1 当选议员跨进政坛
世纪之交的1900年，既分割又连接了丘吉尔历史的两个阶段。
这年的上半年，是他一手拿枪、一手执笔的生涯的终结。五年来，丘吉尔作为军校出身的下级军官和无师自通的战地记者，很多时候还是作为军官兼记者或记者兼军官，转战和采访了美亚非三洲四个国度。传奇般冒险和脱险的丰富阅历，死里逃生的勇敢和智慧，大量生动、及时、精彩、引人关注和传诵的战地通讯，直言不讳、引起军政上层重视和争论的军事对策性政见，是他改换门庭，转入政界的丰盛陪嫁。
这年的下半年，他毫不留恋地告别了军界和新闻界，义无反顾地双脚一跃，只一步就蹦入政坛大门，而且很快登堂入室，从此终生乐此不疲。他并非有意为走直路而走弯路，但他在军事和写作方面的积累和锻炼，却成为两个强项，为他日后施展卓越的政治才干作出了特殊的贡献。
在英国，搞政治的登峰造极是当首相。要当首相必先当内阁大臣。要当大臣必先当下议院议员。要当议员必须是一个大党所推举的代表在某个选区参加竞选。由于父亲政治活动的背景，丘吉尔早就是保守党党员。此外，保守党秘书长告诉他，参加竞选还有两个条件，一是给党捐资1000英镑，二是练就过硬的演说本领。近三年来，他盯住这两个条件作了一些准备。
1899年6月，从苏丹回来后，他再次走访保守党总部，提出竞选议员的要求。恰好兰开夏郡奥德姆选区一位保守党议员新近去世，而丘吉尔父亲又是从当选这个选区的议员走上政坛的，便建议他参加马上就要举行的议员补缺选举。这次选举争论的焦点是保守党索尔兹伯里政府提出的什一税法案，其内容是开征一种新的地方税，为英国国教圣公会牧师筹集资金。低教派不搞繁文缛节的宗教仪式，不需要多少经费开支，非国教的卫理公会 （有名的 “救世军”即从它派生出来的）得不到这笔资金，都反对什一税法案。丘吉 尔童年受保姆的低教派观点影响很大，而奥德姆这个工矿区卫理公会的势力又较大，丘吉尔的竞选演说便发表了不利于本党法案的意见。他毕竟人微言轻，经验不足，又触犯了本党的权威，虽有马尔巴罗公爵和母亲为他奔走助选，还是落选了，而且得票差得较远。
“人生如跨越障碍物的赛跑，前面往往有许多阻碍，要靠自己努力去跳过、穿过才行。”初次落选丝毫没有挫伤他的宏愿，没有给他那总是充满自信和乐观的情绪蒙上任何阴影，他积极创造更充分的有利条件，决心拿下政治越障碍长跑中的第一个目标。
这回作为英布战争中名噪一时的英雄回到英国，正好欣逢举行全国大选的良机，丘吉尔喜上加喜。不待洗去鞍马征尘，便前往奥德姆市报告他的越狱和战斗经历。他在十辆四驾马车的前呼后拥中，缓缓驶过挤满欢迎人群的街道，热情的市民不分党派和政治倾向，全都在鼓乐齐鸣中向他欢呼致敬。
他还到皇家戏院等处向公众介绍英布战争的第一手材料，特别突出地宣传他本人戏剧般的英雄事迹。
保守党政府根据英国政党斗争的惯例，利用战争胜利、民心沸腾的大好时机，宣布解散议会，提前进行下院选举，以便使在野党处于不利地位，而自己轻易地夺取多数席位，组成新一届政府，继续执政。他们估计到布尔人是顽强善战的对手，此起彼伏的反英游击战随时可能掀起高潮，于是进一步掀起席卷英国的沙文主义狂热，提出把南非战争进行到底的选举口号。为了在竞选中击败政敌，他们把任何政敌都说成“亲布尔人派”。殖民大臣约瑟夫·张伯伦甚至在竞选演说中说：“政府丢失的每一个议席，都将是布尔人赢得的席位。”
保守党人把丘吉尔当作“战争英雄”大加利用。为他编写了诗歌，谱写了歌曲，雇用著名的歌唱家在音乐厅演唱颂扬他的歌曲，安排他到各个选区喋喋不休地发表演说，为保守党人拉选票。
十几个选区愿意提名丘吉尔当自己选区的候选人。丘吉尔选择了第一批进行选举的奥德姆选区，他要让这里的选民有机会“纠正”他们上次没有将他选上的“错误”；而首先投票的选区选举的结果又特别引人注目，会给其他选区的选举以影响。
8月，奥德姆选区开始进行竞选活动。堂兄马尔巴罗公爵九世额外捐助400英镑作为竞选费用，还答应每年提供100英镑作为奥德姆选区保守党机构的活动费用；她妈妈赶来为他游说，张伯伦也亲临奥德姆选区，在集会上发表演说支持丘吉尔。在这个自由党和工会势力超过保守党的选区，保守党和自由党各提出两名候选人竞选。选举结果，两党各有一人以12900多票当选，丘吉尔排名第二，比当选的自由党议员只差16票，比落选的自由党候选人朗西曼也只多222票。取得胜利后，他以谦恭掩饰得意的语气说：“我为朗西曼先生感到遗憾，他是一位非常聪明能干的人。毫无疑问，你们推举了三位有较高才能的人，第四个才是我自己。我觉得遗憾的是，朗西曼先生却站在失败者中间，而我们不可能全是胜利者。”
丘吉尔成功地夺回了前次选举中保守党在这个选区所失去的席位，保守党把他当作推动选举夺取胜利的瑰宝来利用。当竞选活动全面推开，不少选区都请丘吉尔前去进行助选演讲，连张伯伦和保守党下院领袖阿瑟·贝尔福也请他去捧场。当他到达曼彻斯特选区群众大会会场时，贝尔福正在发表演说，广大听众中断听讲，全体起立向他欢呼。这个26岁的新手，以他在南非获得的名望和娴熟的演说技巧，已比一般的议会老手具有更大的吸引力。
丘吉尔看到听众乐意听他演说，并能很好地理解甚至赞同他的看法，灵机一动，决定到全国各地去发表索取报酬的演说，以便为从事政治活动积累足够的金钱。当时在下议院当议员是没有薪水的（议员领取薪水制度始于1911年），他们必须靠自己的钱维持生活，还要支付竞选的经费。
他发表的关于英布战争的巡回演说，客观上是给保守党的竞选活动进行义务宣传；而得到保守党各地实力派人物的支持，又使他四处奔波的演说能够持续进行下去。演说的中心内容，自然是突出个人，自我宣扬，结果是名利双收。每场演说收入至少100英镑，在利物浦的演说高达300多英镑，他一个月内便由此收入4500英镑，而《晨邮报》支付的十个月薪水，和当年出版两本书的所得，也不过是这个数目。
