个大帐篷能容纳比大厅多四五倍的人。除了他每天发表多次演说外，还出动家庭成员争取广泛的支持。他的妻子主持妇女集会，刚18岁的儿子伦道夫发表简短的演说。长女黛安娜头年才初进社交界，也为父亲竞选积极活动。丘吉尔虽然当选了，但票数不占明显的多数。
在全国范围内，保守党由于反对工人运动和对失业问题束手无策而威信扫地。英国历史学家指出，1929年的“英国已悲观失望，痛苦不堪，……因此渴望变革。”在这次选举中，保守党丧失大量议席，工党以288个议席领先，6月间工党领袖麦克唐纳受命组阁。
这以后，丘吉尔失去大臣职务达十年之久。
鲍尔温在党内一派的压力下，又重新转回到关税保护主义和大英帝国内部实行特惠制的立场上来，丘吉尔却坚守自由贸易主张不变。鲍尔温看到印度人民在以甘地为首的国大党领导下，开展“不合作运动”，反对英国殖民统治，主张吸收印度上层人士参加对印度内部事务的管理，让印度实行某种形式的自治，而丘吉尔却说，倘若让印度独立，“它会急速倒退几百年，回到野蛮时代，并只能饱尝中世纪的困苦。”他还挑动印度的穆斯林反对印度教徒，企图利用宗教仇杀达到对印度分而治之的目的。由于政见与党内主流派有重大分歧，丘吉尔于1931年1月退出了“影子内阁”。此后，他作为议会中一个普通的后座议员，对议会的活动采取了比以前冷淡得多的态度，他把主要精力放在著述上。
经济的不景气和国家财政状况的恶化使工党内阁岌岌可危，1931年8月又通过大选组成一个各党联合政府来支撑。新一届内阁虽然仍由麦克唐纳担任首相，但实权却操在副首相鲍尔温手中，议员绝大部分是保守党人。到1935年和1937年，便变成分别由鲍尔温和尼维尔·张伯伦任首相的保守党政府。
这几届政府丘吉尔都靠边站，他沮丧地写道：“我被抛弃，遭孤立、拒绝和受人厌恶。”可是他指责起当权派来却是无比地尖刻和锋利，对于麦克唐纳，他甚至在议会演说中编造出一个故事来进行人身攻击：“我想起，当我还是孩子的时候，曾经有人想带我观看著名的巴尔努姆马戏团的演出……
节目单中有一个我最爱看的节目，名字叫 ‘没有骨头的恶魔’。可是我的父 母认为，观看这样的演出，对孩子的刺激太大了，并且可能败坏道德。我不得不等了50年才坐在政府的座位上看到了 ‘没有骨头的恶魔’。” 1934年11月，丘吉尔庆祝他的60大寿。在他年轻时，他想过这样的年纪一定老迈不堪，甚至就像他父亲和马尔巴罗公爵八世那样，活不到这把年纪。现在，他惊奇地发现，他虽已到花甲之年，但除了头发稀疏不过仍是棕褐色，发胖的躯体顶着一个秃得厉害的脑袋外，精力仍然那样充沛，身板还是那样硬朗，似乎正处在如日中天的盛年，离日薄西山的晚年尚远。他完全无意退出政界。
2. 官场失意，笔下丰收
从世纪之初到第二次世界大战前，从首次当选议员到重任海军大臣，这40年政治生活中，丘吉尔经历了三次他称之为“黑狗”（即沮丧）折磨的时期。第一次是从海军大臣卸任到军需大臣就职这两年多，第二次是从议员落选到担任财政大臣以前这两年，这是他几次人生低潮中的最低点，第三次是从失去财政大臣到重任海军大臣，整整十年漫长的赋闲。
除第一次低潮中有近半年在法国前线部队当军官外，其他十几年时间要么没有担任公职，要么只是挂个不受重视、“说了也白说”的议员闲职。他虽然爱发议论，习惯于滔滔不绝地发表演说和垄断谈话，但他更是一个最富于行动的人，他喜动爱走，总希望担任行政领导职务，在指挥、管理的岗位上实干、大干，干出有目共睹、有口皆碑的业绩来。他有时因轻率而招来失败，但是他害怕赋闲更甚于失败。就像他一位助手所说的：“情况越糟糕，他却越果敢、越平静——正是这种该诅咒的闲散无事的感受使他如此沮丧。”
度过政治上无人理睬的日子时，丘吉尔“恰似一个玩具被人搞坏了的孩子” （莫顿少校语）。不过他并没有因此精神崩溃，也没有虚掷时光。他用 创作上的波峰填补了政治上的浪谷，著述和绘画的成就和喜悦，聊以抚慰官场的失意和寂寥。
丘吉尔学画，始于他离开海军部之后。一天，他从业余画家、弟媳琼纳夫人手中接过画笔，试着比划了几下，突然发现自己具有母亲遗传下来的秉赋，对色彩的感受很灵敏。于是他决定发展自己画画的才能。
起初，他用侄儿的颜料盒进行绘画练习，接着就从画店中购置了全套的画架、调色板、画笔、颜料管和画布等。他让埃迪·马什摆出各种姿势，把他作为肖像素描的模特儿。他部下几个军官将他的画推荐给英国著名画家约翰·莱弗里，莱弗里认为丘吉尔只要坚持下去，就可以成为靠绘画谋生的职业画家。丘吉尔勤学苦练，在莱弗里悉心指导数月以后，画技大有长进。莱弗里还给丘吉尔画了一张他的工作画，画面上以花园作衬景，丘吉尔穿着乳白色工作服，戴着汉堡帽，抽着雪茄烟，手中拿着调色板站在那里，俨然一副忙于绘画的神气。无论是去郊外度周末，还是去朋友家作客，丘吉尔总是随身带着画架和颜料，一有机会就画起来。他曾对一位记者说，如果一天画不完两幅画，这一天就算白过了。
由于有很好的调色感，又向画家塞尚纳的门徒学了点画法的基本技巧，丘吉尔的风景画后来小有所成。他喜欢在法国南方、意大利、西班牙、北非和地中海的岛屿上作画，他画过日落景象、湖光林景、埃及金字塔、雅典娜女神庙和耶路撒冷城景色。英国景色的灰暗色调和英国灰濛濛的天空对他没有吸引力。他喜欢地中海的大风大浪，喜欢蔚蓝艳丽的大海和阳光明媚的天空，他的画使人想起他那富于浪漫主义的个性和叱咤风云的一生。
丘吉尔说：“画画是极大的安慰，画画帮助我经受住残酷深刻的考验。
若不是绘画，我不会活着；我忍受不了各种事情带来的紧张”。尼克松从他画中粗犷的笔划和鲜艳的色彩，看出他以绘画来宣泄被压抑的能量。
他在巴黎举办过小型风景画展，有的作品卖到一定的高价，并被国家博物馆珍藏，1948年出版过《绘画集》。毕加索对他的评价是：“要是他是个职业画家的话，准可以不愁吃穿。”
丘吉尔对绘画的爱好一直保持到晚年。他写有一篇《绘画：销魂的畅游》，非常真切地表达了他对绘画的感受，引人入胜地赞美了绘画的魅力：“绘画几乎是一种完美无缺的消遣。我不知道还有什么能像绘画那样，使人既不感到疲倦，又不感到乏味，而且还会全身心地投入其间。不论是过去的烦恼，还是未来的险恶，一旦你展开了画布，它们都会离你而去，消失得无影无踪。
绘画会自然地使你将它们抛在脑后。”他说从绘画中“获得精神的享受和锤炼，在平凡的事物上寻找趣味，在休闲的时间里填补空虚，在无尽的美的发现中作销魂的畅游——这些，都是绘画给予我们的高尚的回报，我希望人们都能分享它们。”
如果说，绘画还只是他新的业余爱好，那么，写作则是他固有的专长。
处在政坛边缘乃至界外的岁月里，丘吉尔大大地拓展了写作的领域和品种，开始进行大部头乃至多卷的著述，并由此获得非常可观的收入。
早在当陆军大臣时，丘吉尔就开始了《世界危机》即第一次世界大战回忆录的写作。1922年12月，他在法国南方夏纳租了一幢别墅，抛开一切无关事务，把自己的超群才干和惊人的记忆都集中于此书的写作上。从这本书开始，他采用了向秘书口授的方式写作。他总是嘴里咬着没有点燃的雪茄，在房间里来回踱步，一面思索，一面口授内容。起初轻声细语地叙说着每一句话，等到他觉得措辞清楚妥当之后，再高声向秘书复诵一遍。每天他能口授英文三四千个词。1923年此书在《泰晤士报》上连续选载，当年出版了前两卷。这两卷得到两万英镑稿酬，丘吉尔用这笔钱在伦敦东南不远的肯特郡韦斯特汉姆附近购买了恰特韦尔庄园，这是他后来公余休假和退休至逝世前经常居住的地方。到1929年，这部4卷5册长达2000页的巨著全部问世。
《世界危机》在叙述从1911年开始上十年世界性重大事件时，鲜明地贯穿了英雄创造历史的观点，实践了他“创造历史的最好方法是把它写出来”这一原则。其中叙述他本人活动和作用占了重要的地位，并且提出这次世界大战时期在战略问题上持正确观点的，多半不是职业将领，而是职业政治家包括他自己这一看法。书中的傲慢自负曾引起军界、政界一些人士的轩然大波。但是贝尔福勋爵却称这部作品为“融进了世界史的丘吉尔光辉自传”。
不管怎么说，在欧洲，政治家而又能在记述自己参与领导的历史大事中进行深思的，自凯撒写《高卢战记》以来，丘吉尔写《世界危机》是第一人。
这部书的准备工作，在大战进行时就已开始着手进行。丘吉尔仔细搜集了他经手的信札、文件副本和备忘录，他留有一套完整的官方文件，包括机密公文。作者在书中以罕见的消息灵通人士和当事人的视角，运用丰富的材料，对那刚刚过去而人们未能全面了解的要闻秘事，以新颖有趣的方式进行了具有洞察力的生动描述。例如，他这样描写大战前夕：“一个奇形怪状的阴影笼罩的世界，在剧烈的震动中向着不可预测的灾难前景移动着。”
第一次世界大战是人类历史上第一次以现代化大规模杀伤武器进行的战争，它卷入30个国家，杀死800多万人，杀伤2000多万人。《世界危机》以非常动情的笔调描写极端野蛮的帝国主义大战所造成的可怕的破坏：
上下古今的一切恐怖都聚于一炉。不但军队，甚至全部人民，都被投入炉中。凡是牵涉进去的强大文明国家，都明白它们的生存犹如千钧悬于一发。
自愿落入地狱的德国，固然站在恐怖的尖端，就是受它攻击而拼命报复的国家也一步步跟着它走向这危险境地……
商船、中立船和医务救护船在海上被击沉。船上一切生灵只有听从命运摆布，在海中游泳时被杀死。每份力量都被用来使全国饿至屈服，不论年龄或性别。
城市和纪念碑被重炮所粉碎。炸弹从空中丢下来，不分玉石皆被炸毁。各种毒气使士兵遭受窒息或糜烂。液体火焰燃烧着他们的身体。
遍体着火的人从空中掉下来，或慢慢淹死于海洋深处。军队的战斗力只受他们国家的人口多寡的限制。
欧洲和亚洲的大部分成为一个大战场。在这个战场上，经过几年战争之后，不但军队甚至平民都流离失所……
不论他的朋友还是敌人，都认为丘吉尔创造了饶有兴味的文体。英国小说家阿诺德·贝内特说，他的书“几乎和麦考莱的著作一样容易读”。评论家阿瑟·柯南道尔说，丘吉尔“写应用文章的文风比任何当代作家都好”。
也有些批评家指出这部书文笔比较粗糙，篇幅由于引证资料甚多而略嫌冗长。
1930年他的《我的早年生活》经《新闻纪事》杂志连载后出版，接着又出了美国版，都受到读者的热烈欢迎。这本经埃迪·马什仔细润色过的书，丘吉尔晚年还津津乐道是他“以往写的一部最好的书”。当时他的文学技巧臻于圆熟，《泰晤士报》评论此书说：“几乎没有人能够用一只如此有把握的手，去拨弄所有的琴弦：幽默，亢奋，不动声色的嘲讽，对已消失的习俗和荣耀，令人感伤的遗憾，追寻友谊。”
接着他又着手写《马尔巴罗传：他的生平和时代》。他决心把这本书写成学术性传记，1932年他曾去马尔巴罗战斗过的德国巴伐利亚和奥地利考察古战场遗迹，因为喝了脏水还染上了副伤寒；他先后聘请两个牛津大学历史系优秀毕业生作助手，代他到伦敦、巴黎、维也纳等地搜集和整理原始资料，调查和利用马尔巴罗家族后代和远亲的收藏品。此书四卷先后于 1933、1934、1936、1938年出版，附有许多脚注、文件、复印件和实物插图以及作战地图，对传主事迹的考核、详述和评价，都超过了著名历史学家麦考莱等人的有关作品。这部缅怀祖先的史学巨著，对于后来丘吉尔在二战中拟订系统的军事战略，加强外交上的大联盟，具有发扬马尔巴罗传统、进行自我教育的作用。美国总统肯尼迪特别爱读这本传记。
1933年初，丘吉尔同伦敦出版商卡塞尔签订合同，预支稿酬撰写《英语民族史》。写作时他甚至聘请了研究维多利亚时代的历史学家G.M.杨当他的高级助手。到二战爆发前，此书已大体完成，但因战争等事中断，直到1958年才出齐四卷本。
这一时期，他还在报刊上发表一系列文章，出了不少小册子和演讲集。
他的稿件总是写得整齐清爽，他很守信用地按时交稿。他平均每年获得 10万美元 （约合2万英镑）稿费收入，但需从中支付助手报酬和资料费。
1948—1954年他又出版了《第二次世界大战回忆录》六卷。写作期间他每天工作8小时，口授8000～10000个语词，两个能干的助手班子为他服务，还邀请了一批军事专家、历史学家和文学家，帮助核对事实、查阅资料，解答他本人不甚了解的问题。该书第一卷上市时，几个小时就卖出25万册。全书出版后英美多家杂志高价竞相争取连载权，美国《生活》周刊以200万美元夺标。《星期日泰晤士报》说：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费多。”
从1945年起，丘吉尔被提名为诺贝尔文学奖候选人，1953年他终于荣获这一奖项。获奖评语为：“由于他在描绘历史与传记方面之造诣，以及由于他那捍卫人之高超价值的杰出演讲。”瑞典文学院S·席瓦兹致颁奖辞说，“大政治家和大战士难得也是大作家”，“丘吉尔的政治和文学成就太大了， 我们忍不住要将他描写成拥有西塞罗文才的凯撒大帝。以前从来没有一个历史领袖人物两样兼备又这么杰出，跟我们如此接近”，“一个协助造历史的人写出来的史书自有其特殊的价值”。
丘吉尔的文风犀利、幽默、直率、爱铺排，丘吉尔的雄辩措辞轻快又尖酸。他的不少名言脍炙人口，如“在战争时，坚决；在失败时，反抗；在胜利时，慷慨；在和平时，仁慈。”他的政论富于文采和激动人心，他曾这样自评：“正是这个民族和散居在世界各地的这个人种具有一颗雄狮之心，而我有幸被召唤去发出吼声。”
3. 家居生活和出国旅行
丘吉尔个性中有不少孩子气，喜欢跟孩子们在一起玩耍。一战期间和战后初期，他难得有空闲遂此心愿。20年代以后，通常是在恰特韦尔庄园，他常同儿女一起猜字谜和参加化妆舞会，为他们建了一座小木屋，鼓励他们自己组织游戏。他特别爱装扮成大猩猩模样，一边摇晃着身子在地上吃力地爬行，一边发出哼哼呀呀的声音，去抓捕四处逃跑和躲藏起来的孩子。在海边度假时，他领着保镖和孩子们进行费时费力的筑堤截流娱乐。恰特韦尔离伦敦只有一个小时的汽车行程，劳合·乔治等友人常常在周末来到这里，丘吉尔爱跟他们没完没了地谈论政治，直到夜深才散。当孩子长到10多岁时，丘吉尔鼓励他们参加到父母的社交活动中来，毫不拘束地与客人交谈，有时全家同乘一辆汽车到欧洲大陆去长途旅行，参观游览。
丘吉尔善于动脑，也爱动手，购置恰特韦尔庄园后，就按照自己心愿，逐年搞一些改造和建设。