国内演说尝到了甜头，丘吉尔更扩大了胃口，他接着又到美国和加拿大去演说。丘吉尔演说的美国主办人拼命为他宣传，对公众吹嘘丘吉尔是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”。连虚荣心很强的丘吉尔也觉得这些话有点过分，虽然他心里巴望着有朝一日登上首相的宝座。鉴于这种宣传在英国影响不好，他便要求美国主办人适当修改广告的措辞。到纽约演说时，美籍爱尔兰人进行抗议，说英国政府对南非布尔人像在英国对爱尔兰人一样，对民族独立运动实行武力镇压的政策。幸亏美国作家马克·吐温替他解围，才排除了麻烦，继续“沿街兜售自己如何逃离令人毛骨悚然的布尔人法网的冒险故事” （一家美国报纸所说）。在大西洋彼岸演说的效果 和收入都不如英国，因为美国人和加拿大人不可能有强烈的反布尔人情绪。
一个月后他便回国，继续在国内演说。
从1900年8月底到1901年2月初五个多月时间内，“除了星期日以外，我差不多每晚都要演说一个小时或更多的时间，有时一昼夜演说两场。我接连不断地奔波，很少在一张床上睡过两次”；“我决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，我赶赴一个又一个会场，发表一次又一次演说。我赴会所乘马车的嘎嘎声和迎面袭来的冷空气，同热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时交替出现。”
他靠演说一共收入1万多英镑。他把这笔在当时说来为数不小的款项存到曾为他父亲效劳的一位银行家卡塞尔那里。利用这笔钱的利息和投资收入，至少在今后几年中，丘吉尔可保吃用不愁，从政开支无忧。万事俱备，丘吉尔从最初在英国政界获得议员这个坚实的立足点起，就决心而且可以一心一意，毫无顾虑地猛打猛冲了。
踏入政坛前夕的丘吉尔，在熟悉他而又有眼力的人心目中，是怎样一种形象呢？
1898年初冬，丘吉尔打完仗从苏丹归来，在轮船上遇到英国著名新闻记者史蒂文斯。史蒂文斯对丘吉尔的印象很深，他向他所任职的《每日邮报》的老板哈姆斯沃尔斯谈起丘吉尔，老板建议这位记者深入了解一下，以后好好报道。史蒂文斯对丘吉尔跟踪考察了一段时间，在《每日邮报》上发表《欧洲最年轻的男子汉》的文章，对丘吉尔作了透辟的分析。
论年龄，甚至论气质，温斯顿还是个孩子，但若论个人抱负、深思熟虑、运筹自如、有的放矢、手段高明等方面，他已经是一个成熟的男子汉了。……他是个有坚定抱负和敢于为之采取果断行动的男子汉。他对于所采取的手段能否使他有效地达到目的，能作出准确的、几乎是令人惊异的判断……他具有老练的国务活动家那种灵活自如处理事务的本领。他也许具备当一个大将军的品质，不过这些品质从未在他身上表现出来，而另一些品质却在他身上表现得很充分。假如他愿意，这些品质能够使他成为一个伟大的人民领袖，成为一个卓越的新闻记者，或成为一个最大的广告商行的老板。
丘吉尔是个不谦虚的人。特别是在军队中，……他自命不凡，经常碰钉子。然而他并不因此自暴自弃。他自命不凡的这个缺点是无法克服的，无论从年龄、从正常的理性或从事实本身来看，都没有为此提供条件……丘吉尔是个沽名钓誉、处世谨慎的人。与其说他在盘算如何飞黄腾达……不如说他在深刻地进行自我省察，而这种省察的结果使他相信，他具备将来成为叱咤一时的人物的天赋个性。……他的未来是在20世纪。
蒂史文斯敏锐的眼光所把握的这些特点，从丘吉尔青年时期就已显露出来，基本上一直保留到他政治生涯的最终时刻。正如史蒂文斯所预见的那样，丘吉尔在20世纪的英国，几度成为众目仰视、叱咤一时的风云人物，并在20世纪世界历史的进程中扮演了重要角色，留下了鲜明的印记。
与史蒂文斯的观察和判断相近，同保守党在政治舞台上激烈角逐的老冤家自由党，在丘吉尔当选为议员后，他们的喉舌《曼彻斯特卫报》也承认丘吉尔是“一位勇敢无畏、富有魅力、才华横溢的年轻人”。
丘吉尔不是一个思想家，他没有系统的世界观和可以比较严密地加以论证的社会科学各个领域的观点，甚至对英国人心目中具有神圣性的宗教信仰，他也看得很淡。不过，受吉本和麦考莱史学著作影响，他终生抱着一个坚定不移的信念，即杰出人物和英雄创造历史。姑不论对这种观点如何评价，但这一信念却像火车头一样产生巨大的力量，牵引着丘吉尔前进。他决心要当一流的杰出人物和英雄，他自信必定会成为一流的杰出人物和英雄，他在20世纪之初踏上英国政坛，创造20世纪的英国历史便是他的天职。
2. 家鼠跳离下沉的船
1901年1月，在位64年的维多利亚女王逝世，爱德华七世继位。展望新世纪，大英帝国的前景有如多雾的伦敦上空，是阴暗的，晴雨未卜的。丘吉尔自然也没有料到，大英帝国的良辰美景已开始成为过去，迅速崛起的帝国主义敌手将向英国发起挑战，国内将出现贵族影响衰微、资产阶级作用进一步提高、工人阶级和劳动人民争得更多发言权的新格局，而他，在这艰难时世中，磨练成为英国资产阶级最后一个杰出的大政治家，奋力挽救着颓势，并在德国法西斯的进犯中，领导“约翰牛①”捍卫了英国的生存。
① 约翰牛 （John Bull）是英国人、英国的代称。
2月15日，新一届议会首次会议开幕。丘吉尔身穿黑色燕尾服，头戴高高的宽边平顶灰礼帽，拄着手杖，昂首阔步走进泰晤士河畔的议会大厦威斯敏斯特宫。这座世界上最大的哥特式建筑物宏伟壮丽，每当议会开会时，白天在维多利亚塔上升起英国国旗，夜晚则用灯光照射大钟楼。
议会大厦中圆形的中央大厅将上、下议院分开。上议院名为贵族院，由英国王室后裔、世袭贵族、终身贵族 （包括26位主教、最多11位高级法官和英王册封的功勋卓著人士）组成，马尔巴罗公爵自然也是一名上议院议员。
这1100多名周身流着高贵的“蓝色血液①”的人，只有司法权而无立法权，对下议院通过的议案如不同意，只能拖延其生效的时间，而不能加以否决。他们没有薪水，1958年起可根据出席会议的天数领取车马费补贴。上议院过去权力很大，随着贵族阶级的没落，议员实际上已降格为承袭祖先余荫之人和退休政界要人的荣誉职务。
① 蓝色血液之人系英国人对贵族的一种称呼。
下议院是平民院，拥有立法权、对内阁的监督权和倒阁权。它的600多名议员由选举产生，每年开会175天，开会期间从星期一到星期五都有会，前四天从下午开到晚上，星期五从11时开到16时30分。会议大厅的右边是执政党议员的座席，左边是各在野党议员的座席。执政党内阁成员和反对党“影子内阁②”成员分别坐在两边的前排，称“前座议员”，其他议员坐在两边的后排，称“后座议员”，前排、后排中间有条过道作为分界线。原先，当议员是有钱闲人们的业余工作，随着工党势力逐渐壮大，有些工人当了议员，他们须每天做工，没有时间和金钱坐车去议会开会，去选区访问选民，因此从1911年起通过议案，给议员发年薪。大厅楼上为记者席和听众席，议会辩论公开进行，但不准拍照。
② 影子内阁是反对党配备的内阁班子，其成员在议会中分别瞄准现任内阁成员的施政举措，同他们唱对台戏；一旦反对党上台执政，影子内阁稍加调整，就成为正式的组阁名单。
丘吉尔走到保守党后座议席的第一排，在他父亲就任议员时坐过的一个座位上坐下，伸直的双腿搭在一起，大礼帽扣在前额上，双手插在口袋里，像一个年长的议员一样，懒洋洋地环视着四周。他是最年轻的议员，但是托家族和父母之福，他早已结识过一些议员和大臣，也曾跟着父亲来听过会，熟悉这里的一切议事规矩。他没有陌生感和新奇感，也就不会有特别的兴奋。
走出校门时，他坦率地对一个朋友说过：“我们都是些小昆虫，不过我确实认为我是一只萤火虫。”现在他的志向比当一只默默无声、发着冷光的小虫不知提升了多少倍，他在盘算着如何成为一条搅动政治风云的人中之龙。
新议员照例要发表在议会亮相的“处女演说”，这像戏剧学校毕业生的首次公演一样，对于在公众面前显示自己的形象十分重要。对于首次演说，他们都战战兢兢，小心翼翼，认真准备不用说，还要把时间推迟到议会开幕的一个月之后，以便有更多的机会观摩老议员的熟练表演。丘吉尔却急不可耐，第四天就发表了他在议会的首场演说。后来有人问他，为什么这么着急，他说他小时候体弱多病，不可能比他父亲活得更久，他也大概只能活45岁，但却要比他父亲取得更大的成就。事实上，他的寿命比他父亲整整长了一倍。
演说的题目选择得很恰当。议会那天辩论的是南非政策，对于丘吉尔来说，没有别的问题比这更熟悉的了。
演说的环境和条件却是全新的。丘吉尔很健谈，在社交活动中他往往滔滔不绝说个不完，肆意垄断谈话的权利，把交谈变成独白。有时对那些只有一知半解甚至一窍不通的问题也高谈阔论，引起宾主一阵哄笑，他既不害羞，也不计较。近几个月来，在各种集会上发表演说，是他的家常便饭。这些演说很有感染力和鼓动力，主要是由于素材生动，事例丰富，善于表情，擅长辞令，幽默风趣。可是议会演说的要求就不同了，它必须思想深刻，逻辑性强，论证有力。尤其要会随机应变，必要时根据前面的人发言情况，抛开已准备好的内容，有的放矢地另起炉灶，至少也要作若干修改和补充。只会照本宣科念讲稿，会被看成愚蠢无能。何况，议会辩论是随便交谈式的，人们经常用插话和提问来打断演说者，演说者应该具备迅速反应的能力，善于立刻答复那些出难题或搞小动作的人。丘吉尔为迎接新的考验，作了精心的准备。他事先设想演说前、演说中间、演说后其他议员会说些什么与他的意见相同和相反的看法，拟定几份不同对策的讲稿，把其中的要点和警句背下来，对着镜子练习手势动作，设法尽量掩盖发不好字母S的音这一天生缺陷。
丘吉尔被安排在自由党37岁年轻议员劳合·乔治后面发表演说。他一边听劳合·乔治讲活，一边再次修改自己讲稿，针对劳合·乔治指责保守党政府烧毁布尔人庄园的行为，丘吉尔说：“尊敬的议员刚才的讲话未免不够公正。从某种程度上说，在战斗最激烈的时候出现这种情况在所难免，这已被近期内各国发生的战争实例所证实。如果让我——一个亲临战场的人加以评论，我可以断言，像英布战争这样以人道主义和宽容精神进行的战争是前所未有的。”
保守党座席上爆发出热烈的掌声。丘吉尔接着推崇布尔人的英勇善战，主张让布尔人得到公正而光荣的和平：“政府应当明白，企图轻易地降伏布尔人，那只会增加痛苦和危险。可以考虑适当增加一些兵力以稳定当地的局势，然后给布尔人以公正的停战条件和自治的权利。”
这回在自由党席位上爆发出热烈的掌声，而保守党的大臣们却眉梢紧锁：他才初出茅庐，居然就不遵守党的纪律、维护党的政策。张伯伦侧转脸对邻座耳语说：“议会这个席位就这样白白扔掉了。”
总的说来，亮相演说是成功的。演说结束后，劳合·乔治前来相见，同他热烈握手，英国政界两名崛起的新手从此开始了长期的友谊。下院的会议大厅在二战中被德军炸毁。重建的会议大厅于1950年10月26日落成，它的正门两旁分别放着两次世界大战期间英国首相的雕像：一边是劳合·乔治，另一边是温斯顿·丘吉尔。
保守党的政治活动家米尔涅勋爵曾这样描绘 20世纪初叶的英国议会：
“威斯敏斯特这个腐败的大会……是由一些由于对首都的无轨电车或外地的啤酒馆经营有方而被选进议会的人组成的。”这话虽不免夸大其词，但议员中确实有些人是大款拿钱买光彩，到会稀稀拉拉，开会出出进进，听会闭目养神，或昏昏欲睡。丘吉尔则不然，几年前他给母亲的信就写道：玩弄政治是极好的赌博。”他醉心于政治赌博，议会开会每会必到，每到必全身心地投入。为了节省时间，开会期间他就同弟弟合住在离威斯敏斯特很近的一所公寓房子里。他的会外活动很多也是围绕和服务于议会活动。
他深深懂得，演说艺术是政治活动家青云直上的重要条件。在最初几年，他每次参加议会辩论都要事前撰写几份不同的演说稿，反复斟酌字句，认真修改，然后加以背熟。他的记忆力很好，但要背熟同一主题的几份稿子，在演说时不把两种不同方案的稿子混淆起来，也不是容易的事情。有一次在议会演说到一半，突然忘掉了下文，只好中断演说，尴尬地回到自己座位上。
他从中吸取教训，为了防止再出现类似情况，演说时手里拿着演说稿，或在手掌上写个备忘提纲，一旦忘记时便瞟一眼，有备无患。后来他不再背讲稿了，而且掌握了即席发表演说的本领，能够在事先毫无准备的情况下就突然出现的问题进行辩论。但是，甚至到他当了首相，进入晚年，他仍然亲自撰写主要的演说稿，从内容到形式都津津有味地仔细推敲。
丘吉尔认为，在政治上坐快车的一个重要方法，是效仿他的父亲，在党内建派，同党的领导集团唱对台戏。他同保守党四个年轻的后座议员结成了一个志同道合的压力集团，他们被称为“休里根”，这个名称是从其领导人休·塞西尔 （索尔兹伯里首相的小儿子）的名字演变来的。他们是些沽名钓 誉、牢骚满腹的人，于是“休里根”很快就讹传为或被人改称为“胡里根”（hooligan），即流氓阿飞。