他专门向石匠学习过，每天学习6小时，直到学会了砌砖垒石手艺。他既爱洗澡又爱游泳，1924年底，召来亲友在溪谷地带修筑一条堤坝拦水，建成一座新的游泳池。由于污泥太多，杂草丛生，这项工程没能令他满意，便又修筑另一条堤坝，建造一个带有热水供应系统的游泳池，即使在寒冷的冬天，也能请客人在这里游泳。庄园内还修建了小屋、养鱼池、养猪场、户外凉廊，开辟了菜园，造了假山和瀑布。两个养鱼池分别喂养鲑鱼和金色鲤鱼。
他所饲养的良种母猪不止一次地在伊登布里奇肥猪展览会上获奖。他的一个侄儿想从事室内装饰这一行当，被丘吉尔雇来在凉廊中展现马尔巴罗的战斗场面，于是“奇形怪状的车辆从威尔士穷乡僻壤气喘吁吁地赶来，装满了从山腰采来的大石头”。他在庄园的四周砌起了围墙，将这个独门独户的大院落同外界隔离开来，每当主人在家的时候，庭院的屋顶上就升起一面旗子作为标志。
丘吉尔利用部分时间参加砌砖等劳动。他对鲍尔温说，1929年8月整整一个月，他是这样度过的：“盖了一所小别墅，还口授了一本书。每天砌200块砖，口授2000个词。”
他的砌墙技术引起建筑工会当地负责人的注意，后者决定吸收他为工会会员，收了他的入会会费，给他发了会员证。但是不少会员却对此提出抗议，这不仅因为丘吉尔砌墙只是业余消遣和自我服务性劳动，而且更因为他曾冷酷地镇压过工人运动。
丘吉尔在恰特韦尔庄园的写作生活过得很有规律。他通常早上6点30分或7点去浴室洗脸、刷牙，然后又回到床上阅读各种报纸，在床上吃早餐，牛肉是必备的。在床上工作两小时后，下床去洗澡、散步，有时还向他饲养的天鹅致意，喂金鱼，喝一杯苏打威士忌，又重新工作。下午1点中餐，除吃必要的食品外，还备有香槟、葡萄酒、白兰地、雪茄。接着午睡一个半小时。下午工作的中间，约5时左右又喝一杯苏打威士忌。晚餐后同克莱门蒂娜玩15子游戏。从晚上11时到下半夜两三点钟，是他口述的主要时间。他一昼夜睡眠时间很少超过7小时。一天约抽15支雪茄，但很少把每支都抽完，要是抽到半截熄灭了，就不再点燃。
自从不再驾驶飞机后，丘吉尔喜爱的体育活动主要是游泳、打马球和猎野猪。他是下院马球队队员。有次他从马背上摔下来，跌得一身青肿，伤势很重，在床上躺了一个星期，从此就逐渐放弃这项运动了。威斯敏斯特公爵在法国诺曼底有座大别墅，丘吉尔每年都要到他那里去打几天野猪，有时还带儿子伦道夫去。
丘吉尔大抵每年夏天，有时还有冬天，都要进行一次出国旅行。行踪所至，主要是地中海周围欧、亚、非洲各国，有时远涉重洋去北美洲。他不晕船，喜欢航海度假。
在财政部长卸任的当年夏天，丘吉尔如释重负，一下子甩掉令人厌倦和困恼的事务，同弟弟、儿子和侄儿并带着厨师和侍从，横跨大西洋作长途旅行。8月，海轮在魁北克登陆后，他们戴着宽边高筒遮阳帽去钓鱼远足，然后乘加拿大太平洋铁路公司副董事长提供的专列，自东到西作横跨加拿大的奢华旅行。这趟专列备有一间餐厅、一间客厅、三间卧室、两间浴室、四个盥洗室以及厨房，后部还带有一个观赏平台。丘吉尔在沿途几个大城市短暂停留，发表演讲，并去风光优美的地方观光。车过落基山脉，他们下车在湖边游览数日，丘吉尔还画了一些写生画。9月初到达美国西海岸，曾任美国军工局长、与丘吉尔任军需大臣时结为好友的金融家巴鲁克，说服报业巨子赫斯特在加利福尼亚接待丘吉尔一行。在他家住了四天后，丘吉尔去好莱坞会见电影明星，与查理·卓别林交上朋友，并动员卓别林扮演拿破仑，由他来写电影剧本。他们还去海边冒险捕箭鱼，将一条188磅重的箭鱼拖上岸来。
随后又乘坐巴鲁克安排的专列，从洛杉矶驶向东海岸。他们游览了大峡谷，参观了芝加哥的牲畜围栏，凭吊了南北战争中的哥底斯堡战场。在华盛顿拜访了胡佛总统，会见了一些国会议员。最后到达终点站纽约，亲眼目睹了美国经济由繁荣顶点突然转向大萧条。他向伦敦《每日电讯报》发回一篇通讯，最先报道了纽约股票市场暴跌，“就在我的窗户下面，一位男子从15层楼纵身下跳，一下子就跌得粉身碎骨，引起街上好长一阵骚动”。这时正值美国禁酒，丘吉尔随身带去不少威士忌和白兰地，可是他在沿途演说时还约定，每次演讲前必须收到一瓶香槟酒。这是一次自由自在的休息兼参观式的长时间旅游，直到11月才回到英国。
1931年12月，他又来到美国作演讲旅行。他知道在美国作40次演讲就可以除开支外净赚1万英镑。这次由妻儿陪同前来，到达纽约不久的13日这一天，他在住地饭店用罢晚餐，应巴鲁克之约去他家晤谈。当他跨过街道时，忘了美国的交通规则是车辆靠右行驶而不是像英国那样靠左行驶，在他只顾向左看的一瞬间，他听到了刺耳的刹车声，旋即失去了知觉。他被一辆卡车撞倒在柏油路上，腿部和手臂都受了重伤，前额和鼻子也被擦破，他被送进医院治疗。
他对这次意外的车祸非常镇静达观，后来他写道：“没有空闲，也没有力气顾影自怜，连考虑懊悔或害怕的余地都没有……大自然仁慈宽厚，不想让她的孩子，人或兽，越出她的怀抱。”
他向警察承认了自己违反交通规则的过错，关照不要怪罪那个美籍意大利司机，并同送他住院向他道歉的司机合影。
丘吉尔这次不幸事件成为轰动一时的新闻。许多新闻记者前来病房采访，丘吉尔的保镖不得不把他们从拥挤、嘈杂不堪的病房推了出去。许多美国报纸都刊登了丘吉尔和肇事司机的合影。
4. 战云起兮，严密观测勤报警
30年代初，资本主义世界的经济危机特别严重地打击着战败后连年赔款的德国。工业生产大幅度下降，600多万工人失业，农民纷纷出卖土地，罢工浪潮席卷全国各地。德国垄断资产阶级对国内日益高涨的革命群众运动十分恐惧，把政权交给对内实行公开的恐怖专政、对外大肆侵略扩张的纳粹党。
希特勒法西斯主义提出“要大炮不要黄油”的口号，鼓吹大日耳曼主义和复仇主义，走上了疯狂地扩军备战，挑起第二次世界大战的道路。
战云在欧洲上空密布，越来越浓，覆盖面越来越大。没有什么硬性政务的后座议员丘吉尔，开始把越来越多的注意力投向欧洲大陆的军事、政治形势，密切地监测着战争风云的变幻，他从那伏案著述的书斋里，从下院的讲坛上，从和友人的聚会中，频频地发出预报、警告、呼吁，提出各种对策性建议。
1932年夏天，他到马尔巴罗当年的作战地区进行学术考察，就已“自然而然地了解了希特勒的动向，感受到法西斯主义的侵略气氛，发现这是每一个纳粹党人心目中最主要的事情”。
1933年初，希特勒出任总理，年底德国人就不再出席日内瓦裁军会议，退出国际联盟。1934年，希特勒当上了国家元首，集总统和总理大权于一身。
在禁止共产党、残酷迫害共产党员、进步人士和犹太人，解散工会，使国会形同虚设的同时，希特勒政府勒紧老百姓的裤带，疯狂地扩军备战。1935年，德国撕毁凡尔赛和约，把陆军从10万人的限额扩展到60万人。1936年德军开进莱茵不设防区。1937年德、意、日结成法西斯同盟。
丘吉尔意识到：“第二次世界大战的可怕信号就要出现了。”可是，英国上上下下却弥漫在一片和平主义的气氛中。第一次世界大战剥夺了英国300万名精壮劳力和巨额资金，使它的经济蒙受了惨重的损失，处于长期停滞、衰退的状态，将它从世界头等强国的地位拉了下来。英国政府被战争吓怕了，对狼子野心已经毕露的德国法西斯，一味地采取姑息、纵容、屈从、讨好的方针。不少英国人也错误地接受了战争的教训，牛津大学俱乐部的学生竟通过一项决议，声称“本团体决不为国王和祖国而战”。世界进步人士深深地感到英国已经日落西山、萎靡不振了。
丘吉尔明白，处在这样的时空环境里，他的声音暂时还是孤立的、微弱的。要使居危知危变成普遍的意识、雄强的声音，必须搜集情报，用雄辩的事实和数字来说话，必须聚集力量，以集体的看法和意志来显示力量。
他把恰特韦尔庄园办成了一个“小外交部”。这里的常客有牛津大学实验物理学教授林德曼，他学识渊博，对飞机、潜艇、雷达、声纳、空投水雷系统（水雷随气球或降落伞漂浮）等方面军事科技均有精深的研究，而且具有把复杂的专科术语解释得令丘吉尔听起来清楚易懂的非凡能力。丘吉尔在第一次世界大战中结识的好友莫顿少校，此时在工业情报中心任职，他向丘吉尔提供了德国重振军备的机密的系列数据和事例。外交部高级官员威格拉姆告诉丘吉尔德国飞机生产数据和各国对外政策方面的秘密动向。英国海军、空军和坦克部队的重要将领纷纷向丘吉尔反映本军兵种的困难、窘境和需要，力图获得他的支持。丘吉尔还同法国的一些部长和流亡英国的德国政治家保持良好的联系。英国驻巴黎和柏林的记者，也是丘吉尔的重要情报来源。
丘吉尔对英德关系和双方军备状况了如指掌，他耳边时时鸣响着从前在漫画杂志《笨拙》上读到的为火车失事而写的诗句，觉得它是对眼前局势的生动写照：
是谁掌管这轰隆隆的火车？
转轴嘎嘎地响，挂钩拉得紧紧，
以疯狂的速度，逼近了道口的转辙；
但困倦已使司机的耳朵失灵，
信号的闪耀只徒然地穿过夜色，
因为是死神啊，在掌管这轰隆隆的列车。
于是他在议会中大声敲响报警的钟声：“我们读到了德国超乎寻常地大量输入废铁、镍和军用金属的消息，我们读到了关于这个国家盛行全国的军国主义精神的一切消息，我们还看到他们正向青年灌输一种嗜血的哲学，这是自野蛮时代以来所未有的。”他在谈到伦敦容易受到日益强大的德国空军袭击时说：“我们的宏伟首都，世界最大的攻击目标，就像一头捆绑着的肥大而珍贵的母牛引诱着猛兽。”面对咄咄逼人的法西斯侵略势力，如果缺乏危机感，不火速加强国防，他认为将来走上沙场的千千万万英国儿女，必然会“并拢发痛的肩膀前进，迈着沉重的步伐，离开生命的光明旷野”。
丘吉尔在二战前几年中发表的这些讲话，以《英国仍在沉睡》为题汇集成册出版，在英国人民中产生了巨大反响。美国驻伦敦大使指导他23岁的儿子、后来的美国总统约翰·肯尼迪写作毕业论文，也选择丘吉尔的论题展开论述，出版了《为什么英国沉睡不醒》一书。
丘吉尔认为，加强国防的当务之急是抓空军。英国是一个岛国，过去海洋是英国的天然屏障，强大的海军是英国可靠的后盾。然而，20多年前发明的空战方法已经大大地改进了，在数量和战斗力方面正在穷追猛赶英国空军的德国空军，构成了对英国的严重威胁。1934年夏，丘吉尔全家出发去地中海度假之前，还抓紧时间邀请林德曼教授一起，趁鲍尔温正在度假之际，不顾他的不愿受打扰，赶到他的度假地，同他就防空问题作了一次长谈。11月，丘吉尔又晋见国王，陈说一年之后德国空军将赶上甚至超过英国，到 1937年就几乎会比英国强一倍。1935年6月，麦克唐纳退休，鲍尔温继任联合政府首相。7月，政府接受丘吉尔意见，成立秘密的防空研究委员会，丘吉尔为委员，拥有批评国防政策的权利。政府又接受丘吉尔提议，让林德曼教授参加其中的技术委员会。当时很多人没有料到，年过花甲的丘吉尔，以担任这个地位不高的委员会的委员为转机，揭开了东山再起的序幕，在英国乃至世界政治舞台上进行他整个政治生涯中最重要的一场演出。
1936年，内阁决定新设国防协调部，需要任命一位协调三军的大臣，虽然丘吉尔是惟一具有陆、海、空军大臣资历的最佳人选，但是好运尚未降临到他头上。他邀约几位资深的保守党后座议员去同鲍尔温商谈，反映德国空军第一线实力已达1236架飞机的最新情报，指出英国面临有史以来最严重的危险，提出采取全面紧急行动的主张，鲍尔温听了置若罔闻。
丘吉尔在保守党外交委员会阐述英国的欧洲政策时说：英国400年来这一政策的基石就是反对大陆上出现最强大、最富于侵略性和最霸道的国家，而当前以历史上空前未有的规模扩充军备的德国，其发动战争的目的，是建立一个纳粹统治下的德意志化的欧洲。如果要拯救英国，“必须再一次联合欧洲一切力量来约束、抑制、必要时挫败德国的霸权”。在希特勒发迹的过程中，丘吉尔曾称赞过他“把德国恢复为欧洲强国所取得的成就”，钦佩他的“爱国热忱”，但在看清他的灭亡英国的野心后，就把他当做不共戴天的敌人而恨之入骨。
1937年5月28日，古稀之年的鲍尔温退休，财政大臣尼维尔·张伯伦继任首相和保守党领袖。张伯伦随身携带雨伞，口上不离“和平”。他出身于伯明翰的大资本家家庭，是个鼠目寸光、骨软如泥的政客，他极力迎合希特勒，奉行臭名昭著的绥靖主义，妄图把祸水东引，推动德国同苏联交战，对国内防务不作积极准备，结果养痈遗患，使英国在战争初期蒙受惨重损失。
丘吉尔主张成立法、英、苏联盟来制止纳粹的进犯，同张伯伦在外交政策上存在根本分歧，两人之间发生一系列的斗争。
张伯伦上台之初，陆军大臣曾敦促他邀请丘吉尔入阁，他说：“如果我让他进入内阁，他就会主宰整个内阁，甚至连讲话的机会都不给别人。”
而张伯伦自己恰恰是一个喜欢专权的人。他把大臣只当作临时性的助手来使用，对他们的施政行为进行过多的控制。张伯伦主张在外交上减少潜在的敌人，准备承认意大利对阿比西尼亚（埃塞俄比亚）的占领，而丘吉尔的好友、外交大臣艾登却认为他无法阻止德意日的联合，为了对付共同的敌人，必须尽力争取更多的友邦。艾登的意见在内阁中没有得到多数支持，他愤而辞职。丘吉尔为他的辞职演说“高声喝彩，声音之大使他因车祸留下的伤疤在他紫红色的脸庞上显出深深的痕迹”。此后，当议会就重要问题进行表决时，丘吉尔和追随他的20多位议员不再投政府的票，而是弃权。
1938年3月，德国吞并了奥地利，捷克斯洛伐克处于纳粹领土三面包围之中。它西北部的苏台德区有300多万德意志少数民族，德国指使他们的头目向捷克斯洛伐克政府要求“自治”。5月，希特勒声称支持“苏台德自治”，在捷克斯洛伐克边境集结军队，局势紧张起来。
8月31日，丘吉尔向外交大臣哈利法克斯写信，主张英国联合法国和苏联，集体向德国发出警告，如果德国不以和平方式解决捷克斯洛伐克问题，必将引起严重后果。张伯伦又一次拒绝了这一主张，并且还说服法国放弃根据条约承担的援捷义务，牺牲捷克斯洛伐克。
为实现既定计划，张伯伦9月13日晚急电希特勒，愿意前往屈尊求见。
9月15日，这个从来没有坐过飞机的69岁老人，不顾丘吉尔等人的劝阻，经长途飞行到达慕尼黑，旋即换乘火车去巴伐利亚阿尔卑斯山中的休养地伯希特斯加登朝见希特勒。这回希特勒已不只是支持苏台德区德意志人自治，而是要把它并入德国，并以愿为此承担卷入一次世界大战的风险来恫吓张伯伦。张伯伦对战争怕得要命，膝盖发软，回来后就说服法国达拉第政府压迫捷克斯洛伐克就范。
丘吉尔对张伯伦的姑息养奸发展到如此地步感到震惊。9月20日，他去巴黎访问他在法国政府中的好友保尔·雷诺和乔治·芒代尔，两人忧心如焚，打算辞职，丘吉尔劝他们留在政府中斗争。9月21日他向新闻界发表声明：
“捷克斯洛伐克在英法两国的压力之下被分割，这无疑是西方民主国家向纳 粹武力威胁的彻底投降。……以为把一个小国投入虎口就可以得到安全，实在是致命的谬见。德国的战争潜力会在短期内迅速增长，其速度将比法国和英国完成必要的防御措施快得多。”
9月22日，张伯伦再次去德国，在戈德斯堡同希特勒会晤。他带去了已由捷政府接受的英法建议的细节，满以为可以满足希特勒的胃口。哪知希特勒得寸进尺，又提出德军立即占领苏台德区的要求，并且必须至迟在28日完全实现。张伯伦无可奈何，回国召开内阁会议，执意要大臣们接受希特勒的要求。但这回海军大臣坚决反对，外交大臣提出异议。法国政府也拒绝戈德斯堡备忘录。26日，丘吉尔拜会张伯伦，敦促英法苏发表联合声明，拒绝德国的要求。28日下午，张伯伦向下院通报情况，演讲中途收到一张便笺，突然整个脸色和身体都变了模样，“看来他仿佛年轻了10岁，露出胜利的喜悦”。原来希特勒把军队动员令推迟24小时，并且决定立刻召开德、意、英、法四国首脑会议。
9月29日，希特勒、墨索里尼、张伯伦、达拉第在慕尼黑开会。丘吉尔意识到张伯伦有进一步作出让步的危险，便在伦敦萨伏伊饭店举行一次午餐会，邀请各反对党领导人和著名的保守党后座议员到会，劝说他们联名给张伯伦拍电报，要求保证捷克斯洛伐克安全。到会者尽管所见相同，但因心怀个人打算而顾虑重重，不愿签名，一个与会者回忆说，“当我们分手时，丘吉尔眼里噙满了泪水”。
臭名昭著的慕尼黑会议，蛮横地把捷克斯洛伐克代表拒之门外，签订了把苏台德区割让给德国的协定，然后把它强加给捷克斯洛伐克。1939年3月，法西斯德国进一步吞并了整个捷克斯洛伐克。
就在这次会议期间，希特勒和墨索里尼还讨论了攻打大不列颠岛的前景，意大利准备派陆军和空军参战。
奴颜婢膝、恬不知耻的张伯伦，洋洋自得地以“凯旋者”的姿态回到英国，大肆吹嘘他使“一代人的和平有了保障”。某些目光短浅的英国人也感到松了一口气，为没有因一个东欧国家之事而卷入可怕的战争而庆幸。
下院就慕尼黑协定进行辩论，海军大臣达夫·库珀强烈谴责张伯伦，并且挂冠而去。丘吉尔对张伯伦三次德国之行作出了出色的总结：
独裁者把枪口对准你，要你给他1英镑。等到如数照给之后，他又把枪口对准你，要你给2英镑。最后，这位独裁者在许下未来亲善的诺言声中，和你达成协议，先收下1英镑17先令6便士，余下的钱要你保证随后付清。
他最后严肃地警告和提出希望：
不要以为这就是结局，这仅仅是算账的开始。一杯苦酒刚尝了第一口，以后这种苦酒将年复一年地端到我们面前。除非我们竭尽全力，振作精神，加强战斗力，重新奋起，像往昔一样为自由而战。
然而，慕尼黑协定在议会还是得到了通过。弃权的议员只有20余人，他们的声音暂时还是孤立的，光荣的孤立。
5. 临危受命，战时首相发强音
1939年春天，英国政界沉浸在反常的乐观主义情绪中，高官显贵甚至还盼望同德国签订贸易协定，创造“黄金时代”。《笨拙》杂志登出一幅讽刺画，画着约翰牛正从一个噩梦中醒来，刚喘过一口气，在夜间打扰他的一切恶毒谣言、幻觉和疑虑，都飞出窗外了。
而德国灭捷以后，从这个军火工业发达的国家掠夺了95亿马克的金钱和大量武器弹药，包括1500多架飞机、2100多门大炮，指令当时最大的斯科达兵工厂日夜加班生产，法西斯军火库一再膨胀。德国和意大利虎视眈眈地打着东欧和东南欧各国的主意，4月7日意大利占领了阿尔巴尼亚。
张伯伦屡遭挫折，此时略有觉醒。他仍然寄希望于同希特勒谈判取得成功，避免英德之战，但也不能不采取一些备战措施，建立了丘吉尔三年前就催促建立的军需部，实行征兵制，把本上陆军编制扩大一倍。为了洗刷名誉和蛊惑人心，又信口承担保卫波兰、罗马尼亚、希腊、土耳其的义务，却偏偏不愿与苏联结成同盟，使英苏谈判陷入僵局。
在严重的历史关头，丘吉尔抛开强烈的反苏成见，反复强调在平等的互相尊重的基础上与苏联结盟。认为“没有俄国的帮助，就无法维持反纳粹的东方战线”，“在这个时候同俄国结盟这一事实本身就可以防止战争的爆发”。
同时，他虽无官职，却不遗余力地设法巩固英法关系。7月14日，他去巴黎参加法国国庆盛典。8月又去法国察看法德边境的马奇诺防线。
张伯伦和丘吉尔都知道，战争的可能性越大，丘吉尔进入政府的机会就越多。正统保守党人喉舌《每日电讯报》7月3日社论称丘吉尔为“一个不仅从长期同国家大事的密切接触中增强了责任心的，而且对战争导致的紧迫问题，尤其是在高级战略方面，拥有无可比拟的实际知识的政治家”。一些知名的自由党人联名写信给张伯伦，要求恢复丘吉尔大臣职务。街上有人打出标语牌，上书“丘吉尔必须回到内阁中来”。
“我知道，如果战争爆发——谁还能怀疑这一点呢？——一副沉重的担子将落在我的肩上。”丘吉尔还知道，希特勒把他当做眼中钉，为了提防被潜伏在英国的德国间谍所暗害，他把曾任巡警的过去保镖汤姆森召唤到身边，在他睡觉时整夜警戒，他自己也随身不离武器。
9月1日，德国进攻波兰，拉开了第二次世界大战的序幕，终于打通了丘吉尔通往政权之路。
忍无可忍，群情激愤，许多男女青年整天抬着标语牌，在英国下院和首相官邸旁边的街道上游行，高呼口号，抨击政府错误政策。群众推动议员，“下院把战争强加在动摇不定的英国政府头上”（英国历史学家泰勒语）。 张伯伦被迫对德宣战，让丘吉尔参加内阁，担任海军大臣。
9月3日中午，丘吉尔得到任命，像往常一样睡了午觉，等不及两天后才在王宫举行的阁员大臣向国王吻手的仪式，当天下午6时就到海军部上任视事。“温斯顿回来了！”电讯传遍全球四大洋的英国舰队。
9月11日，丘吉尔收到美国总统罗斯福以个人名义写来的信。早在1918年夏天，担任美国海军部部长助理的罗斯福到法国前线视察途经伦敦，在英国海军大臣为他举行的欢迎晚宴上，与当时任军需大臣的丘吉尔邂逅相遇。
丘吉尔对这位年轻的美国军官没有留下什么印象，而罗斯福对丘吉尔的印象却极为深刻，说他生气勃勃，像一部发电机。此刻罗斯福预感到英国政治的未来是属于丘吉尔的，他在信中称赞丘吉尔的《马尔巴罗传》，并热情洋溢地说：“因为您我都在上次世界大战中担任类似的职务，所以我要您相信，您重返海军部，我是多么愉快……我希望您和首相了解，如果你们有什么事要告诉我，我随时欢迎你们和我直接联系。您无论何时都可以把封好的信，通过你们的外交邮袋和我的外交邮袋寄给我。”丘吉尔知道美国总统以这种方式表示的关心，是对他政治上的最大支持，他立刻署名“前海军人员”给罗斯福回了信。此后直至1945年春罗斯福逝世，两人之间结下了深厚的友情，双方通信总数达两千件之多，据丘吉尔统计，“我总共发给他950份电报，收到的回电大约有800份”。
形势是严峻的。就在丘吉尔上任不久，几艘英国客轮被德国鱼雷击沉，“无畏号”航空母舰被德国潜水艇击沉，停泊在英国港湾中的“皇家橡树号” 主力舰被德国飞机炸沉。
以往海军建设欠债太多，丘吉尔就任大臣太晚了！他夜以继日地紧张工作，每天苦干十八九个小时。
他在海军部专门设立一个统计处，由他的好友和科技顾问林德曼教授领导，网罗了大批专家，进行调查研究，提供关系全部战局的数据、图表、情报、解说和方案。他们从泰晤士河港口泥滩中搜寻到一枚磁性水雷，经过拆卸解密，找到了对付它的方法，使它从此不能再为击沉英国舰船大逞威风了。
他赴各海军基地进行视察，指示给它们配备战斗机和高射炮，但全部配齐尚须待以时日。他吃惊地发现，连自己乘坐的“纳尔逊号”旗舰，竟也没有驱逐舰护航。英国是个粮食和不少资源均需仰仗海外的国家，为了支持日后大规模战争和维持全国人民日常生活需要，他迅速组织了强大的护航队。
他获悉德国在大西洋中有两艘袖珍战舰非常活跃，便组织搜索队追踪，重创其中一艘，使其被迫自沉，舰长自杀。
他还提出在莱茵河上投下漂浮水雷，在挪威海岸线布下水雷，以阻止德国潜艇将瑞典铁矿砂经由挪威的纳维克港运往德国的计划，可惜未被内阁批准，他感到行动备受限制。
张伯伦对德宣战后，有一段时间实际上是宣而不战，袖手旁观，不去援助波兰，实际上是慕尼黑政策在新条件下的继续，有人称它为“奇怪的战争”、“晦暗不明的战争”。直到1940年4月，德军以闪电战在4小时内占领丹麦和挪威首都奥斯陆，英国才派出军队在挪威同德军交战。由于英军无滑雪部队，无冬季作战装备，对挪威地形无作战经验，再加上张伯伦越俎代庖瞎指挥，致令成千上万的英军死在雪地里，最后只得撤离。
挪威的失利在英国引起了“深刻的骚动”。在5月7日进行的下院辩论中，保守党、工党、自由党神情激动而又悲痛的议员，纷纷质问和批评张伯伦。著名的保守党议员利奥波德·艾默里，引用克伦威尔向议会说过的话指斥无能的政府应当辞职：“你们在这里坐得太久了，再也干不出什么好事来。
我说，你们走开！让我们和你们从此一刀两断。看在上帝的面上，走吧！”
议会大厅里响彻一片欢呼声。
张伯伦还想赖着不走。他表明愿意改组内阁，成立他领导的联合政府。
但是工党表示不接受他的领导，提出不信任的动议。自由党和保守党中反张伯伦集团的领导人，敦促工党领袖艾德礼提议进行表决，连自由党的元老、77岁的劳合·乔治也被请来出席。表决结果，政府的支持票由原来的200票以上一下子跌到81票。
张伯伦众叛亲离，只好让位。起初他想让哈利法克斯继任，但各党政要都认为只有丘吉尔具有担负战时首相重任所必需的意志和活力。舆论认为，丘吉尔无论遭到什么挫折和失败，始终是一个强者，他善于鼓舞民众并且毫不妥协地抵抗德国的入侵。哈利法克斯借口他身为贵族担任首相有所不便而推辞，实际上他心里想的是，自己没有军事指挥能力，即使当了首相也会成为名誉首相，指挥战争的终将是丘吉尔。向来滔滔不绝的丘吉尔这时已是众望所归，却在被征询是否同意哈利法克斯任首相时缄默不语，以此表示他当仁不让地希望得到这个渴求已久的职位。
5月10日清晨，德军进攻荷兰和法国，几分钟后又进攻比利时，当天，小国卢森堡不战而亡。西线德军进攻的隆隆炮声，把企图推迟辞职的张伯伦赶下了台，半年后他就绝望而死。
下午6时，乔治六世宣召丘吉尔去白金汉宫，授权他组织政府。和工党领导人紧急磋商后，当天午夜他就将战时新内阁名单呈报国王。五名阁员大臣是：丘吉尔，首相兼国防大臣；保守党下院领袖张伯伦，枢密院院长；哈利法克斯，外交大臣（以上三人均为保守党）；工党领袖艾德礼，掌玺大臣，后为副首相；工党副领袖格林伍德，不管部大臣。自由党领袖辛克莱任空军大臣，他和财政大臣可出席战时内阁讨论重大政治问题的会议，保守党艾登任陆军大臣，工党亚历山大任海军大臣。新一届政府是平衡各党实力，广泛团结对敌的政府，主要责任落在五名内阁大臣身上。丘吉尔说：“如果我们打不赢这场战争，应当被送到伦敦塔山①斩首的，就只有我们五个人。其余的人要处分的话，那只是因为他们掌管的部门有所失职，而不是因为他们制定了政府的政策。”他对张伯伦等采取了宽宏大量的态度，体现了他5月7日在下院演说所弘扬的全国上下团结一致的精神：“让党派利益搁在一边，把我们的全部精力集中起来，使国家的全部才智与力量都投入战争中来，把所有的健壮马匹都套上轭具。”
① 伦敦塔山是英国中世纪监禁、处决囚犯的地方。
后来，丘吉尔在回忆临危受命主持国政这天的心情时写道：
“在这场政治危机的最后的多事之秋，我在大约3点钟上床时，强烈地感到自己如释重负。我终于获得指挥全局的大权了。我觉得我是幸运的人，我以往的全部生活，不过是为了这个时刻，为了承担这种考验而进行的一种准备罢了。我想我对全局了如指掌，深信自己不会失败。因此，虽然我迫切地盼望天明，但我却睡得很熟，而且不必在梦中去追求安慰，因为现实比梦想更加美妙。”
丘吉尔在同保守党的摩擦和斗争中度过了漫长岁月。他和不少保守党人互相接受都有些困难，但是他懂得“大炮的声音是压倒一切的”，让那些心怀宿怨的保守党人暂时对他冷寂相迎吧。
自由党的劳合·乔治热烈地祝贺老同事、新首相丘吉尔，赞扬他有“闪烁的智慧，无畏的勇气，对战争的深刻研究，指挥作战的丰富经验”。
最初对丘吉尔上台表示热烈欢迎的主要是工党，民意测验也表明他的主要支持者是收入较低的人，特别是其中的年轻人。工党中某些积极能干的人，甚至还有劳合·乔治，要求肃清新政府中那些卖力地贯彻过绥靖政策的人，丘吉尔认为这样做有害团结和稳定，他对此进行抵制：“如果想拿现在来裁判过去，那就会失去未来。”5月11日清晨，他就给张伯伦写信：“一个月内谁也不变动住处。”张伯伦仍住唐宁街10号首相府，丘吉尔继续住在海军部大楼里，这就避免了麻烦和干扰，可以集中时间和精力，拼图似地把三个政党60多位大臣的方案赶紧搞出来。
5月13日，下院召开特别会议，对新政府进行信任投票。会上，丘吉尔发表了一篇金声玉振、激动人心的讲话：
我所能奉献的，只有热血和辛劳，眼泪和汗水。……你们问：我们的政策是什么？我说：
我们的政策就是用上帝赐予我们的全部精力，竭尽全力地在海洋、陆地和空中进行战争，同一个在邪恶悲惨的人类罪恶史上还从来没有见过的穷凶极恶的暴政进行战争。这就是我们的政策。
你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来回答：胜利——不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要去争取胜利；无论道路多么遥远和艰难也要去争取胜利；因为没有胜利就不能生存。
当他说到“胜利”时，掌心向外屈肘将右手举在右耳侧前方，叉开食指和中指，摆出英语“胜利”这个词第一个字母“V”的形状。从此以后，“V”形手势就成为他演说时惯用的体态语。
讲话结束，会场上响起暴风雨般的掌声。全体议员一致投新政府的信任票。
6. 彪炳史册的敦刻尔克大撤退
“那渐渐聚集、郁积已久的狂风暴雨，现在终于向我们猛烈袭来了。”
首当其冲的，是已过65岁退休之年，新接任的老首相丘吉尔。
5月10日，希特勒调集136个师（包括拥有3000辆坦克的10个装甲师）和几千架飞机，像潮水般汹涌地奔袭西欧。世界战争史上第一次使用的伞兵部队从天而降，荷兰抵挡不住，4天后就全境沦陷。德军转攻比利时，比利时苦战18天后投降。小国像火柴杆一般折断了，号称帝国主义强国的法国也不堪一击。它自恃法德边境全长750余公里的马奇诺防线固若金汤，可以高枕无忧。哪知德军绕开防线，采用闪电战术，用坦克部队作前锋，从比利时南部进攻，突破法国要塞色当后挥师南下，以秋风扫落叶之势，一个月内就占领了法国北部半壁江山。6月14日，德军未发一弹占领了未设防的巴黎。