执政党拥有议会多数，一般来说并不怕反对党捣乱，但若本党内部出现反对派，那就比较麻烦。他们可以对本党提出的议案表示非议，还可以在表决时投弃权票或反对票，而对他们的制裁只能是等到下届议会选举时不提他们当候选人，这已是马后炮了。为把反对派力量减少到最低限度，执政党领袖有时会采取怀柔政策，吸收党内反对派代表人物入阁。这样一来，通过造反而当大臣倒不失为有野心的年轻议员的一条终南捷径。丘吉尔有次在信中对休·塞西尔写道，他的“这种雄心本身是一种丑恶的、令人不满的景象，但由伟大事业的潮流推向前进时，则完全是一种优点”。所以，也不能把丘吉尔在议会中发表的政见完全视为一种欺骗和权术，其中也反映了那个阶段他内心的一些真实见解和真情实感。“休里根”也像丘吉尔父亲一样，常常在饭桌上进行政治活动，宴请两党政治活动家，从中猎取信息，学习经验。
他们都有绅士风度，政治上互为对手的人，也有些私交中是好友。
丘吉尔当时以保守党左翼面貌出现，在议会中往往同自由党右翼采取不约而同的态度，多次反对保守党的政策，实际上成了自由党的代言人，因而保守党的领袖们对他越来越不满。
保守党政府对布尔人施加压力，通令布尔人领袖们在一个月内投降，否则将遭受终生放逐。丘吉尔公开表示反对，认为这样做不可能在南非赢得胜利。
布尔人发动了旷日持久的游击战，英德矛盾的加深有可能导致有朝一日英国需要在欧洲大陆作战，政府感到兵力不足。陆军大臣布罗德里克向议会提出了扩军方案，把正规军由两个军扩大为三个，再建立三个随时可派往海外服役的预备军。丘吉尔反对扩大陆军议案，可是他厌恶数字，算不出军费开支，于是他聘请专家提供有关数据和大量实际资料，又花了六个星期来准备发言稿，然后第一个跳出来对这个提案提出异议。他说英国防务的关键是建立一支精良超群的海军，对海外殖民地实行炮舰政策。至于充当配角的陆军，有两个军已足够，实际上只需要一个军。如果要考虑在欧洲打仗，六个军也还不够，而向欧陆出兵的需要，却不知在遥远的哪一天才会提上议事日程。然后他话锋一转，暗示应该削减军费开支，把节省下来的钱用于改善劳动人民的生活。他在指出按布罗德里克的计划军费开支必然增加一倍以后，感慨地说：“难道我们国内已经消灭了贫困了吗？”丘吉尔还把演说稿印成小册子，在社会上广为散发，大造舆论，扩大影响，争取支持。
对丘吉尔反对扩大陆军，有种种评论。布罗德里克更是尖锐地抨击：“丘吉尔为鼓吹帝国主义来到了下院，但他却不准备为推行帝国主义政策花钱……这是继承了他老子的意愿——推行廉价的帝国主义政策。”丘吉尔的动机中可能混合着种种因素：他知道布尔人不是靠穷兵黩武可以征服的，他对布尔人的处境确实存在某种同情；他的父亲是因反对扩军下台的，此举是对保守党一个独特的报复；他佯称为群众谋利益以蛊惑人心，迫使本党领导向自己讨好，给予显要职位。不管怎么说，丘吉尔确实是以激进的姿态出现，得到了群众和舆论的支持。扩军方案经过议会内外讨论两年，最后未获通过。
丘吉尔获得了胜利，初试锋芒就崭露头角，引起了人们更多的注意。
1903年5月15日，张伯伦在自己的选区伯明翰发表演说，提出仿照德国和美国的办法，实行贸易保护主义的关税壁垒政策，来保护国内市场和工业。按照这项建议，在大英帝国本土和殖民地、自治领之间，进出口商品享有优惠税率，而对大英帝国范围以外的商品，则筑起关税壁垒，减少和防止它们渗入。张伯伦断言，这一妙策可使英国经济击退后起的德国和美国的挑战，出现前所未有的新繁荣。
早在一年多以前，张伯伦应邀到“休里根”赴宴，喝得醉醺醺的时候，就透露了他还在酝酿中的这一得意杰作。他一方面向主人们指出，他“是在一伙很坏的人当中用午餐的”，一方面又在告别时神秘兮兮地说：“年轻的绅士们，你们像招待国王一样招待了我。为此，我要告诉你们一个像无价之宝一样的秘密——关税壁垒！这是将来，甚至是不久的将来的政治实质。你们要好好地研究它，彻底地弄通并掌握它。要知道，你们不会为殷勤地招待了我而感到遗憾的。”他没想到，“休里根”得风声之先，果然先行一步，认真研究起来，只是研究的结果令他心酸落泪。
英国作为一个老牌的资本主义国家，一向标榜自由贸易政策，以便从国外进口廉价工业原料，向国外推销竞争力很强的工业产品。伯明翰演说一出，在英国政治生活中引起轩然大波。采纳这个建议，意味着从根本上改变国家的经济政策，保守党内外和议会内外都像开了锅一样沸腾着辩论。
张伯伦无疑地是敏锐地看到世界经济形势的变化，英国某些工业产品已失去了垄断地位，德国和美国的矿产和重工业产品已打入英国市场。实行关税壁垒政策，这些工业部门，特别是与张伯伦有关联的重工业财团将从中得到好处。但是，需要从国外进口原料的轻工业和造船业却一无所得，还将提高成本；而由于这一政策导致英国进口粮食价格的上涨，更会使广大人民的生活水平下降。
英国工人反对放弃自由贸易制。自由党坚持自由贸易原则。保守党对关税壁垒议案的态度分裂成两派。继索尔兹伯里担任首相的阿瑟·贝尔福也不赞成张伯伦主张，但张伯伦是声望很高的党内元老，贝尔福想要维护党内的团结统一，便处于左右为难的境地。
这次辩论对于丘吉尔又是一个好机会，他正确地估计了形势和力量对比，在议会内外展开了紧张频繁的活动，激烈地反对实行关税壁垒，顽强地维护自由贸易。他虽然没比自由党人讲出更多的或独特的理由，但他精力充沛，雄辩滔滔，无异于从内部向保守党投掷了一颗重磅炸弹，比别人更具有轰击力。在党内外夹攻中，保守党政府几乎近于瘫痪。
政府中拥护自由贸易的大臣继续向贝尔福施加压力，结果他们和张伯伦于1903年9月9日全部辞职。贝尔福着手组织新政府。不少人认为，如果把又一次因持不同政见而名扬全国的丘吉尔延揽入阁，或许他为了保住这个政府职位，会由政府的反对者变为政府的捍卫者，并对政府的行动遵循集体负责的原则。否则，这样一位重要的政界人物无论是留在党内或投奔政敌阵营，都可能给政府和党造成严重的危害。贝尔福没看上丘吉尔，却把一个大臣职位给了另一个才华与精力都比丘吉尔差得多的后起之秀博纳·劳。后来张伯伦向人谈起这一失策说：“丘吉尔是所有年轻人中最聪明的一个，贝尔福任凭他离开党是犯了一个错误。”