6月22日，法国同德国签订停战条约，卖国贼贝当在南部地区建立维希傀儡政权，年轻的夏尔·戴高乐将军飞来伦敦，组织自由法国抵抗运动。
在这紧急时期，丘吉尔一个月内五次飞往法国，希望能千方百计地延长法国的抵抗时间，给德国军队造成最大的杀伤，同时为灾难临头猝不及防的英国争取训练军队、生产武器和动员民众抗战的宝贵时间。他应法国政府的要求，从英国35个战斗机中队中慷慨地派出10个中队支援法国。但是当时统治法国的那帮人，如果不是妥协投降派，便是极端无能之辈，他们向来只搞消极防御，现在被马奇诺防线的突破吓破了胆，失败主义的情绪像决堤的洪水一样泛滥，只顾逃命，无心抗战，丘吉尔终于未能挽回颓局。他有一次去图尔会谈时，法方竟没有一个人来迎接，连找饭馆吃顿午餐都有困难。停在马赛附近机场的英国轰炸机，准备去轰炸已经参战的意大利的都灵和米兰，但法国政府为了避免同墨索里尼交战，竟用很多汽车和农村大车堵塞机场跑道令飞机无法起飞。被英法空军击落的400名德国飞行员，也被法国释放，不久就参加了对英国的空袭。丘吉尔要求法国舰队驶入英国本土和海外属地的港口，防止落入德国之手，这一愿望也只是部分地实现。
德军5月14日迅雷不及掩耳地攻占色当以后，主力迅速向西向北推进。
40万英法联军溃不成军，在强大的德国装甲部队楔形攻势的进逼下，慌张狼狈地向英法之间的海岸撤退。20日，一支德军进抵松姆河口的海岸城市阿布维尔，英法联军退缩到海边一块很小的三角地带。前面是波涛汹涌的大海，背后是血盆大口的追兵，全军覆灭的危险就在旦夕之间。
丘吉尔见情势危急，马上命令海军调集船只，准备接运英国远征军和法军渡海，并要求非战斗人员立即乘船返回英国。
到5月24日，北面的比利时前线已接近崩溃，南线德军沿海岸推进到布伦，包围了加来，距敦刻尔克只有20英里，很快就要锁住海岸边狭窄的袋口，对英法联军围而歼之。就在这天，希特勒发出了停止前进的奇怪命令，到26日夜间才取消。英国远征军司令戈特将军和英国的海军、空军，都充分利用了这个意外的宝贵喘息机会，一面加强防务，以三师兵力在重炮配合下积极抵御，一边开始悄悄地飞毛腿一般逃向海中，几天之内从暴露在德军鼻尖下面的沙滩上以惊人的速度撤退了338226人。
这就是丘吉尔部署的“发电机计划”——震惊全世界的海上突围奇迹，彪炳史册的敦刻尔克胜利大撤退。虽然丢盔弃甲，一切重武器装备损失无遗，每人只带回一支步枪，但是保存了最为宝贵的有生力量。
从5月26日晚上差3分7点开始，“发电机计划”在退休的海军上将贝特兰·雷姆具体组织下，紧张神速而又有条不紊地进行。
敦刻尔克这个小小港口的码头已被炸毁，所有设备荡然无存。英法联军只好聚集在多佛尔海峡的沙滩上，先搭乘小船离岸，到水深处再换大船驶往英国，海峡最窄的地方只有33公里。各种类型、各种动力的船只都集中到了敦刻尔克海岸附近，从驱逐舰、巡洋舰、运输舰到渔船和货船，从汽艇、摩托艇、游艇到小帆船和舢板，大小舰船日日夜夜穿梭般地奔驶在多佛尔海峡两岸之间，呈现出一幅有史以来未见的千帆竞发、百舸争流的蔚为壮观的图画。对海洋和岛国居民素质都缺乏了解的希特勒及其将领们，做梦也想不到熟悉海洋的英国人，竟能在面临绝境时创造出神话般的奇观。
由于前方是纵横交错的河渠和大片湿地，坦克部队行动不便，德军主要用飞机和大炮进攻逃向海边的敌人。他们起初根本瞧不起那些小得可怜的船只的作用，洋洋得意地做着英军“正走向毁灭”的美梦。直到5月30日，德军最高统帅部才发现，大批英军正从他们眼皮底下成功地逃到英国去了，就下令加强空军的狂轰滥炸。数以万计的英法官兵，不顾炮火的猛烈袭击，秩序井然地在沙滩上等待援救。英军防线顶住德军日益增加的压力，始终岿然不动。众多舰船撤走的军人人数逐日上升，由27日的7669人进展到31日的68000人，大大地超过了预料。
狂轰滥炸炸不垮这条钢铁运兵线。一些舰船被炸沉了，更多的商船、民船、私船纷纷自愿前来积极支援，总计出动非军用舰船861艘。在这几天里，丘吉尔发现海军部地图室主任皮姆上校等几个经常见面的人不辞而别，不知去向，后来才知道，他们也驾驶一艘荷兰小船，四天内运送了800人。德国的轰炸机奈何不了英国的“蚊式”舰队，它对集结在海滩上的大量军队所造成的伤亡也很轻微：炸弹投入松软的细沙内，爆炸的弹片被沙子包住散不开。
英国新式战斗机在数量上居于劣势，质量上却居于优势，它们在海峡上空大逞威风，往往一个中队或不足一个中队的飞机，就要打下德军几十架战斗机和笨重的轰炸机。战斗最激烈时，连英国“最后的神圣后备军”首都空军部队也全体出动，投入战斗。战斗机飞行员有时一天出击四次。勇猛顽强的英国空军击落德国飞机数万架之多。德国空军元帅戈林向希特勒许下歼灭英国远征军的诺言，完全落空了。
刚晋升为少将的蒙哥马利指挥第三师在鲁贝突围后，他命令全师600辆军车都在后栏板下装个微弱的小灯，靠着这一点微弱灯光的指引，顺利完成夜间转移，于29日进入敦刻尔克桥头堡左侧阵地。次日一早，上司前来通知，他升任第二军军长。30日，远征军总司令戈特召集担任继后任务的两个军长商议，决定蒙哥马利的第二军先撤回英国，巴克的第一军最后撤退，不得已时巴克可自作决定向敌投降。会后蒙哥马利单独找戈特建议：要避免向敌投降，指挥官应有镇静而清醒的头脑，巴克并非适宜人选，第一军第一师师长亚历山大更为合适。戈特于是调巴克回国，由亚历山大接管第一军。
蒙哥马利率部于31日晚上到达海滩时，那里的临时码头已经塌陷，只好连夜徒步赶往敦刻尔克，于黎明前登上驱逐舰回国，慌乱中连自己的钢盔也失落了。
亚历山大在6月3日指挥最后一批英军登船。4日“发电机计划”结束，22万多英军全部撤出，大大超过原来指望撤出的45000人，另有11万多法军等盟军也撤往英国，只有少数法国后卫部队无法脱身。
在援救敦刻尔克的九天九夜中，丘吉尔昼夜不眠，全神贯注，亲自指挥。
他向政府官员发布通令：“在这黑暗的日子里，如果政府中所有的同僚以及重要官员能在他们的周围保持高昂的士气，首相将不胜感激……”大臣和官员不负所望，宁愿牺牲生命、家庭和财产全遭毁灭，也不愿屈膝投降。战时内阁表现了坚强的团结，人民群众万众一心，出船出力，团结在内阁周围，奋勇抗敌。丘吉尔说：“在这以后的几天和几个月中，我每遇到适当的场合便表述他们的心情，我是能够表述他们的心情的，因为他们的心情也正是我的心情。一股不可抗拒的熊熊烈火燃遍了我们这个岛屿的每个角落。”
胜利同时也是失败。英国陆军被赶下欧洲大陆。2300门大炮、4万辆坦克、12万辆车辆以及大量的枪支弹药奉送给了德军。东欧、北欧、西欧一些国家降的降，垮的垮，英国面对德意法西斯，成了被解除大部分武装的孤军。
自从1066年诺曼底的威廉公爵率领大军，渡过英吉利海峡，登陆并入主英国以来，英国还从来没有出现过外敌入侵的危险局势，如今法西斯德寇却在海峡对岸跃马扬鞭，正待跨海北征，德国轰炸机几分钟就可以飞过海峡投下炸弹……。
就在突围撤退成功的6月4日当天，丘吉尔在下院发表演说，提醒议员们说：“我们必须慎重，不要把这次援救说成是胜利。战争不是靠撤退打赢的。”他用小孩哭诉般的语调，向秘书口述了这篇著名演说的结束语，而演说时又用掷地作金石声的铿锵语调，传达出这段显示他的决心的名言：
“欧洲大片的土地和许多古老著名的国家，即使已经陷入或可能陷入秘密警察和纳粹统治的种种罪恶机关的魔掌，我们也毫不动摇，毫不气馁。我们将战斗到底。我们将不惜任何代价保卫我们的岛屿，我们将在海滩上作战，我们将在敌人登陆的地点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战，即使我们本土各岛或它的大部分被征服并陷于饥饿之中——这是我一分钟也没有相信过的——我们在海外的帝国臣民仍要在英国舰队的武装和保护之下继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，用它的全部力量和能耐，前来拯救和解放这个旧世界。”
丘吉尔曾建议英法组成一个统一的国家，统一宪法、议会、政府和军队，其本意是迫使法国依靠自己的海军和北非等处殖民地坚持同德国作战。法国政府一心向强敌妥协，丘吉尔的建议毫无结果。
巴黎沦陷之后，6月18日，丘吉尔在下院发表讲话：“法兰西之战已告结束。不列颠之战就要开始……”
7. 约翰牛谈笑从容抗轰炸
从丘吉尔登台拜相到不列颠空战爆发这两个月，丘吉尔的国务活动堪称纷繁紧张，日理万机。他像一部包含许多转轮的复杂大机器，高效率、超负荷地飞速运转着。他全力以赴做的三件大事是建立和调整领导班子和工作机构；煞费苦心而终遭挫折地敦促法国坚持抗战，卓有成效地实现敦刻尔克大撤退。在此前后和间隙，他还进行了一系列工作，为扭转危局、坚持抗战、准备条件、转入反攻，打下了坚实的基础。
丘吉尔是陆军军官出身，又研究过马尔巴罗时代至20世纪欧陆重大战役。他在两次世界大战爆发时，两次当过海军大臣，但此刻他却特别着重空军这个新军种，称它为“现代战争中的骑兵”。第二次世界大战以来的经验表明，空军的地位和作用正在冉冉上升。他克服重重阻力，把空军部的供应部门划分出去，专门建立一个飞机生产部，任命他的朋友、报业大王比弗布鲁克为该部大臣。此人巧妙地将自己定位在精力充沛的天才和残酷无情的工头之间的平衡点上。他指导部下从被击毁和损坏了的飞机上拆下有用的零部件进行装配，几天之内甚至几个小时之内，两三架破烂的飞机就变成一架新的喷火式飞机。他把飞机制造厂分成一些小单位，分散到全国各地，敌机无论怎样集中轰炸，都不能破坏英国飞机制造工业的生产能力。他鼓励职工不理睬不断发出的空袭警报而继续劳动。他甚至常常延长职工工时和取消他们的假日，而又给予他们慷慨的回报。有一次还给连续加班工作几个月的一个文官送了一串项链，留条上写道：“此项链原是我妻子的。”他的工作成绩超过了第一次世界大战后期当军需大臣的丘吉尔。很快，英国生产的飞机在保证质量的前提下，产量也比德国多1/3。第二年，每月产量不少于1000架，而且还设计和生产了自动轰炸瞄准器、低空无线电定向装置和空中截击机。
大撤退中扔弃了大量的军火，当时英国几乎没有任何反坦克炮和反坦克弹药，坦克不到200辆，野炮不足500门。丘吉尔有一次视察多佛尔海滩，某旅守卫着长达四五英里的危险极大的海岸线，却只有三门反坦克炮，每门炮只有六发炮弹。旅长请示是否可以让士兵射击一发炮弹以资练习，并了解其效果如何。丘吉尔答复说，我们供应不起演习炮弹，只有敌人坦克进入最近射程的最后一刻才可以开炮。它要求军需大臣莫里森火速生产反坦克炮和各种常规武器。
罗斯福赞扬丘吉尔有丰富的想象力。他说丘吉尔总是有不少“出色的想法，他一天能提出上百个主意，其中可能有四个是有价值的”。早在 1917年，丘吉尔就设计过一种艇首装有铁丝网破坏器的坦克登陆艇。只需使用吊桥或使艇首倾斜，坦克就可以凭自己的动力登陆，而又无需借助炮兵就能破坏铁丝网。丘吉尔决定大批生产这种坦克登陆艇，以备跨越英吉利海峡和在地中海作战中使用。他又指示设计适宜于远洋航行的坦克登陆舰，以便运送大量坦克和车辆并将它们卸在海滩上。最后建成1000多艘这类舰艇，在1945年诺曼底登陆中发挥了重要作用。尽管丘吉尔的独出心裁有时未免显得古怪轻率，但由于他本人的工作富于独创性，他也就特别支持军事科学技术研究，鼓励发明新式武器。为了使任何一个新颖的想法或新的发明不受机关办事程序的束缚而能迅速付诸实践或投入使用，他以国防大臣的身分亲自领导杰弗里少校建立的实验厂。当时年轻的杰弗里正在研究一种可以从窗口投掷、粘在坦克上爆炸的炸弹，丘吉尔建议他再研究可以用于反坦克枪或普通来复枪发射的投射弹。他指示国防部逐日催办此事，每三天向他报告一次。他希望坦克专家霍巴特充分发挥其才能，当参谋总长批评霍巴特性情古怪时，他为之辩护说：“你不能指望天才具有一种常规的作风。”
为了防备敌人入侵，丘吉尔带领最高统帅部的参谋人员，到东部和南部沿海敌人可能登陆的每个地方、每个防御工事、每支守卫部队逐一视察。
除了加紧组建和整编正规军外，丘吉尔号召全民皆兵，保家卫国。全国很快就组建起150万地方防卫义勇军，丘吉尔称之为国民自卫军。当时英国的男男女女都在工厂里的车床和机器旁边辛勤劳动，加班加点，能手持武器保卫近千年来未遭侵略的祖国，他们觉得是无上的荣耀。有一次丘吉尔视察一个船坞，工人家属聚集在大门口热情地欢迎他，丘吉尔深受感动，高声问道：“我们消沉了没有？”妇女们大声回答说：“没有！”
丘吉尔领导的国防委员会，批准了本土部队总司令艾恩赛德将军制定的防御计划，并立即着手实施。这个周密的防御计划主要是由三道防线构成歼灭入侵强盗的防御系统：外线在海滩修筑覆盖式战壕，由海防兵守卫，机动预备队增援和反击；中线是反坦克障碍线，由国民自卫军防守，保卫首都和工业中心不受侵犯；内线是进行大反攻的主要后备军。
丘吉尔通常在早上8点钟左右就开始工作，所有最重要的会议都在晚上召开，往往开到深夜才结束。有时带着女秘书走进电报机房，一直工作到翌日凌晨两三点甚至五点钟。他告诉身边人员，除非德国法西斯侵入本土，否则不要在早上8点钟以前唤醒他。有人问他活到高龄的秘诀，他回答说：“如果有地方坐，我就决不站着；如果有可能躺下，我就决不坐着。”其实这也是他高龄战时担重任，忙而不乱，精力充沛，工作效率高的奥秘。担任首相以后，皇家医学院院长查尔斯·威尔逊（1943年经丘吉尔推荐被封为莫兰勋爵）成为专门照料他的医生，可是这位医生却无事可干，甚至丘吉尔在头两年出国时也不带他同行。接受紧张而繁重的工作挑战，丘吉尔似乎越干越带劲了。
为前任首相当秘书、现在又为丘吉尔服务的约翰·科尔维尔，记述丘吉尔上任以来的观感时说：“在两个星期内，一切都变了过来……在短短几天时间内，就树立起一种紧迫感，人们实际看到，受到尊重的公务人员在走廊里匆匆来去。任何延误都不能得到宽容；电话交换台的工作效率成倍地提高；参谋长联席会议几乎在不间断地举行；取消了定点办公时间，周末休假也被取消了。”
丘吉尔以自己的示范和榜样，加上严格的要求，迅速改变了首脑机关公职人员的精神面貌，带出了昂扬奋发的新作风，以热烈而镇定的情绪，进行紧张而有秩序的工作。这种宝贵的作风和氛围，保证英国经受住了不列颠空战的严酷考验。正如丘吉尔所说：“英国人民具有那种既乐观又沉着的气质，我能发扬它是一种光荣，有了这种气质就可挽回颓局。我们英国人，在战前的岁月里，曾陷入极端和平主义而又缺乏远见，他们沉迷于政党政治的角逐；他们疏于防备，却又漫不经心地涉猎于欧洲事务的中心，现在他们面对一项事务：要同时清算他们过去的善良心意和疏忽的安排了。”
7月16日，希特勒发出指示，准备实行进攻英国的“海狮计划”。在诱和试探失败后，8月15日“海狮计划”正式启动，打算先用空军摧毁英国空军，取得制空权，9月中旬，德国海军送陆军登陆作战，10月初就可在伦敦举行胜利大游行。“不列颠之战”拉开序幕，从8月24日到9月6日，德国每天派出1000多架战斗机掩护600多架轰炸机轮番轰炸伦敦。德机还不分昼夜地轰炸英国的港口和海上运输线、海军基地、雷达站和飞机场。英国飞机也一批又一批升空迎战。双方损失都很严重，德国飞机不如英国喷火式和飓风式战斗机先进，又受到英国高射炮的射击，损失几乎为英国的两倍。9月中旬，制空权仍未夺得，希特勒不得不无限期推迟渡海登陆作战的“海狮计划”。闪电战变成了消耗战，德国飞机对英国各地进行大规模轰炸，一直持续到第二年的5月。
9月初，伦敦港船坞被炸，丘吉尔迅速赶到现场，目睹了伤亡的悲惨场面和群众对他发自内心的热情。伊斯梅将军记述道：“他们哭喊道：‘好心的老温尼（丘吉尔昵称），我们想，你是会来看我们的。我们能够经受得住，给他们狠狠地回击。’丘吉尔失声痛哭。当我使劲让他穿过人群时，我听到一位老年妇女说， ‘你看，他真关心我们，他在哭呢！’丘吉尔说：‘我这 不是悲哀的眼泪，而是赞叹和钦佩的眼泪。’”
有的港口岸边放置假军舰迷惑敌人，造得惟妙惟肖，企图诱引德军进行浪费的轰炸。丘吉尔仔细观看并细心寻思后说：“这军舰四周没有海鸥，应该撒点食物，让海鸥飞舞在它的周围，这样德寇就难识破了。”初期的雷达只能在敌机飞近国土上空时发警报，飞临上空以后就无法报告了。政府组织5万多群众手持望远镜和步话机，从各个角落进行对空监视。
9月7日起，德国空军开始改为夜袭伦敦。丘吉尔不肯钻地下室，常常爬到屋顶或站在阳台上观看空战。有次附近落下几颗重型炸弹，他的朋友和卫兵慌忙把他拉到坚固的石柱后边。白厅一带的政府建筑物，如农业部、财政部和国防部都一再挨炸，有的燃起大火，有的倒塌。唐宁街首相府也难保安全，于是将首相办公室设在安娜克斯街的一幢称为斯托里门的特殊结构建筑物里，这个办公大楼地下20米处有一个作战指挥室和几间避弹卧室，战争期间丘吉尔大部分时间在这里办公和指挥战斗。但是夜间空袭时他仍爱爬上圆顶阁楼了解情况，对劝他钻地下室的卫兵发脾气训斥。一次，他又不顾旁人阻止爬上屋顶，他的朋友只好轻声嗔怪地说：“就因为你坐在烟囱上面，难怪下面会烟雾满室。”周末，他一般在首相乡间别墅契克斯度过。若逢月圆之夜，距伦敦几十里的契克斯容易遭受空袭，他就应邀到保守党下院议员特里家中住一晚，特里家在稍远的牛津郡迪奇利。
9月中旬，德机在伦敦等地投掷大量的定时炸弹，给人造成时时提心吊胆的威胁。许多志愿人员争先恐后地投入挖掘和清除定时炸弹的危险工作。
萨福克伯爵及其女秘书和年纪较大的司机自称“三位一体”，哪里危险哪里去，英勇事迹传遍全国，直到挖除第35颗定时炸弹时，由于引信爆炸，三人壮烈牺牲。
10月15日月夜，480架德国飞机，除向伦敦投掷386吨烈性炸药炸弹外，还投掷了7万颗燃烧弹，全城一片火海。此前，政府敦促市民钻防空洞，到地下室去隐蔽起来，在丘吉尔的坚持下，还将伦敦地下铁道的某些地段作为防空袭的掩蔽部。此后，政府号召市民“上屋顶去”，丘吉尔指示国内安全大臣组织防火瞭望哨，开办消防人员训练班，有效地扑灭了许多火灾。不少燃烧弹刚刚投下，起火的势头就被扑灭在未燃之前。起初瞭望和消防都是募集志愿人员来干，可是由于需要的人数很多，后来就变成轮流担负的义务工作，不少人在这项业余工作中成了这方面的专家。敌机来袭成为家常便饭，汽笛一响，就立刻躲藏起来，但有时敌机只是从旁路过，或又飞了回去，这就造成工厂生产、机关工作的浪费和混乱。丘吉尔指令，对警报体制进行改革，将它分为两步，空军发出预备警报，不应中止日常工作，屋顶瞭望员发出紧急警报，才是敌机已飞临上空，需要马上隐蔽。
有一次空袭后，丘吉尔立即去察看废墟，看见被炸成一堆瓦砾的一家小饭店旁，店主夫妻双双掩面哭泣。他们今后将何以为生？丘吉尔被深深地触动了，回去后他马上同财政大臣商定，凡由敌人轰炸造成的一切损失，应由政府立即全部赔偿。一周后，内阁根据这一原则制定了战争保险方案，它对动员全民抗战发挥了重要作用。
11月14日，满月之夜，德国空军采取代号为“月光奏鸣曲”的大行动，派出近500架飞机向考文垂投下600吨炸弹和好几千颗燃烧弹，将市中心炸成一片废墟，炸死400多人，受重伤的更多。这是英国遭到的破坏性最大的一次空袭。此后，空袭的重点转向利物浦、曼彻斯特、格拉斯哥、设菲尔德、贝尔法斯特、普利茅斯、南安普敦、布里斯托尔等工业中心和港口，企图摧毁军火和民用生产。不过，由于吸取了考文垂的教训，加强了空防，损失较少，重要工厂的生产仍然在猛烈的轰炸中照常运转。
11月19日到22日，德军三次空袭，给伯明翰造成了很大的破坏和2800多人的死伤。隔天，丘吉尔前往视察，一位女工向他坐的汽车跑来，把一盒雪茄烟扔进车里。丘吉尔叫汽车停下来，女工说：“我这个星期因为生产成绩最好，得到了奖金。我在一个钟头前才听说您要来。”这件礼物得花费她两三个英镑。丘吉尔认为这是人民对抗战政府的信任，从中受到很大的鼓舞，他很高兴地亲吻了这位女工。
12月29日，德军又一次滥炸伦敦，这是典型的纵火行为，目标对准金融区、商业区，破坏自来水管道、火车站和码头、熊熊大火在1500多处燃烧。
1941年5月10日，伦敦又遭到空前未有的也是最后一次大规模轰炸，连议会大厦下院大厅也全被炸毁。
许多英国市民要求报复，丘吉尔也认为轰炸德国的军事目标是赢得战争的道路。于是，一些空军将领陆续收到像罗马教皇的通谕一样开头的文件：
“声誉在等待着首先……的司令”。紧随而来的是，纳粹德国一些重要城市 遭到英国重型轰炸机具有极大破坏性和毁灭性的袭击，汉堡和德累斯顿成为一堆燃烧的倒塌建筑物，鲁尔地区出现一片废墟，柏林、科隆、法兰克福、慕尼黑和斯图加特残存的房屋成为火海浓烟中的孤岛。
在不列颠空战的日子里，英国人民，尤其是当时世界上最大的城市——伦敦的600万市民，表现出热爱祖国、乐观镇定、临危不俱、誓死抵抗的大无畏精神。
从9月7日到11月3日，平均每晚有200架德国轰炸机袭击伦敦，英国损失500多架飞机，1000多名驾驶员伤亡1/4，每晚仅高射炮炮弹就消耗200万美元，城市之上一片照亮夜空的火光，地面到处是炸弹坑和瓦砾场，耳畔经常响起飞机的隆隆声、警报的呜呜声和弹片落在屋顶的清脆响亮声。祖先几十辈也没有在自己国土上进行过反侵略战争的人们，起初自然有些惊恐，但是很快就觉得，每天晚上都没有头天晚上那么害怕，正如美国著名记者罗伯逊所说的，他们发现了恐怖效力递减性定律。
他们宁愿让伦敦毁灭，也不学法国人那样为了无耻地保住巴黎而不设防。
大街小巷贴着丘吉尔的名言：“让我们投身报国吧，我们要参加战斗，参加工作，每个人要站在自己的岗位上。”
工厂继续生产，商店照常营业，上班的人只有提前推后，决无迟到早退。
雾伦敦的灯光仍旧明亮，街道下的阴沟依然畅通，公共汽车和地铁火车仍然按班行驶。公园里还是百花齐放，市中心的特拉法加广场里，榴弹卫兵团的军乐队不时地举行音乐会，演奏英勇不屈、顽强御侮的伦敦精神。
不同的只是，生活从来都没有这样紧张过，每个人除完成自己的岗位职责外，还根据战争的需要，力所能及地做了许多别的岗位的志愿和义务的工作，报效神圣的英吉利。
英国人绰号约翰牛，他们面临危险和痛苦时，仍可一面喝茶，一面谈笑。
有个星期五晚上，丘吉尔驱车去契克斯度周末，正当轰炸很猛烈时，他看到伦敦贫民区有一长串人在一个商店前面排队，他让停下车来，叫保镖去看看是怎么回事，当得知是为买鸟食排队，丘吉尔不禁潸然泪下。但是德国鹰鹫被这头公牛咬到，就不容易脱身了。
约翰牛的典型是丘吉尔。当英国议会和首相官邸被炸时，丘吉尔照旧谈笑风生，脸不改色。他不管被德国法西斯打得多么沉重，也紧抱对方反抗到底。艾森豪威尔的第二次世界大战回忆录对丘吉尔评得好：“他是一位很有威望的领袖。他具有英国人在困难时所表现的勇敢而坚定，在顺利时所表现的因循守旧的典型性格。”
丘吉尔指出，德国人想要摧毁英国空中力量和粉碎伦敦人斗志这两个目的都没有达到。
8. 与罗斯福、斯大林携手反侵略
丘吉尔因母亲是美国人而常自称“半个美国人”，他还高兴地接受了外祖父原籍美国辛辛那提同乡会会员资格。当一位议员有一次骂他是“美国佬的混血儿”时，他把这种侮辱当作一种恭维。担任首相以后，救亡图存的万斤重担压在丘吉尔的双肩，他自然会想到，能够给孤军苦战助一臂之力的，首先是美国。而最有条件争取美国道义上和物质上支援的，首先又是自己：
最近10年间，他多次访问过美国；他的著作和文章，在美国几乎同在英国一样受到欢迎；他多次发表演讲，热情描绘各英语民族加强合作的美好前景。
他决定利用他和富兰克林·罗斯福的交情，主要通过大力加强两国领导人个人之间的联系来加强英美的友好合作。
就任首相仅五天，丘吉尔就向罗斯福发出紧急求援的电报：“你将看到一个完全被征服的纳粹化的欧洲很快就会出现在眼前，这个压力也许是我们承受不了的。我现在要求的是：你宣布非交战状态，这就是说，你们除了不实际派遣武装部队参战外，将尽一切力量帮助我们。”随后便提出借四五十艘旧驱逐舰，采购几百架新式战斗机以及急需的防空设备、弹药和钢材。
但是，大多数美国人宁肯在大洋彼岸观战，坚守孤立主义的立场。军火交易自然愿做，但美国国会通过了“现购自运”法案，英国必须支付黄金或美元。数百万支步枪和子弹运到了英国，一个中队的美国战斗机驾驶员编入英国空军作战。这就是面临总统竞选的罗斯福所能做到的，而这杯水车薪之助，就几乎耗尽了英国的黄金储备和美元。
面对猖獗的德国潜水艇和轰炸机给英国舰船造成的巨大损失，英国迫切需要驱逐舰才能度过战争难关。8月，丘吉尔想出了一个办法，将英国在纽芬兰和西印度群岛的八处海军基地租借给美国使用99年，来换取美国供给英国50艘旧驱逐舰。这样做有丧权辱国之嫌，为了在政府和议会中获得通过，丘吉尔把这一笔交易提升到体现和保持“英语世界的永久的共同利益”的高度来评价，并认为这样做实际上已使美国从中立国转为非交战国，在推动美国参战方面取得了重大进展。而罗斯福则竭力使美国国会相信，用陈旧的驱逐舰换取美国东海岸的安全保障，乃是很赚钱的生意。不久，这50艘旧驱逐舰就驶往英国，装上潜艇探测器，编入现役，在海战中发挥了重要作用。
11月6日，罗斯福当选，连任美国总统。丘吉尔欣喜若狂，立即致电祝贺。12月8日，罗斯福在加勒比海游弋，巡视英国租给美国的基地时，收到丘吉尔发来的一封寻求财政援助的长信。信中说：“我国无力为运输费用和各种军需物资偿付现金的时刻即将来临。我们愿意尽力而为，不惜作出任何牺牲，为我们购买的东西付款。可是如果在这场斗争达到高潮之际，大不列颠却须被迫变卖一切可以变换的资产，从而等到用我们的鲜血赢得了胜利之后，文明固然得到了拯救，美国固然赢得了时间得以充分武装来防止任何不测事件，然而我们却被剥得周身精光，赤条条地站着，那么，这种状况是不符合我们两国中任何一国的道义原则和经济利益的。这一点，我相信您会同意。”信中热切地寄予期望：“我们深信，你们是一定能够找到将来为大西洋两岸子孙后代赞扬的途径和方法来的。”
罗斯福被这封信深深地打动了。他独自一人坐在军舰上他的帆布躺椅上，一再阅读这封信，经过两天两夜的绞尽脑汁思考，还没有想到什么好办法。后来，美国财政部总顾问从1892年的一份法规中发现一项规定：陆军部长“在他职权范围之内，出于维护公众利益”，可以租借陆军财产。罗斯福一下子就从中找到了“租借”这个概念的法律依据，他马上用这片金钥匙去开启棘手难题之门，说服国会和人民。
回到华盛顿的第二天，罗斯福召开了一次记者招待会。他以邻居失火为例说明道理：“在救火以前，我是否要对他说，‘我这条水龙带值15美元，你得付我15美元才能使用’。不能这样做！我只能在灭火之后，把水龙带拿回来就是了。”同时他又着重指出：“无可置疑，绝大多数美国人都认为，保卫美国最直接有效的方法，在于英国能保卫其自身。”他说，他准备把“糊涂的、愚蠢的、古老的美元符号”撇在一边。
英国宣传机构将德机狂轰滥炸造成的破坏景象，如古老的考文垂大教堂被炸成断垣残壁的照片，以及英国人民以身殉国、奋勇抗敌的事迹，广泛地向国外传播。这时美国已掀起一股同情和钦佩英国的巨大浪潮。12月29日，伦敦又一次受到大规模轰炸。次日，罗斯福趁热打铁，通过广播向全国发表著名的“炉边谈话”。他说：“如果大不列颠一旦崩溃，我们整个美洲所有的人都将生活在枪口之下……我们必须竭尽全力就我们所能支配的人力和物力，生产武器和舰艇……我们必须成为民主国家的大兵工厂。”
1941年3月，美国国会通过了“租借法案”，首次拨款即达70亿美元。
美国通过借给或出租向英国提供武器、弹药、粮食和战略物资，“没有规定偿付的条款，甚至连以美元或英镑计算的正式账目也没有” （丘吉尔语）， 等于是赠送，惟一的补偿是要英国免税接受美国出口商品。后来租借法案惠及的对象，扩大到苏联、中国、希腊等反法西斯盟国。到第二次世界大战结束，这项拨款总计超过600亿美元，丘吉尔、斯大林都对此给予极高的评价。
1941年新年刚过，罗斯福就派他的密友和顾问、前商务部长哈里·霍普金斯作为私人特使访英，了解和磋商同租借武器有关的情况和事项。第一次会晤在地下小餐厅进行了三个小时。胖乎乎的丘吉尔面带笑容，脸色红润，眼睛明亮，伸出饱满而有信心的手，以动情的腔调欢迎霍普金斯。霍普金斯告诉丘吉尔：“总统已下了决心，我们要共同打赢这场战争。”他在英国的最初两周，有12个晚上同丘吉尔在一起度过。他去契克斯参加丘吉尔的周末宴会，发现屋内除洗澡间外没有取暖设备，丘吉尔不得不穿上他砌砖连衫裤工作服改制的衣服来保暖。他向罗斯福写信汇报：“丘吉尔是一切意义上的政府，他决定大的战略，而且常常连细节也不放过。工人们信赖他；陆海空三军全体一致支持他；政治家们和上层社会也声称喜欢他。我无论怎样强调也不过分：他就是您需要同英国达成完全一致看法的惟一人物。”