丘吉尔失望了。丘吉尔没有耐性再等待下一轮机会，同时又像当时许多人一样，看出保守党内一片混乱，像一艘正在下沉的船。于是丘吉尔小步快跑，在短短几个月内完成了对保守党的叛离。
1903年12月，他在结束一次攻击保守党政策的演说时说：“感谢上帝，我们还有个自由党！”
1904年3月，他开始自称“独立的保守党人”。一次，他从座位上站起来发表关税问题的演说，一大帮支持政府的人在首相亲自带领下当即离开了议会大厅。
4月，他在一次议会演说结束后，坐到了自由党后座议员的席位上，紧挨着劳合·乔治。在又一次演说中，他称劳合·乔治为“自由党大军的杰出将领”。
正式断绝与保守党的关系后，有六个选区建议丘吉尔以自由贸易独立拥护者的身分，充当他们那里下届议员候选人。他对此不感兴趣，他很清楚，要向上爬，而且要爬得很快，需要一个大党的支持。
5月16日，他到曼彻斯特发表演说，向保守党射出了总攻般的猛烈的炮火。他称保守党是为大资本家利益服务的“强大同盟”。这个党的执政意味着党的机器在实行暴政，“在国内贪赃受贿，为了掩盖这种恶习而在国外发动侵略”。保守党的政策“对千百万人来说是昂贵的粮食，而对百万富翁来说是廉价的劳力”。接着，他从演说的讲台下取出一块大约 3/4磅的小面包，并且来回晃动着说：“实施保守党的政策，你们将得到这样一块面包。”之后，又拿出一块重约两磅的大得多的面包说：“如果保持自由贸易，你们将得到这样一块大面包啊！”
这个月底，他正式走进了自由党行列。
从保守党人那里，丘吉尔得到一个“布伦海姆家鼠”的绰号。保守党养肥了这只来自马尔巴罗公爵封地的家鼠，这只家鼠却在保守党之家大造其反，不仅以其政见的喧嚷，而且有时还出之以粗暴的谩骂。
刚转到自由党阵营不久，丘吉尔就向激进的老议员迪尔克承认，他并不同意自由党的某些观点。迪尔克警告他：“温斯顿，你应当检点些。家鼠离开下沉的船舶只能一次，不能再干第二次。如果你想这样干两次，那你就将完蛋。”然而迪尔克错了，20年后丘吉尔又离开了下沉的自由党之船，基本上成功地再次出现在保守党内。
3. 快步急跑，33岁当大臣
外贸政策的争吵引发了政府的信任危机。
1905年12月4日，贝尔福内阁集体辞职。他们心中有个以退为进的如意算盘，以为让自由党马上组织政府，这个新政府必然会由于自由党议员在议会中不占多数，自由党议员之间也有分歧而迅速垮台，那时候再卷土重来，必然会增强保守党的地位。哪知自由党领袖之间迅速达成协议，消除分歧，第二天就组成了以坎贝尔—班纳曼为首的新政府，并宣布立即解散议会，在1906年1月举行大选，争取在下届议会中拥有多数议员以掌握主动。选举结果，自由党获401席，保守党仅获157席，另两个组织都只有几十席，自由党政府站稳了脚跟。
从此，结束了保守党的10年执政。以后的10年中，由自由党的政府统治英国，包括两党联合内阁在内，以后的 17年都是由自由党人出任英国首相。
坎贝尔—班纳曼原拟安排丘吉尔担任财政副大臣。在英国，财政大臣往往是首相的继承人，因而财政副大臣也是一个显要的职位，而且薪俸比其他部的副大臣多得多。但是，丘吉尔辞谢了这一器重他的建议，因为他对与繁杂的数字打交道的财务几乎一窍不通。他宁肯去殖民地事务部当副大臣，这方面过去的经历为他提供了丰富的经验；而他的顶头上司殖民大臣额尔金却对殖民地问题了解甚少，额尔金还是上议院议员，经常要去那边开会，因此他丘吉尔必然会成为这个部握有实权的事实上的大臣，可以全面地发挥他的主动性、独立性和无穷的干劲。
丘吉尔如愿以偿，当上殖民副大臣后，从文官中挑选了一个与他同年的埃迪·马什当私人秘书。此人瘦高个儿，嗓音尖细，博学多才，既能为性急的丘吉尔很快地找到和准备好他所需的大批各种资料，又能以其稳健的个性在丘吉尔焦躁和发脾气时很有策略地劝他克制，充当他的缓冲器。丘吉尔十分器重这位助手，让他跟着自己从一个部调到另一个部，直到1929年，一直在自己身边工作。埃迪·马什对文学具有浓厚的兴趣，是个具有很高的审美鉴赏能力的修辞高手，他读过并修改过此后丘吉尔全部著作的清样，使这些作品增加了文采。他为丘吉尔忠诚地效劳，两人良好的合作关系一直持续到1953年他去世为止。有人对丘吉尔担任那么繁忙的国务工作，竟能在知识结构不大完善和文化素养不够精深的条件下，写出那么多很有影响的著作和文稿感到大惑不解。丘吉尔有次对一位研究人员透露了其中的奥秘之一：“其他人能够替我做的脑力工作，我自己从来不去做。”丘吉尔一生将大量的专家、学者和其他出色人才网罗在自己周围，充分发挥他们的作用，以致上述研究人员认为，丘吉尔的“组织能力比思维能力更强”。
丘吉尔在埃迪·马什陪同下到曼彻斯特去竞选。这里传统上是保守党的据点。丘吉尔本来可以挑选另一个把握更大的选区，但是好斗的性格把他引向这个工商业大城市。他知道自由贸易是曼彻斯特的命脉，他每次演说都把重点放在坚决主张自由贸易上，他把赞成自由贸易的那一部分保守党人也争取过来了。他还在该市抗议沙皇蹂躏俄国犹太人暴行大会上讲话，博得了在曼彻斯特很有影响的犹太人的好感。
曼彻斯特保守党候选人抓住丘吉尔的倒戈行为作为武器，印发他过去标榜保守党、攻击自由党的言论来质问他，要求他当场向选民作出解释。丘吉尔接过汇集这些言论的小册子，不慌不忙地回答说：“我为保守党工作时，确实说了一些蠢话。我退出保守党，正是由于我不愿继续说蠢话。”听众大笑，向他欢呼。接着他把那本小册子撕碎，朝外一扔，露出一副不屑一顾的神色，轻巧地打破了尴尬。
丘吉尔第二次当选为议员，这回是自由党的议员。