霍普金斯同丘吉尔详细商谈了英美关系的各个方面，在英国呆的时间超过原来预定的一倍多。他回国不久，罗斯福先后派来两个心腹，总统供应和经济事务特别代表哈里曼和新任驻英大使怀南特。而英国也派外交大臣哈利法克斯为新任驻美大使。在两国首脑个人友谊的基础上，又加上两国使节的热诚努力，英美合作关系大大加强了，几乎没有任何阴影地延长到 1942年底。
这年5月，在北海海战中，英国最大、最快的主力舰“胡德”号被德舰炮击炸沉，而“德国海军的骄傲”、排水量超过英国最新式战列舰1万吨的“俾斯麦”号，也被英舰和从英舰上起飞的鱼雷飞机击沉。原先德国人控制 着北起挪威南至西班牙的海岸线，英国接受美援后，在制海权方面扳成了均势。
“海狮计划”破产后，希特勒决定把闪电战的矛头指向苏联，等扫平苏联后再回头收拾英国。5月11日，发生了一件轰动世界的新闻：纳粹党年轻的副领袖鲁道夫·赫斯不带武器，突然单身驾机离德飞英，跳伞降落在苏格兰，来到英国皇室庶务局长、他在1936年柏林奥运会上结识的汉密尔顿公爵家。他天真地幻想而且极端自信，能够通过汉密尔顿接近英王，达到两国议和、拉拢英国参加反苏战争的目的。希特勒对他的离去莫名其妙，丘吉尔对他的到来万分意外。赫斯被关进伦敦塔山，战后在纽伦堡审讯中被判无期徒刑。但当时英国政府对赫斯的建议保持神秘莫测的沉默，以致引起国外对伦敦可能暗中勾结希特勒的种种猜测。据英国《劳工月刊》分析，这种沉默的微妙含义是：推动希特勒去进行反苏冒险，暗示他可以指望得到英国支援；一旦希特勒真去冒险，则给他以坚决回击。根据当时情况来判断，定下这条锦囊妙计的大概是丘吉尔，他把赫斯当作飞去来器。飞去来器是一种掷出去仍能飞回的弯棒武器。利用希特勒的反苏诱饵来诱惑希特勒上钩。希特勒不止一次地愚弄了张伯伦，而这次则是丘吉尔狡猾地愚弄了希特勒。
6月22日凌晨，德军大举进犯苏联。丘吉尔闻讯，如释重负，如获礼物，因为德军东线作战不但减轻西线对英国的压力，而且只有苏德开战，英国才能争取更强大的盟友，将来取得对德斗争的胜利。早在4月间，丘吉尔就将希特勒正在准备进攻苏联的情报，通过驻苏大使传递给斯大林。苏德战争爆发前一天晚上，秘书科尔维尔陪同丘吉尔在契克斯院子里散步，问丘吉尔，如果援助苏联是否违背他一贯的反苏原则，他说：“一点也不违背原则。我只有一个目标，就是消灭希特勒。这个目标使我的生活更加单纯了。如果希特勒入侵地狱，我至少也得在下院为魔鬼说几句好话。”
丘吉尔通知英国广播公司，当晚9时他向全国发表广播演说。这一整天他都准备讲稿。他在广播中说：“希特勒进攻俄国，只不过是企图进攻不列颠诸岛的前奏。……俄国的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正如俄国人为保卫家乡而战的事业，是世界各地的自由人民和自由民族的事业一样。”自然，他坦率地声称：“在过去的25年中，没有一个人像我这样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话。”但是，面对共同的威胁整个人类的敌人，“我们大英帝国只有一个目的，那就是决心消灭希特勒和纳粹制度的一切痕迹。我们要给俄国和俄国人一切可能的援助。”
此时的丘吉尔，表现出一个伟大国务活动家的卓识、气魄和风度。7月12日，英苏签订对德战争中采取共同行动的协定，规定双方不同德国谈判和单独媾和，英国派遣两个中队飓风式战斗机到苏联摩尔曼斯克以护卫北部运输线，派军队到伊朗建立当地供应线和防止德国夺取油田。在霍普金斯访苏后，又将美国原定送交英国的一批军火转交苏联。1942年5月26日，两国正式签订英苏同盟条约。这期间，斯大林几次提出在西方开辟第二战场，丘吉尔都以种种借口拒绝了。
丘吉尔和罗斯福的会晤本来在春季就要进行，因事忙推迟到8月初。丘吉尔一行搭乘3.5万吨最新战舰“威尔士亲王”号赴会，一启航就遇上暴风雨。这样恶劣的天气由驱逐舰护航会降低航速，而只有高速前进才有更高的安全，丘吉尔欢欣地让“威尔士亲王”号独自高速航行在大西洋上，能保卫他们的只有战舰上的几尊炮。9日早晨，英舰来到纽芬兰东南普拉森夏湾的阿金夏，丘吉尔登上美国重型巡洋舰“奥古斯塔”号，转送英王信件后，就开始与罗斯福会谈。两船联舷而泊，第二天罗斯福推着轮椅到“威尔士亲王”号做礼拜。丘吉尔亲自选诵了《海上遇险歌》和《基督徒进军歌》这两首赞美诗，郑重其事地对罗斯福说：“我并不笃信宗教，可是我得感谢上帝，美国政府此时此刻的领导人不是别人，而是你。”他们两人的关系非常融洽，丘吉尔对罗斯福始终尊敬地称“总统先生”，有时还自称是罗斯福的“第一中尉”，而罗斯福对丘吉尔一直亲切地直呼其名“温斯顿”。他们在第二次世界大战中一共会晤了九次，一同相处的时间合计120天。
会谈共进行四天，两位领导人商讨了新形势下的共同行动方针，向德意日显示了英美的军事合作和政治团结，会后发表的共同宣言即“大西洋宪章”，表示了战后建立普遍安全制度和公正、民主世界的愿望。美国还对派出海军在冰岛东部海域为英美商船护航作出了承诺。
这次会谈给长期紧张地连轴转的丘吉尔提供了一次休息和锻炼的机会。
由于禁止用无线电同国内联络，他利用空余时间读了一本历史小说，第五次看了 《汉密尔顿夫人》这部影片，会后穿着防空警报服上岸攀登悬崖，向崖 下滚动砾石。返航途中，美国派出72艘战舰排成几路纵队，一边运送武器弹药，一边为丘吉尔护航，舰船上烟囱林立，远观俨然一座城市。途中丘吉尔顺访冰岛，检阅那里的驻军，洗了温泉澡。
英美对日本的动向采取了错误的估计，认为它被中国抗日战争拖住，在苏联被打败之前不大可能在东南亚和太平洋参战。尽管英国总参谋部和国防委员会早就提出，保卫新加坡事关澳大利亚和新西兰安全，甚至比保卫苏伊士运河更重要。可是丘吉尔不接受这种战略观点，他对马来亚和新加坡的防备很不重视，当地只有印度和澳大利亚部队，没有坦克，飞机也只有美国造的“野牛式”，性能比不上英国的“飓风式”，甚至比不上日本的“零式”。
为了绥靖日本，1940年夏天，丘吉尔还下令封锁滇缅公路，卡住了中国通往外部世界的喉咙。
1941年12月7日，日本不宣而战，六艘航空母舰载着423架飞机偷袭珍珠港，美国太平洋舰队全军覆没。同时日本轰炸了香港和新加坡，紧接着对英、美、荷在太平洋各属地发动进攻。12月8日，英、美向日宣战。12月10日，在马来亚海战中，英国痛失调来不久的“威尔士亲王”号战列舰和“却敌”号战列巡洋舰。尤其是号称“不沉之舰”的“威尔士亲王”号被炸 沉，菲力普斯海军上将等840人一起丧生，更是对英军士气造成灾难性的打击，丘吉尔在回忆录中写道：“在全部战争过程中，我从来没有受到过一次更直接的震惊。……有多少努力、希望和计划随着这两艘战舰沉入了大海。”
12月25日，香港英军投降。
另一方面，丘吉尔又从珍珠港事件感到欣慰。从此以后，美国与英国坐在一条船上了。他想起30多年前格雷对他讲过的话：“美国好像是一只巨大的锅炉，一经在它下面生起火来，它就能够产生无穷的力量。”丘吉尔增长了胜利的信心，“睡了一个得到拯救而心怀感激的人所睡的觉”。12月8日下午，他向议会发表演说称，“我们这边至少拥有地球上4/5的人口”，“在过去，我们有过一道闪烁的光；在目前，我们有了一道发着火焰的光；在将来，就会有一道照耀全部陆地和海洋的光。”12月下旬，相继签订了中英共同防御滇缅路协定和军事同盟。
为了把联合对敌斗争的力量凝结成一个整体，防止美国把全部力量投入到太平洋战争，从而忽略援英、援苏方面所承担的义务，丘吉尔提出与罗斯福再次会晤。12月14日，丘吉尔乘“威尔士亲王”号的姐妹舰“约克公爵”号启程，22日抵达华盛顿，下榻白宫，从当晚开始进行了一系列的会谈，直到1942年1月14日结束。
这次会谈的最重要成果，是1942年元旦由美、英、苏、中国四国代表签署的《联合国家宣言》。这天清晨，罗斯福乘坐轮椅来到丘吉尔房间，就宣言的文本进行最后的讨论，并说他昨夜想出了用“联合国家”这个名称代替“协约国”，代表联合起来的反法西斯各国，丘吉尔称妙。宣言表示赞同大 西洋宪章的原则，战后成立保卫世界和平的联合国组织，号召进行共同斗争的各国加强军事和经济合作，随后有22个国家签字加入这个宣言。会谈中还确定，德国仍是主要敌人，美国出兵北非和轰炸德国；美国在 1942年生产45000架飞机、45000辆坦克、15000门战炮等，1943年再增加一培；各国尽量设法分散日本兵力，拉长它的补给线；美英建立联合参谋长委员会统一军事指挥，美英荷澳在太平洋地区建立联军司令部。两国首脑会议大大地巩固和加强了反法西斯主义统一战线。
会谈期间，丘吉尔和罗斯福相处非常亲密。他们总是一起共进午餐和晚餐，罗斯福每次都亲自配好开头饮用的鸡尾酒，丘吉尔常常为罗斯福推轮椅。
他们经常不拘礼仪地来到对方房间交谈。有次丘吉尔正在淋浴，罗斯福来时不经意地打开了浴室的门，连忙道歉，丘吉尔却笑着说：“没关系，英国首相对美国总统没有任何隐瞒的东西。”丘吉尔知道罗斯福有早眠的习惯，每到晚间10时左右便假装告辞，罗斯福知道这位客人夜深不知倦意，便继续谈下去。圣诞前夕，他们一起站在白宫阳台上向人们祝福，丘吉尔对聚集在幽暗中的3万多群众作了精彩而又富于鼓动性的感情充沛的演说。圣诞节那天，他们同赴教堂，同唱赞美诗。节后，丘吉尔又向美国国会发表讲话，表达他坚定不移的希望和信念：在未来岁月中，英美两国人民“将会庄严、正直与和平地并肩前进”。
几个星期以来，丘吉尔一直在血压很高的情况下紧张工作。发表演说的那天晚上，他用了很大的气力才把窗户打开，感到呼吸短促，心脏隐隐作痛，左臂抬不起来，不过症状不久就消失。医生知道，这是轻微的心脏病表现，嘱咐他减少劳累。会谈结束后，他去佛罗里达海滨休养了五天。1月15日，他乘波音飞剪型客机飞往百慕大，准备在那里换乘“约克公爵”号回国。可是英国东地中海舰队在德、意空军和潜水艇夹击下损失殆尽的战报传来，他忧心如焚，为了早一星期赶回英国，便心血来潮临时改变决定，继续乘坐这架飞机飞渡大西洋，这在当时情况下，实属需要勇气的冒险之举。
形势暂时还在继续恶化。2月15日，6万守军向人数少得多的日本侵略军投降，新加坡沦陷。丘吉尔认为这是“英国历史上最大的灾难”。3月，缅甸仰光落入日军之手，亚历山大将军统率的英军历尽艰险辗转逃到印度边境。日本海空军甚至击沉了印度洋上英国巡洋舰和航空母舰。新的危险已露出端倪，日军如果在印度那些不设防的海岸登陆，就可能同穿越伊朗而下的德军会师，广袤的亚洲就将陷入法西斯魔掌。5月间，苏联外交部长莫洛托夫来到伦敦讨论开辟第二战场问题。丘吉尔曾经毫不掩饰地说过：“我希望看到德军葬身于坟墓之中，又希望看到俄国躺在手术台上”。不过这时他自然要隐瞒这种让苏德两败俱伤的心愿，再次以种种借口进行敷衍。莫洛托夫前往华盛顿，希望罗斯福就1942年能否开辟第二战场一事给予直截了当的答复，罗斯福说已做好开辟第二战场的准备。丘吉尔却一再提醒美国总统：“我们千万不要忘记进攻法属北非的计划！”
6月17日，丘吉尔为敲定战争转入新局面的行动计划，乘飞机赴美国同罗斯福商谈。他们在纽约州罗斯福住宅和华盛顿研究决定，实行“火炬”计划，年内在北非作战，美国先派出一个装甲师，调拨300辆坦克，100门自行火炮。
7月，罗斯福派霍普金斯、陆军参谋长马歇尔和海军上将金来英，试图就久经拖延的第二战场问题作出决定。马歇尔极力主张及早开辟，金说如果不能在法国登陆，那就应把主力投入到太平洋战争中去，英国的将领出于让德军削弱苏军实力和维护英国在全球利益的目的，固执地坚持今年只攻打法属北非。他们把丘吉尔的主张转达给罗斯福，罗斯福只好让步。
8月12日，丘吉尔去莫斯科通报美英有关第二战场的决定，同行的除英国将领和外交副大臣外，还有罗斯福的代表哈里曼。丘吉尔和斯大林的会谈开始时气氛阴森而沉闷。丘吉尔托辞装甲武器和登陆艇不够，美国正在赶制，把开辟第二战场的时间延至1943年。
9. 东地中海的艰苦角逐
大英帝国的总体战略，显然是由分别主次、轻重、缓急的三环相扣组成。
首先是保卫英国本土，其次是保卫海外殖民地、自治领和保护国，最后才是联合和支援盟国消灭法西斯敌国。当德国登陆大不列颠岛的威胁基本解除之后，丘吉尔念念不忘的是打通和护卫经直布罗陀海峡入地中海，再从埃及境内的苏伊士运河出红海，通向印度洋、太平洋的运输线，保持它的畅通。这条运输线是大英帝国的生命线，非洲、亚洲、大洋洲的许多属地都要经由这条海路取得联系，一旦这条输送中东石油等重要资源、粮食和兵力的生命线被掐断，英国本土的生存就岌岌可危。这就是丘吉尔在1940年秋就把惟一的装甲师派往埃及，以后对开辟第二战场一直不如罗斯福热心，而对在地中海周围作战则特别起劲的根本原因。自 1940年以来，英国在这条生命线附近进行的大大小小、败败胜胜的战斗连续不断。
1940年7月，正当敦刻尔克撤退后，英国本土处于危急之时，意大利乘机在非洲大陆进行扩张。墨索里尼妄图以所占利比亚、厄立特里亚、阿比西尼亚和意属索马里为基地，动用40多万意大利和土著军队去夺取英国在东非和东北非的殖民地和保护国，建立一个自凯撒以来未有的以意大利为宗主国的大帝国。意军侵入了苏丹和英属索马里，英属肯尼亚处于意军从阿比西尼亚南下威胁的惊慌之中。
意大利在利比亚靠近埃及边境一带，早就集结和部署了拥有大量现代化装备的七八万军队，到秋天，连地方部队一起增至30万人，悍然向埃及发动了大规模进攻。英国中东总司令韦维尔将军统帅的英、印、澳军，起初不战自退。诡计多端的意军统帅格拉齐亚尼满腹疑虑，不管墨索里尼如何训斥，他都按兵不动。12月9日，身体瘦削、面目黧黑、在沙漠中经受长期训练的完全机械化装备的英印联军开始反攻，以攻克西迪巴拉尼为起点，沿着地中海海岸从东到西挺进，在英国舰队和海军飞机的配合下连战皆捷，先后占领利比亚境内巴尔迪亚、托卜鲁克、班加西和贝达富姆，前进了500英里，歼灭意大利9个师，俘虏11.3万人，击毁意大利飞机几百架，粉碎了墨索里尼称霸非洲的迷梦。