在殖民副大臣任期内，丘吉尔完成的一项主要工作，是按照自由党内阁的旨意，解决南非的前途问题。他负责草拟一项议案，将英布战争结束后被并入英殖民帝国版图的德兰士瓦和奥伦治，同英国移民较多的开普敦、纳塔尔合并，组成南非联邦，作为英国的自治领，像加拿大、澳大利亚、新西兰那样。他在议会辩论中答辩时说，以前的殖民地占领政策是用一条腿站立的，现在让南非在大英帝国范围内自治的新政策是用两条腿站着，“如果要使英国在南非的统治持久稳定，则必须长期取得布尔人的合作。”用武力征服原本独立的国家，把它变为殖民地，然后又给殖民地以一定限度的自治权利，丘吉尔将这种进三步退两步的做法吹嘘为“阳光和煦”、“宽宏大量”。这一议案获得通过，于1909年生效。这在一定程度上缓解了英国和荷兰移民后裔布尔人之间的矛盾，可是非洲土著居民却受到欧洲白人的残酷剥削和专制统治，他们在1912年就成立非洲人国民大会的组织，开始为争取政治权利而斗争。
1907年下半年，丘吉尔赴英国各东非殖民地作了一次为期三个月的半视察半休假的旅行。殖民大臣额尔金同富有首创精神但却咄咄逼人的副手相处不大和谐，便以避免反对派的批评为由，要丘吉尔为其一行四人自筹旅费。
丘吉尔同《滨海杂志》谈妥，为其撰写系列文章，每篇150英镑，以稿费来支付旅费。
丘吉尔原拟花更多的时间观光和狩猎，但一到非洲就陷入繁忙的公务之中。英国派驻当地的总督为他设宴接风洗尘，向他报告工作，当地王公贵族、部落酋长频频前来参拜，弄得丘吉尔想回避也回避不了，有时只好晚上一边洗澡一边向埃迪·马什口述为《滨海杂志》撰稿的素材。
艰辛的旅途丝毫没有令丘吉尔扫兴，丰富的自然资源还使他游兴倍增，一个雄心勃勃的计划在他心中萌发，如果在这里大修铁路、大建电站、大盖工厂，东非沉睡的丛林，白白冲泻的瀑布，就将从无穷的潜力变成大英帝国滚滚而来的财富。于是一边旅行，一边把即兴而来的设想倾注笔端。出发不久，白厅①就收到一份又一份的长篇汇报与建议。为了防止把报告写得大而无当，空洞抽象，他甚至雇用400多名当地民工，穿越原始密林勘测了从维多利亚湖到阿尔伯特湖的拟建铁路线路。丘吉尔戴起把整个头部都罩起来的遮阳帽，防止赤道炎阳灼伤皮肤和各种有毒的蚊蚋叮咬，指挥民工逐段勘测线路，每天只能前进12～14英里，晚上就住在临时搭起的窝棚里。生活十分艰苦，他的一名男仆还因食物中毒而身亡，丘吉尔并不因此半途而废。他总是毫无倦意，谈笑风生，兴致勃勃。
① 白厅是英国政府机关所在地，因这片办公大楼都用乳白色的波特兰石建造而得名。
额尔金对不断涌来的汇报和备忘录不感兴趣，把它们抛在一边，当时要实行这些花费大量财力物力的计划，无异于纸上谈兵。不过，这并不妨碍丘吉尔把他的旅途见闻和开发东非殖民地的主张写成一本新书，于1908年出版了《我的非洲之行》。
丘吉尔回伦敦后，坎门尔—班纳曼病入膏盲，辞去首相职务。财政大臣阿斯奎斯继任，筹组下届内阁，他建议丘吉尔在海军大臣和地方政府事务大臣两个职位中任选其一。丘吉尔仔细衡量利弊，海军大臣地位较高，但是他对海军从未接触，而且何时才会打海仗现在还难以预测，急于施展才干的丘吉尔不愿坐这冷板凳。他选择了地方政府事务大臣，这个部地位低于海军部，但职权范围涉及他近几年很有兴趣的社会改革问题，他可以在这个岗位上放手搞些试验。不过现任部长是内阁中惟一的工联主义者，他不愿离开这个部。
于是，阿斯奎斯任命他出任贸易大臣，接替劳合·乔治，而后者则改任财政大臣。
1908年4月，丘吉尔进入内阁，成为1860年以来最年轻的内阁大臣，时年33岁多一点。
按照当时的一项法规，非全国大选时当选的议员要升任大臣，必须辞去议员，参加补缺选举，重新当选议员后才能就职。
在曼彻斯特选区，上次失败的保守党发动了攻势凌厉的反击，自由贸易问题已不是这时争论的焦点，自由党政府提出的减少国家对教会办学经费资助的法案，将原来支持自由党的大量信天主教的爱尔兰人推向了保守党一边，加上丘吉尔对妇女参政运动拥护者提出的给予妇女选举权的要求没有明确表示同意，她们便摇动小铃铛干扰丘吉尔的竞选演说。这样一来，丘吉尔落选了。后来他被补选为丹迪选区议员，连任15年之久。
4. 姗姗来迟，奋勇救火结良缘
1908年，大臣与贤妻一齐到来，丘吉尔双喜临门。
33岁就当上内阁大臣，是他急步快跑的成果。33岁才燕尔新婚，对于贵族子弟来说未免姗姗来迟。提前与推后，两者都是罕见的，而且不因早当高官，哪会晚结良缘。
丘吉尔上学，都不是男女同校，后来当军官，部队中几乎是清一色的男性，他少有与异性青年接触的机会。踏上政坛20世纪初年在紧张匆忙中度过，他要为官场的乔迁而拼搏曾任首相的迪斯累里有句玩世不恭的格言：“没有人会在他结婚前经常出席下院会议。”丘吉尔正相反，他兢兢业业地泡在议会工作里。伯父的风流韵事也给他以教训和警戒，恋爱的不慎可能彻底葬送自己的政治前途，他可不去冒这样的风险。当上大臣以后，有人上门来提亲，他也并不热心。
丘吉尔过的是他的小说《萨伏罗拉》中主人公的生活，他参加上流社会的娱乐和社交活动，也主要是把这当作结识朋友、了解动态和交谈政治的机会，极少与姑娘们跳舞。熟悉他的艾德金斯证实说：“他整个身心投入了工作。在没有政治活动时，就读书和写作。他不像伦敦其他青年人那样生活。
他去的是政治俱乐部，我从未在普通俱乐部里见过他。”他不论到谁家去度周末，总是带着一个装满书本与各种笔记的金属小箱子。他把很多空闲时间都用来读书，他在议会开会时也把材料和稿纸带去会场，偷空写作父亲的传记。他周围的人议论着，丘吉尔要打一辈子光棍了。
世事难料。那年夏天一个深夜，丘吉尔与堂兄在拉特兰小镇休息，住的这栋公寓突然燃起熊熊烈火。消防队没有及时赶来，房子已无法挽救。于是丘吉尔戴上消防队员帽盔，奋勇跳进火中，领导抢救物资的工作，冒着生命危险从喷着火舌红焰和呛人黑烟的房屋里往外搬东西。当他又一次从里面跑出来时，说时迟，那时快，屋顶就在他的背后倒塌下来。报纸在报道这次火灾时写道：“如果丘吉尔晚跑出来一秒钟，他就将葬身于残垣断壁之中。”
这条大臣英勇救火奋不顾身的新闻竟成了月下老人，打动了丹迪市 23岁少女克莱门蒂娜·霍齐尔的芳心，她在当年丘吉尔来这里竞选时见过他一面。他那英姿勃发和口若悬河，早已深深地刻印在她心中，如今她又为他惊人的勇敢精神所感动，便给丘吉尔发了一封表示敬仰和爱慕的电报。丘吉尔回电说：“火灾是一种顶好的娱乐，我们痛痛快快地享受了它的乐趣。”他们在布伦海姆宫相见，丘吉尔见她有着漂亮的眼睛，可爱的肤色和浓密柔软的乌发，能说一口流利的法语，又对政治很感兴趣，便向她求婚，克莱门蒂娜当即答应。她寡居的母亲也满意，说丘吉尔和他妈妈相互尊重，“我认为一个好儿子一定会是个好丈夫”。
9月12日，隆重的婚礼在圣玛格丽特教堂举行。丘吉尔头戴高礼帽，身穿大礼服，克莱门蒂娜修长而苗条的身躯披上镶有威尼斯花边的柔软的白色锦缎，双双走进教堂，1400多人前来为他们祝福，教堂四周街道上还挤满了大批围观者。两位主教 （其中一位是原哈罗公学校长威尔登）主持婚礼，劳 合·乔治当证婚人，休·塞西尔为男傧相。国王爱德华七世送来一根嵌有马尔巴罗家族徽饰的镶金马六甲手杖，大银行家卡塞尔赠给年轻夫妇500英镑礼金。
隆重的婚礼结束后，开始了蜜月的旅行。他们先到布伦海姆宫拜访马尔巴罗公爵，凭吊伦道夫在家乡附近的坟墓，接着游览马里列湖畔休养胜地博文诺，随后去瑞士和意大利。
聪敏伶俐的克莱门蒂娜从他们共同生活开始时起，就发现命运派给她的角色是不容易扮演的。婚礼仪式刚刚结束，还没从教堂走出来，丈夫就津津有味地同劳合·乔治谈论政治问题；在布伦海姆期间，新郎也没能放下书稿，天天坚持写作《我的非洲之行》的最后章节；他从博文诺给同事写了几封长信，讨论当前需要处理的公务要事；而在风光旖旎的威尼斯运河上，丘吉尔坚持要乘摩托艇，为的是要过风驰电掣之瘾，尽管妻子希望坐那种富于浪漫色彩的带舱平底船。
在两人共同生活的56年中，克莱门蒂娜成功地扮演了自己的角色。丘吉尔从未对选择配偶产生过后悔。他历来重视金钱作用，却以出身并非富裕家庭的克莱门蒂娜为终身伴侣，就是看中了她贤惠的人品，丰富的学识，以及与自己不同但正好可以互补的个性。他们的爱情都是一生只有一次，他们的婚姻堪称白头偕老的美满姻缘，这在资产阶级政治家当中是不多见的。克莱门蒂娜为丘吉尔在宦海浮沉、风云变幻的生涯中，创造了一个稳定和安谧的家庭环境，并把他在单身汉时养成的粗暴习气改造得较为温和起来。
曾任丘吉尔私人秘书多年的约翰·科尔维尔，在《丘吉尔及其密友》一书中写道：“尽管温斯顿·丘吉尔忠实、亲切，但嫁给他的女人不会感到生活是很轻松的。他所选择的那个女人不仅有花容月貌，年纪大了仍是风韵犹存，受过良好的教育，娴雅温存；而且她还十分自信，能够对付他的要求和癖性。她通常满足了他经常是过分的要求，有时是异想天开的怪念头，同时她也能使他冷静下来采取现实的和理智的态度，从而使家庭井然有序。”丘吉尔爱美食，从1909年开始，身体就发胖，变得臃肿起来。丘吉尔爱把劳合·乔治等人带来家里举行夜宴，畅饮白兰地，吵吵嚷嚷地谈论和争辩时事政治问题，常常闹到深更半夜。克莱门蒂娜对此有所不满，但她既不愿危害丈夫的政治生涯，也不愿怠慢他的朋友，总是尽力而为，操劳筹办，紧缩家庭预算，采购大虾、烤鸭等昂贵食品。
除去一个幼年夭折的女儿外，他们有三女一子。1911年出生的独生子伦道夫，最受丘吉尔宠爱和溺爱，由于自己幼小时受父母忽视，当儿子还是小学生时，他就急切地让儿子参与自己的一些活动，同自己的政治朋友结交。
伦道夫从小好高骛远，狂妄自大，骄横暴躁，生事闯祸，虽当过议员和记者，也颇有才华，终不成大器。正如科尔维尔所说的，“毫无疑问，造成不幸的部分原因是，他是在一棵大树的树枝下长大的，一棵小树在大树下的土壤中很难茁壮成长。”三个女儿依次是黛安娜、莎拉和玛丽。莎拉和玛丽在第二次世界大战中分别参加了皇家空军和陆军妇女辅助工作队的摄影、测绘工作。
5. 手持胡萝卜与大棒
从主政贸易部的第一天起，丘吉尔就将拿破仑的一尊小铜像放在自己办公室的写字台上，以后这尊铜像就伴随主人从一个部转到另一个部。
这一引人注目的新摆设，可以说明丘吉尔对拿破仑佩服得五体投地。此外，是否还隐约地透露了他一个隐秘的愿望，从当上内阁大臣起，他就把下一个目标瞄准了首相，做一个拥有英国最高权力的拿破仑呢？如果对此不便遽下判断，那么，我们确切知道的是，他在随后近四年时间中的作为，很像拿破仑一样具有两面性。拿破仑推动了法国资本主义的发展，把革命的影响扩大到周围各国，狠狠地打击了封建势力，而他使用的方式却是对外侵略，对内实行独裁统治并且称帝。丘吉尔任贸易大臣，关心穷人疾苦，推进社会改革；1910年初改任内政大臣，却用暴力镇压罢工，甚至屠杀示威妇女。
当时英国正处于周期性经济萧条之中，失业大量增加，减发工资更为常见，工人罢工时有发生，由65个工会和费边社等社会主义团体于1900年组成的劳工代表委员会（后改称工党）的势力不断壮大，1906年在竞选中夺得下议院30个席位。邱吉尔带着资产阶级社会改良主义的思想，走上贸易大臣岗位。当时劳工部尚未设立，有关失业与就业、罢工与关厂等问题均由贸易部处理，这就为丘吉尔积极主动插手社会改革问题提供了可能性。
丘吉尔向议会提出有关“血汗劳工”的法案并获得通过。“血汗劳工”是指劳动条件极差、工资极低的某些工厂和行业的工人，他们没有自己的工会组织。这项法案决定通过国家干预，保证他们获得较合理的生活。丘吉尔在煤炭工业系统建立了8小时工作日制度。他还在贸易部内设立劳工职业介绍所，帮助失业者寻找工作，帮助企业家雇佣工人，可在一定程度上增加劳动力流动的机动性，减少因失业引起的惊恐情绪。由于贸易部掌握了有关工资和工作时间的详尽统计数字，丘吉尔又将原属内政部的劳资协商机构通过立法划归贸易部领导，并逐一制定各个行业工资、工时的指导意见，调解劳资双方这方面的纠纷。
劳合·乔治赴德考察回来，提议学习德国强迫保险制度，要丘吉尔提出具体实施方案。丘吉尔充分利用了一些朋友的知识和经验，制订了强制保险法案，包括失业和残疾保险。为了筹集实行这项法案所需经费，平民出身的财政大臣劳合·乔治提出增加1400万英镑财产和地产税收的预算，因而引起更多的代表贵族利益的保守党人的激烈反对，以致在1910年初的大选中，自由党与保守党所得议席改变为275∶273。丘吉尔不顾被视为他所出身的贵族阶层的叛徒的危险，担任“预算同盟”的主席，为宣传和争取通过劳合·乔治的预算进行了坚决的斗争。
劳合·乔治和丘吉尔提出一系列社会改革的设想，争取工人的同情，把他们从工党那里吸引到自由党方面来，以缓解社会矛盾，保持和巩固自由党的统治。丘吉尔的资产阶级政治立场是十分坚定的，他完全否定和极端仇视工人革命运动，早在1906年10月于格拉斯哥发表的一篇演说中，他就明确宣称：“任何一种涉及暴力的运动都将不可避免地遭到压倒优势力量的抵抗……而这种抵抗将埋葬诸如此类的运动。”这一立场他从未改变过，而且体现为武装镇压的行动。
贸易部职能的扩大和工作实绩的显示，获得议会和内阁的好评。丘吉尔建议将贸易大臣的年薪从2500英镑增加到一等大臣的5000英镑，并且从别人取代他以后再生效。阿斯奎斯答应了他这一请求，他这一姿态更博得了人们的好感。在大选前他受命到各地进行巡回演说，每次演说都很少重复以前讲过的内容，连首相本人的选区，也请他去演说。这些演说辑录为《人民的权利》一书出版。
大选后阿斯奎斯对内阁组成稍作调整，让竞选运动中发挥了重要作用的丘吉尔担任更重要的职务，在爱尔兰事务大臣和内政大臣中任选其一。爱尔兰人要求独立是个老大难问题，解决的条件尚不成熟，丘吉尔便接受了内政大臣之职，以铁腕来处理越来越尖锐的群众政治斗争。
威尔士的矿工举行罢工，要求提高工资，煤矿公司资方决定强行解雇罢工工人，又在警方保护下把工贼送往罢工地区以破坏罢工，受到工人纠察队的阻拦。工人同警察发生了冲突，冲突很快发展为短兵相接的搏斗。当地警察局动用的大批警力远远超出维持秩序的需要，他们用武器屠杀工人。丘吉尔获悉后，又从伦敦增派1000名警察前往平定“骚乱”，并请陆军部派军队去压阵。
妇女参政运动的拥护者在伦敦一家礼堂举行集会，然后组织一支300人的队伍向议会大厦前进，准备向首相递交要求妇女普选权的请愿书。丘吉尔如临大敌，在议会周围布置了1200人的警察部队。妇女们企图冲破警戒线，结果遭到持续数小时的殴打杀伤。以前对付游行示威者，只是抓起来关几天，现在警察竟改用惨无人道的手法，人们深信幕后指使者是内政大臣丘吉尔。
1911年8月，英国海员和码头工人罢工，伦敦港口管理局求援，丘吉尔立即同陆军大臣霍尔登商定，派25000名士兵前往镇压。消息传开后，码头工人的领导警告政府，如果军队胆敢动一下船坞，就会发生武装冲突，造成流血事件。劳合·乔治说服首相出面干预，才把丘吉尔控制住。铁路工人为争取运输公司承认他们的工会，并声援海员和码头工人而宣布总罢工，丘吉尔不等地方当局求援，就派遣50 000名士兵，每人配20发子弹，开赴铁路沿线“维持运输秩序”。有三处士兵在驱散游行队伍时开枪，造成了伤亡。
最可笑的是处理伦敦珠宝店被盗、追捕的警察三死三伤事件。丘吉尔亲自领导侦破这一案件。一天，他得到报告说，凶犯已在塞德奈街100号被包围，并且不时开枪，看来房子里强盗不少，弹药贮备充足。丘吉尔闻讯便披挂上阵，身穿皮领大衣，头戴丝绒礼帽，调集数百名警察和士兵，甚至还从军火库弄来大炮，剑拔弩张地赶去，指挥包围射击。被围房子着火后，丘吉尔命令不准扑灭大火。最后，人们在焚毁的房子里，只发现两具烧焦的尸体。
英法的许多报刊嘲笑丘吉尔牛刀杀鸡，以石击卵，送给他“塞德奈街上的拿破仑”的雅号。
6. 未雨绸缪壮大海军
19世纪后期至20世纪初期，英德之间的矛盾日益尖锐化。后起的帝国主义国家德国认为它抢占的殖民地最少，要求重新瓜分世界，它的侵略扩张活动对老牌殖民国家英国威胁最大。在早期英布冲突中，德国公开支持布尔人。1906年，英国一艘新型主力舰“无畏号”建成服役，它航速快，装备多门多种用途的大炮，德国获悉后，也立即着手建造。从此开始了英德竞造“无畏舰”的扩军备战竞赛。
1911年7月的一天，摩洛哥小小的渔港阿加迪尔，发生了一件非常奇特和耐人寻味的事，德国皇帝威廉二世乘坐“豹子号”炮艇来到这里。他派了一些人登陆视察，所见只是低矮破烂的茅屋和啃食短草的山羊，其间散落着一些补网的渔民。他们就这样突然而来，接着又悄然离去。他们并非盲目行动，而是以行动本身发出一个无声的信号。摩洛哥刚刚成为法国的保护国，自称为“大西洋海军统帅”的德皇，此举不仅是警告法国在非洲的扩张，而且是表明德国觊觎非洲的强烈意向。
此时，伦敦正沉浸在一片欢乐饮宴、歌舞升平之中。一向爱管闲事的丘吉尔，惯于对本部职权以外重大问题发议论，提建议，给内阁成员送厚厚的备忘录。他刚接收到阿加迪尔信号时不免大吃一惊，愧悔交加地哼了一声。
他认为英国海军盖世无双，不把后起的德国海军放在眼里，两年前在议会中他曾把海军大臣提出要造六艘装备13.5英寸口径大炮的主力舰计划，视为惊慌失措，并且因担心实行社会改革计划缺钱而激烈地反对增加海军预算拨款。现在，他猛转180度，得出英德战争不可避免的结论，成为未雨绸缪的积极备战派。他写道：“七年之内，我不会考虑其他任何事情。”
在德国驻英大使麦德尔·尼赫伯爵回国前，丘吉尔为这位友人举行晚宴，明白地告诉他：“德国不应企图同英国在海上开战。如有必要，德国建成一艘军舰，我们将建造两艘……激进派与保守派无论怎样相互指责，但在这个问题上立场是一致的。”
作为内政大臣，丘吉尔采取措施，防备战时德国在英国领土上搞谍报和破坏活动。
外交大臣格雷曾因丘吉尔逞强好胜，过问别部工作而挖苦他：“温斯顿见多识广，看来不用多久，政府中除了当首相以外，别的什么职务都不合适了。”丘吉尔不理睬这些，俨然以首相之下、各部大臣之上的人物姿态出现，频频地走访外交部和陆军部，花费很多时间了解英国同欧洲各国关系和英国战备情况，查阅国防委员会会议纪录，向将军们询问军事形势。他还发现海军部尽管建造“无畏舰”很有成就，但并无应付危机的计划和准备，不能保证战时运送英国远征军安全渡过海峡到法国作战 （当时英法俄已结成协约国 集团）。他给阿斯奎斯首相报告中说，海军部“眼下好像人人都在休假”。
最后，根据军事专家们的想法和情报，经过自己健全的头脑加以筛选，并进行内行的分析和预测，丘吉尔于8月13日写出一份详尽的《本大陆军事行动问题》备忘录上报首相。他预测未来战争主要战役将在法德两国领土上进行，英国应向法国派遣13个师的远征军，加上辅助部队共计30万人。他抛弃了以前关于英国主要应依靠海军作战的设想。这份备忘录显示丘吉尔具有“丰富的想象力和天才的军事思想”，标志着他作为一个政治家已