在这些战役进行过程中，丘吉尔接连向前线将士发出祝捷电报鼓舞士气，引用诗人沃尔特·惠特曼的话勉励他们再接再厉：“每一个成功的果实，无论它是多么圆满，都将带来一些需要我们投入更大的战斗才能加以解决的问题。”他在12月18日将《马太福音》第七章第七节发给韦维尔将军：“你们祈求，就给你们。/寻找，就寻见。/叩门，就给你们开门。”他还在 12月23日夜通过广播向意大利人民发表讲话，在追述了英意两国人民长期友谊之后，揭露墨索里尼掌权18年，把国家带到了可怕的毁灭边缘，“我将等到意大利民族能再次创造自己命运的那一天，这一天必定要到来”。
1942年春，英军主攻方向是摧毁意大利在东北非的武装。他们将意军逐出苏丹，收复英属索马里，攻占意属索马里，又发动阿比西尼亚武装起义进行配合，于4月6日攻克该国首都亚的斯亚贝巴。不久，流亡的海尔·塞拉西皇帝回国复位。意大利22万军队绝大部分被歼或被俘。
惨败的墨索里尼向希特勒苦苦乞援，纳粹头子派隆美尔率两个装甲师组成非洲军团开往北非，任命隆美尔为北非德意联军司令。隆美尔曾任绰号“鬼怪”的装甲师师长，在以闪电战进攻法国时俘获大批英法部队，并最先追到敦刻尔克海边，迫使未及撤往英国的3万多法军投降。他骠悍泼辣，敏捷狡诈。2月12日他带两个先遣营在利比亚东北的的黎波里登陆，大部队由于英国拥有地中海制海权一时还到不了。他了解到这时韦维尔的英军一部分已去东非，一部分到希腊战场增援，剩下的主力调回埃及休整，以素质和装备均差的新兵去前线换防，便带领小部队长驱近千公里，越过水源缺乏的沙漠，3月31日就到达前线发起进攻。他把大众牌小汽车乔装坦克以壮声势，吓得刚来前线增援的英印新兵心惊胆颤，旋风般在两周内挺进600多公里，连克阿盖拉、班加西、塞卢姆等地，逼近埃及马特鲁。英军正在新旧交接中的两个中将前线司令在乘车逃跑时一同被俘。丘吉尔下令死守的托卜鲁克港口要塞，已被包围在犬牙交错的前线的敌方一侧。
在中东前线视察工作的陆军大臣艾登说：“韦维尔一夜之间老了10年。”
他不久前在非洲赢得的桂冠，已被隆美尔这头“沙漠之狐”从他的头上扯下来扔到沙漠中去了。丘吉尔听到韦维尔组织反攻的“战斧”计划失利后，在恰特韦尔庄园郁郁不乐地徘徊于幽谷之间数小时之久，心想“韦维尔已经是一个心力交瘁的人了，我们已把这匹驯良的马骑得走不动了。五六个各不相同的战区的任务都压到他一人身上……”为了扭转战局，他和内阁及军界商量之后，决定进行人事调整，将韦维尔同印度总司令奥金莱克互调，并派利特尔顿为内阁驻中东主持非军事事务的国务大臣。
经过五个月休整，在兵力和装备上都明显强于德意联军的英军，发动代号为“十字军战士”的大规模进攻。11月18日傍晚，大雨滂沱，10万英军万辆军车浩浩荡荡西征。隆美尔早已筑好地堡，里面密布机枪大炮，构成坦克陷阱，把英军装甲部队打得晕头转向，损失惨重。由于兵力不足，补给困难，隆美尔撤去对托卜鲁克的包围，退回阿盖拉。补充一批装备和人员后，他又在1942年1月下旬发动进攻，占领班加西。丘吉尔对他钦佩不已，当时在下院陈述战况后说：“我们遇到了一位非常勇敢善战的对手，而且如果我们可以撇开战争造成的破坏来说，他是一位伟大的将领”。
隆美尔继续进攻，6月21日重又攻占托卜鲁克，3.3万英国守军向不到他们人数一半的德军投降，正在华盛顿会谈的丘吉尔接过罗斯福递给的电讯几乎晕倒。英军全线溃退，7月1日隆美尔率部进抵埃及阿拉曼，距亚历山大港只有60英里。英国海军撤向红海，开罗英国军政机构销毁文件准备逃走，隆美尔立大功晋升为元帅。
丘吉尔又一次改组中东地区司令部，8月初任命亚历山大为总司令，蒙哥马利为第八集团军司令，又一次充实兵力和武器，达到德意联军的3倍。
隆美尔苦于部队补给非常困难，想先去拔除袭击德意舰船的马耳他岛英军这根刺，未获希特勒同意，便抱着侥幸心理，于8月30日晚进攻阿拉姆哈勒法阵地英军。天明后，受英机轰炸损失很大，三艘油船被英军炸沉，迫于燃料补给无靠，不得已于9月3日全面撤退。由于他善于诱敌落入陷阱，蒙哥马利没有追击。
墨索里尼在入侵北非的同时，1940年10月28日又向地中海北岸的希腊发动全面进攻。丘吉尔果断地命令英国海空军接管希腊克里特岛防务，想将这个战略要地变成支援埃及的空军基地，又从利比亚调四师陆军开往希腊。
希腊军队英勇反击，将意大利侵略军驱逐到阿尔巴尼亚境内。墨索里尼只好又搬来纳粹兵，1941年5月4日，德军占领雅典。5月下旬，戈林向克里特岛空投1.6万人，这是战争史上第一次使用大规模空投部队的进攻。经过10天空前激烈残酷的海陆空立体战，英军不得不撤出该岛。
1941年夏天，丘吉尔调印度军到伊拉克，联合戴高乐自由法国部队攻入叙利亚，防止希特勒进入地中海东部。
10. “火炬”登陆照北非
从1942年秋冬起，全世界反法西斯战争的形势酝酿和开始发生重大的变化。东线，斯大林格勒大会战以苏联红军的伟大胜利而告结束，成为苏德战争和第二次世界大战的转折点；西线，则有英美在法属北非登陆的“火炬”
计划的胜利实现以及这前后的重要战斗。
8月间，英国突击队和一个加拿大师在蒙巴顿将军带领下，在法国第厄普海岸登陆。这次失败的反攻，既是向苏联显示开辟第二战场的一个象征性姿态，又是向德意发射一颗迷惑性的烟幕弹，以便悄悄准备在北非登陆。
位于地中海中心的英属马耳他岛，在英国与德意的北非拉锯战中起着关键性的作用。英国飞机和舰船从这个中途基地出发，既可以向埃及运送兵员和给养，又可以轰炸利比亚的德意联军，切断他们补充兵力和物资的咽喉。
1942年春，德意海空军一齐出动进行猛烈袭击，使英国运输船队遭到重大损失，岛上面临饥馑危险，海空军基地作用陷于瘫痪，这片“地中海的钥匙”眼看将被敌人占去。这时罗斯福命令“大黄蜂”号航空母舰两次给马耳他岛送去几百架战斗机，英国派遣一个庞大的护航舰队开赴这个被围困的海岛。
从6月中旬开始，马耳他又发挥了它的军事基地的重大作用，此后接连几个月都击沉隆美尔1/3到3/4的供应船只。
正是在这切断德意联军“输血管”的有利条件下，蒙哥马利以10万大军在10月23日夜发起阿拉曼战役，1000多门大炮齐声怒吼。德意联军代理指挥官施图姆将军乘车了解战况遭到伏击，跌下车来心脏病发作而死。正在奥地利养病的隆美尔被希特勒急令催回前线，面对优势敌人已无法抵抗，于11月4日退到富卡。蒙哥马利穷追不舍， 1943年1月23日占领的黎波里，席卷利比亚北部沿海各地，德意联军损失近6万人。隆美尔摆脱英军切断退路的多次袭击逃到突尼斯。丘吉尔在回忆录中写道：“在阿拉曼战役之前，我们从未打过一次胜仗，而在阿拉曼战役之后，我们从未打过一次败仗。”他命令英国全国敲钟，庆贺这次大捷。
紧接阿拉曼战役的是筹划已久的“火炬”计划，即美英联军在法属北非三城市登陆。法属北非突尼斯、阿尔及利亚、摩洛哥三国当时受法国维希伪政权统治，当地官员都听命于贝当总理、达尔朗副总理兼总参谋长为首的卖国政府，流亡于伦敦的戴高乐领导的自由法国运动是他们的死敌，而美国同维希政权仍有外交关系。在这种复杂的情况下，为了减少战斗的阻力，这次军事行动打着美国旗号，在艾森豪威尔、克拉克指挥下进行，英国参战人员也都穿起美国军服。英国提供直布陀罗作为集结军力、就近指挥的盟军司令部。英美又将两次世界大战中都从德军监禁中越狱成功的吉罗将军送到直布陀罗，寄希望于他能说服北非的法军同盟军合作。
11月8日，盟军665艘军舰和运输舰载运13个师，在1700架飞机提供空中保障情况下，在首尾相距800英里的摩洛哥的奥兰 （现称瓦赫兰）、卡 萨布兰卡（现称达尔贝达）和阿尔及利亚的阿尔及尔三处同时登陆。美国外交官在北非进行的策反工作和吉罗的劝说都不大顶用，盟军遭到法军激烈的抵抗。此时达尔朗因探视生病儿子正在阿尔及尔，此人长期投靠德国，如今在大兵压境情况下，态度才慢慢有所松动。8日晚，阿尔及尔法军抵挡不住投降了，达尔朗落在美军手里。丘吉尔曾经说过：“如果我能见到达尔朗的话，尽管我极恨他，但我如能匍匐在地上爬行一英里路而使他把舰队带到盟军这边来，那我也欣然照办。”由于不少北非的法国军政要人视贝当总理（他在第一次世界大战中是有名的“凡尔登英雄”）为偶像，而达尔朗又被视为贝当的直接代表，为减少流血起见，盟军承认达尔朗为法属北非行政长官，吉罗被任命为军队总司令。以此为条件，达尔朗发出停火命令，摩洛哥总督宣布投降，盟军10日占领奥兰，11日占领卡萨布兰卡，到月底阿尔及利亚和摩洛哥全境都在盟军的控制下。丘吉尔认为战争的转折点到来了，他在午餐会上兴奋地说：“我们战士头上的钢盔闪闪发光，温暖和振奋了我们所有人的心。”
美英与达尔朗达成的协议公布后，不仅戴高乐一派法国战士，而且英国广大人士都普遍不满，认为此人无耻亲德，劣迹多端，声名狼藉，为利用他而让他在北非掌权，乃是卑鄙龌龊的勾当。丘吉尔和罗斯福连忙声明，未来的法国政府只能由法国人民自己来成立，目前的安排“仅仅是由于战事紧迫而不得已采取的一种权宜之计”。罗斯福还为此引用希腊东正教会的一句格言：“我的孩子们，在大难临头之际，你们可以与魔鬼同行，直到你们脱离险境。”达尔朗听后惶惶不可终日，他在给克拉克信中说：“我仅是一个被美国人挤干后将要扔掉的柠檬。”
盟军在北非登陆令希特勒感到意外和震惊，他决定踢开贝当傀儡政府，全面占领法国。11月中旬，德意联军迅速攻占法国南部和科西嘉岛，并在突尼斯集结重兵。当德军将要攻占土伦港时，法国水兵将73艘舰艇全部凿沉。
盟军在1943年3月20日至5月13日发动突尼斯战役，亚历山大担任前线总指挥，一路从利比亚西征，一路从阿尔及利亚东进，东西夹击，俘敌25万人，将德意军队赶出整个北非，丘吉尔称“挽回了一个大陆的局势”。
在北非登陆的凯歌声中，英美两国首脑在卡萨布兰卡海边风景区安法山举行会议。斯大林正处于指挥斯大林格勒大反攻的关键时刻，无法抽空前来。
丘吉尔和罗斯福以半度假半工作的方式度过1943年1月14日至24日这11天。对于下一步在何处发动进攻，会上提出了太平洋、地中海和英吉利海峡（开辟第二战场）三种意见，两国参谋人员讨论的结果，选择了第二种，因 为大量盟军正在北非，渡过突尼斯海峡就可进攻意大利的西西里岛。
法国维希政府已经死亡，达尔朗又被一个年轻的戴高乐分子暗杀。罗斯福见解决北非政治局势问题、平息人们对“权宜之计”不满情绪的时机已经成熟，便用戏谑语调对丘吉尔说：“我们把吉罗叫做新郎，我把他从阿尔及尔弄来，你把新娘，也就是戴高乐，从伦敦请来，我们搞一次强迫婚姻。”
丘吉尔致电邀请戴高乐来卡萨布兰卡，向来高傲而近来又恼怒丘吉尔的戴高乐予以拒绝。丘吉尔再电戴高乐，以断绝接济相威胁促他成行。戴高乐又拖延了两天才勉强赴会。他发现他同吉罗在法国属地的会晤，竟处在美英的监护下，在美国哨兵的守卫下进行。他和吉罗都要争当民族联合委员会的主席，而让对方当军队总司令，戴高乐还说吉罗曾在维希政权中任职，没有政治头脑。他们最后只就今后两人建立联系达成一致意见。卡萨布兰卡的会议公报即将定稿，上面写着戴高乐和吉罗在战争期间担任法兰西联合委员会两主席，公报含混的措辞还令人感到英美在操纵法国内政，戴高乐拒绝签字。丘吉尔对戴高乐让他在罗斯福面前大丢其脸甚为震怒，他在戴高乐面前摇动手指，假牙咬得咯咯响，并且说要到英国议会和广播电台痛斥他，戴高乐没有丝毫动摇。罗斯福只好用安抚的方法打圆场，劝说戴高乐和吉罗在他和丘吉尔的面前合影和握手，以此向公众显示会议产生了“拉郎配”的成果。丘吉尔容易冲动和发脾气，他的秘书形容他对下属盛怒时声音可以震得屋瓦响，但他却不记仇。他认为戴高乐是法兰西的军魂，以后仍一如既往地支持和资助他，而吉罗则在一年零两个月后被迫宣告退休。
会议结束后，丘吉尔邀请罗斯福去马拉喀什游览，观赏阿特拉斯山壮观的日落景象，画了一幅以山顶覆盖白雪为背景的当地古清真寺油画送给罗斯福。然后视察了塞浦路斯、开罗、的黎波里等地的英军，2月6日回到英国。
突尼斯战役即将结束之时，5月4日丘吉尔又启程赴美同罗斯福进行秘密军事会谈。因不久前患过肺炎，这次便不乘飞机，而坐豪华的“玛丽王后”
号客轮。代表团的舱位同其余部分完全隔绝；许多荷兰文写的告示贴在各处，让人产生荷兰女王正乘船前往美国的联想；船内上下通道都建有华丽的斜坡道，便于轮椅平坦地通行，船上旅客以为本船返航时将接罗斯福访英；船上还载有5000名德国战俘。这些绝妙的安排和暗示伪装，起到最佳保密和安全防范作用。5月12日，船抵华盛顿。丘吉尔及其参谋班子又一次说服了罗斯福、马歇尔，今年先打意大利，1944年再横渡英吉利海峡作战。会议期间的周末，罗斯福陪同丘吉尔去马里兰州卡托克延山上4000英尺高的避暑山庄，车过哥底斯堡这一南北战争著名战场，当向客人介绍关于巴巴拉·弗里奇事迹后，丘吉尔激情奔放地背诵起美国惠蒂尔1864年为她写的诗：“如果你们决意开枪的话，就射我这颗斑白的头颅，但是别损伤你们的国旗。”他把这首长诗背得一字不差，美国听众都称赞他惊人的记忆力。
7月10日，盟军登陆西西里岛。8月16日解放全岛，意、德军队损失16.5万人。7月25日，墨索里尼下台并被拘禁。9月3日，英美联军在意大利本土登陆。9月8日，意大利巴多格里奥政府向盟军投降。希特勒把军队从东线抽回，调往意大利北部和中部，抢在盟军之前占领罗马，解除意军武装，又把墨索里尼从监禁中救出，重新扶上台。10月13日，巴多格里奥政府在盟军占领区对德宣战，丘吉尔起草英、美、苏三国宣言，承认意大利为共同作战的一员。
11. “霸王”登陆追穷寇
8月14日至24日，丘吉尔和罗斯福在加拿大的魁北克举行会议。罗斯福和英国的参谋人员否定了丘吉尔的佯攻法国、实攻挪威的计划，决定在1944年5月1日以前，把驻地中海的七个英美师调到英国，开辟第二战场之事决不能再拖了！美国急于打通滇缅公路，以支援中国作战和建立美国对日作战的空军基地。丘吉尔不喜欢在缅甸丛林作战，寄希望于苏联直接进攻日本列岛。罗斯福说苏联尚未对日作战，我们不能久等，丘吉尔只好同意让蒙巴顿出任东南亚盟军司令部最高统帅，考虑缅甸的战事。这次赴会丘吉尔带了夫人和女儿玛丽，会前、会后参观了尼亚加拉大瀑布，在魁北克附近的雪湖垂钓，在纽约州的总统住宅和白宫作客，去哈佛大学接受了荣誉学位，到9月19日才回到英国。
苏联红军攻占了奥莱尔，英美联军在西西里取得重大胜利，罗斯福致电斯大林，“在战争的转折关头”三大国首脑应尽早会面商讨战略问题和战后政策。莫斯科三国外长会议决定在伊朗首都德黑兰举行这次会议。
罗斯福、丘吉尔和蒋介石11月22日至26日，在开罗开三国首脑会议。
美英想把这次会议开成德黑兰会议的预备会议，希望初步统一意见，但是未能统一。丘吉尔要美国实行开辟第二战场的“霸王”计划之前，在地中海地区承担更多的责任，罗斯福没有同意；罗斯福鉴于美国提供的兵员和武器不断增长，提议任命一个美国人担任最高司令，统帅“从地中海到大西洋”的对德战争，丘吉尔不愿让这样广泛的权力操在美国手里。11月25日是感恩节，罗斯福设家宴招待丘吉尔及其随行的女儿莎拉。会议通过的开罗宣言明确规定，日本所窃取的中国领土应归还中国。
11月28日，“三巨头”第一次“像一家人一样”围坐在德黑兰的会议桌旁，丘吉尔说这次会议“也许象征着人类有史以来最大的一次世界力量的聚会”。
斯大林宣称，“霸王”计划应提前到1944年5月实施，同时进攻法国南部给予支援，苏联则在东线发动攻势予以配合，阻止德军调往西线。丘吉尔同意进行“霸王”行动，但不确定具体日期，一再多方拖延。斯大林陡然离座站起，对身边莫洛托夫和伏罗希洛夫说：“我们走吧，我们在这里没有什么事好干，我们前线还有许多事要做呢……”见此情景，罗斯福连忙调解说：
“现在我们都饿了，我提议休会，去出席今天斯大林元帅招待我们的午 宴……”在两位盟友夹击下，丘吉尔只好宣布“霸王”行动在1944年5月开始。
会议还讨论了战后波兰疆界，一致同意东、西边界都向西移。谈到德国未来时，认为战争根源是普鲁士，丘吉尔主张把德国南部同普鲁士分开，南部和其他有关国家成立“多瑙河联盟”，斯大林表示异议，会议对此未作结论。
罗斯福的幕僚舍伍德对三巨头会议的基本情况这样概括：丘吉尔“使尽了辩论家的艺术，辞令动听，委婉得体，这是他的拿手本领”；斯大林“对他的老练的敌手毫不留情，戳破其躲躲闪闪和弄虚作假的手法”；而罗斯福“则居中充当大家公认的会议主持人、仲裁者和最后的权威”。在不少具体 问题上，对丘吉尔和斯大林针锋相对的争辩，罗斯福还站在斯大林一边。难怪英国外交副大臣卡多根日记记述道，丘吉尔在德黑兰会议期间一再说，他那时才第一次意识到“英国是一个多么小的国家”，“我的一边坐着把一条腿搭在另一条腿上的巨大的俄国熊，另一边是巨大的北美野牛。中间坐着的是一头可怜的英国小毛驴……然而，在这三者当中惟有小毛驴能够认准归途。”
德黑兰会议期间，三巨头轮流作东举办宴会，宴会上大家互相祝酒，气氛热烈、友好。11月30日是丘吉尔69岁生日，他要求这天宴会由他作东。
斯大林赠给丘吉尔一顶羊羔皮帽和一组以俄罗斯民间故事为题材的瓷雕，第一个走到他身旁，同他碰杯、握手，还搂了他一下肩膀，然后致祝酒辞，并对丘吉尔夫人作为援俄基金委员会主席的工作表示感谢。罗斯福赠给丘吉尔一只波斯瓷瓶作为寿礼。丘吉尔祝酒答谢时称罗斯福为“圣人”，称斯大林为“伟人”。
12月2日，丘吉尔和罗斯福飞返开罗，继续磋商有分歧的细节，两人相互作了让步。罗斯福不同意调登陆艇供丘吉尔在地中海之用，但是接受了他关于分设两个盟军司令部的主张。“霸王”行动大部分由美军担任，罗斯福挑选在北非崭露头角的艾森豪威尔当西北欧盟军远征军总司令，但是随后丘吉尔还是为英国争得了部分指挥权，即“霸王”行动初期由蒙哥马利领导。
地中海区域大部分是英国或由英军控制的军队作战，丘吉尔委派威尔逊当总司令。还在离开英国时，丘吉尔就患了重感冒，服药得到缓解。经过一系列会议和旅行劳累，12月12日飞抵突尼斯时病情转重，经诊断为肺炎，还患有心房纤维性颤动，便放慢工作节奏，由女儿读奥斯汀的小说《傲慢与偏见》给他听，夫人从伦敦飞来照料。27日以后又到马拉喀什疗养三周，同国内外来访者商谈工作。
1944年1月21日盟军在罗马以南40英里的安齐奥登陆，但前进受阻，正如丘吉尔所说，“原希望我们抛上岸的是一只野猫，结果只是一条搁浅的鲸鱼”，直到6月4日才攻进罗马。
“霸王”行动的准备工作在紧锣密鼓地进行。盟国的反潜艇措施日渐奏效，飞机上装的雷达能在浮现前发现潜艇。英国对德国进行大规模空袭，美国空军集中消灭德国战斗机。两国轰炸机还摧毁德国“无人驾驶飞机”（火箭）的发射基地，空袭法国的运输网，包括铁路、公路和机场，以阻止“霸王”行动开始后德军增援部队的迅速调动。在军需部议会协调大臣、丘吉尔大女婿邓肯·桑兹提议下，空军对德国秘密武器的几处试验基地进行了猛烈的轰炸。通过这些战略轰炸，“摧毁和打乱德国军事、工业和经济体系，瓦解德国军民的士气和斗志”。
丘吉尔每周主持一次会议，研讨“霸王”行动计划的实施。登陆的地点选在诺曼底，这里地势开阔，可同时摆开二三十个师，距英国西南海岸各主要港口又较近，便于输送部队运送物资，德军在这里的兵力也较薄弱，有利条件胜过加来。加来距英国海岸近、而距英国海港远，又是英国重点设防之地。诺曼底的缺点是没有良港，丘吉尔提出用人造港来代替的创见，召集工程技术人员进行设计。人造港是用100多万吨钢筋水泥来建造一批巨大的码头，将它们安放在海滩上，向海的一端浮在海面。再用沉入水中的混凝土结构和沉船在外围筑成巨大弧形的防波堤加以掩蔽。这样，尽管浪高流急，不怕狂风骤起，吃水深的舰船能够停泊和卸载，登陆艇能够自由来往于海滩。
为了迷惑敌人，还广泛采取疑兵之计，使敌人摸不准登陆方向。丘吉尔在德黑兰会议上创造了“保镖行动”语，即“真相经常要由虚假相伴来作保镖”。
根据丘吉尔的建议，在肯特郡海边集结了一支假舰队，发出大量电讯，又让以勇猛著称的美国巴顿将军闲步肯特街头，以致德国情报人员误以为巴顿是盟军总司令，盟军总司令部设在肯特（实际在诺曼底对海的朴次茅斯附近），登陆地点在与肯特郡隔海相对的加来。在进攻前夕，英国飞机撒下大量锡箔片，在德军海岸雷达看来，酷似一支舰队正沿英吉利海峡向东驶往加来。此外，由于英国尚需依靠美国的军事援助，特别是登陆艇，丘吉尔承认，他对颇有主见的罗斯福，有时还 “不得不抓住适当时机扮演一个阿谀奉承的角色”。
千呼万唤，“一直拖到已经丧失了决战价值的时候”（美国魏德迈将军语），“霸王”行动终于就要开始了。整个英国南部变成了一座大军营，聚集了287万三军官兵和后勤人员，1.1万架飞机和6000多艘舰艇。
诺曼底登陆前夕，近70岁的丘吉尔走访盟军总司令艾森豪威尔，要求随英舰“贝尔法斯特”号参战，艾森豪威尔不答应。丘吉尔说：“虽然参战的各部队均归您指挥，但是参战人员并不由您确定。”艾森豪威尔点点头。丘吉尔继续说：“那么，我可以以英舰水兵的名义签名参战，将军无法阻挡。”
艾森豪威尔无可奈何地苦笑着说：“话是这么说，但是首相阁下，您这样做会给我肩上增加沉重的责任”。丘吉尔决心不变，艾森豪威尔只好派参谋长史密斯将军晋见英王。乔治六世说：“温斯顿的问题由我来处理。”他召见丘吉尔说：“如果您决心参加战斗，我也有义务与您一同参战。”丘吉尔只得罢休，望海兴叹。
6月6日凌晨1时许，蒙哥马利统领的英、美、加三国军队，以三个伞兵师空降于登陆阵地后方为前导，在大量轰炸机和战舰狂炸、炮击海岸德军炮兵阵地和防御工事后，黎明时分，运输舰送来的陆军改乘登陆艇和小型攻击艇，利用拖来的人造港，在诺曼底海滩大举登陆。由于守卫这一带海岸的是纳粹杂牌军，加之登陆前几天英吉利海峡接连出现20年未遇的风急浪高恶劣天气，他们更是疏于防范，因此德军尚未完全建成的从挪威到西班牙沿海的“大西洋壁垒”很快被突破。仅在6日这一整天，盟军就出动1.46万架次飞机、17个师团和2万辆军车登上了陆地。到12日，5个占领的滩头连成一片，有近33万人和5万多辆军车、10万多吨物资登上诺曼底，德军死伤16万人。11日深夜，斯大林向丘吉尔和罗斯福致电祝捷说：“就其规模、就其宏大的布局，以及杰出的执行计划情况来讲，战争史上从来也没有过足以与之类比的事业。……只有我们的盟军才光荣地、胜利地实现了强渡海峡的庞大计划。历史将把这一业绩当作一项最高的成就记载下来。”与此同时，苏军在东线发动夏季攻势，使德军陷入反法西斯队伍东西夹击的铁钳中。
诺曼底登陆以后，德军节节败退。在法国抵抗运动发动起义的配合下，盟军8月24日解放巴黎。戴高乐已被公认为法国领袖，他回到巴黎组织临时政府。由于大力支持戴高乐的流亡政府和自由法国运动，英国和丘吉尔受到法国人的感激和崇拜。丘吉尔应邀访问巴黎，受到极为隆重的接待。
11月11日，第一次世界大战停战纪念日，被特意选作巴黎解放庆祝盛典的日子。11点整，丘吉尔和戴高乐坐上敞篷汽车，在几百名穿着礼服的卫队簇拥下，越过塞纳河，穿过协和广场和香榭丽舍大街，在街道两旁、楼上窗台和屋顶人群的欢呼声中，向凯旋门前进。丘吉尔身着皇家空军制服，头戴饰有金橡树叶的帽子，站在敞篷汽车上向巴黎市民和列队士兵频频挥手，屈臂的右手举在脑袋侧前方，反复作出V形手势——从此以后，这一象征胜利的手势便传遍了全世界。丘吉尔向无名烈士墓献了花圈，同戴高乐等两国军政要员，全都沿香榭丽舍大街步行了半英里，走向观礼台。大约50万市民再次倾注全部热情，“丘吉尔万岁！戴高乐万岁！英格兰万岁！法兰西万岁！”
的欢呼声此起彼伏。两国领导人一起检阅了两国部队的分列式游行。接着，丘吉尔向克雷孟梭 （上次大战时法国总理）雕像献了花圈，参观了巴黎残老 军人院，拜谒了福煦（上次大战时法国总司令）和拿破仑的陵墓。次日，丘吉尔被授予巴黎荣誉市民称号。
9月1日，艾森豪威尔从蒙哥马利手中接过指挥权。以后，他们两人之间以及其他英美重要将领之间，曾因战略不同和争权夺名产生矛盾而延误军机、协同不力，德军吃了败仗仍负隅顽抗，一度还在比利时阿登突破前线并推进了90公里，切断在比、荷的盟军同主力的联系。但是总的说来，东欧和西欧的盟军都在向中欧节节推进。1945年3月，西线渡过了莱茵河。4月16日，苏军同英美军在易北河会师。4月末，墨索里尼在逃跑中被意大利游击队抓住并枪毙，希特勒同刚刚结婚里。
他不愿意朋友前来照料他，更不愿意旁人插手雕刻他的作品，即使是他的最后一件未完成的《龙太尼尼哀悼基督》雕像。
他整整工作了一天之后，病魔再次猖獗进攻，疯狂吞噬他最后赖以支撑的健康细胞群体。
1564年2月14日，米开朗琪罗开始发高烧，他的学生闻讯后，气喘吁吁地赶到，但屋里并没有米开朗琪罗的影子。
外面下起了小雨，学生焦急地问仆人，但是谁也说不清。
透过蒙蒙细雨，学生终于看见了米开朗琪罗的身影，“这种天气，出外散步真叫人担心。”学生在抱怨。
“你要我怎么样？我病了，到哪里去休息。”米开朗琪罗的话音粗浊，神情古怪，引起了学生的恐慌不安。
医生匆匆赶来了，强迫米开朗琪罗睡到床上，不准出外，闭门休息。
第二天早上，米开朗琪罗的精神似乎好多了，脑子也清醒。他吩咐朋友写一封信给他的侄儿，可以前来罗马。
他还劝说围在床边的朋友、学生回去，并伸出手，表明自己已经恢复健康。
下午三四点钟时，他固执地挣扎着起来，想骑马出去。
他勉强地摸到门边，累得额上冒出冷汗，脚下好像踩着棉花，软绵绵的。
幸亏被朋友扶住，不然又要摔倒了。
他坚持不愿再回到床上，歪歪斜斜地坐在椅子里，旁边的壁炉火光照亮了他消瘦的脸和杂草丛生似的胡子。
“如果死神还不快点来救我，我将绝灭了……疲劳把我肢解了，唯一的归宿便是死……”在于我们是否准备容忍巴尔干共产化，或者还有意大利共产化？……我们的结论是必须阻止共产党的渗透和入侵。”但是这一战略遭到罗斯福的抵制，他正准备竞选连任总统，不愿为英国火中取栗。
丘吉尔几次飞往意大利和希腊，策划扶植反动势力，打击人民民主力量。
6万英军被派去希腊，阻止希共领导的游击队进入雅典，恢复反动国王的王位，任命大主教为摄政，随后英军开始了镇压人民武装的血腥战争。美国国务院发表声明，批评英国对意大利和希腊的政策。丘吉尔还支持设在伦敦的波兰流亡政府对抗设在苏联卢布林的另一个波兰政府，并向苏联提出领土要求，动用军队解除比利时抵抗运动成员的武装。
1944年9月，丘吉尔第二次去魁北克同罗斯福会晤，初步讨论了德国战后由英、美、苏占领的问题，罗斯福不允许英国使用美国空军基地向华沙空运物资，拒绝了丘吉尔的巴尔干战略。10月，丘吉尔又去莫斯科同斯大林会谈，罗斯福因大选在即未能抽身前去。丘吉尔受到热情的款待，他去莫斯科大剧院观看演出，最欣赏红军歌舞团那些刚健清新、遒劲奔放的舞蹈与音乐，但是关于波兰和希腊问题双方没有取得谅解。
再一次当选总统的罗斯福同丘吉尔、斯大林于1945年2月4日至11日在苏联克里米亚半岛的雅尔塔举行会谈。会议支持中美英苏四国 1944年8月至10月在美国加州敦巴顿橡树园会议关于成立联合国和安全理事会的建议。会议确定战后波兰东西边境均向西移，法国也参加对德国的占领。苏联在会上宣布对德作战结束后早日参加对日战争。丘吉尔不满意罗斯福在会上对苏联让步，而罗斯福则尽力调解丘吉尔和斯大林在德国赔款、波兰政府组成等问题上的争执，并对丘吉尔固执己见产生一定程度的厌恶。他在丘吉尔发言时给国务卿斯退丁纽斯写了一张字条：“又得啰嗦半个小时！”后来还情不自禁地大声表示他的恼怒：“说真的，我已经累了！如果你们也像我那样，整整用了五个小时才用小推车把温斯顿推上斜坡，你们也会感到疲累不堪！”
丘吉尔在罗斯福抵苏时已注意到他“体态虚弱，面有病容”。会后他又违背共同的约定，建议罗斯福敦促艾森豪威尔不按原定分工的进军路线，赶在苏军之前抢占柏林和布拉格，为罗斯福所拒绝。4月12日，罗斯福突然死于脑溢血，副总统杜鲁门继任总统。
丘吉尔在回忆录中，写到他在1945年3月拟定的八条反苏反共的政策和策略。但是他心劳日拙，孤掌难鸣，5月12日他给杜鲁门的电报中惊呼：“‘铁幕’业已拉下，把俄国势力范围内所有欧洲部分的一切都掩盖起来。”还在德国投降之前，他就发电报给西欧英军总司令蒙哥马利，吩咐他集中收藏好德国武器，“一旦苏军的攻势继续下去，我们便可以很容易地将武器重新分给同我们合作的德国士兵。”
反法西斯战争胜利，人民欢天喜地，东欧出现一批社会主义国家，西欧共产党和左派力量壮大，丘吉尔却将他的《第二次世界大战回忆录》的最后一卷题为《胜利与悲剧》。站在他的立场，这种矛盾的评价倒也恰切。
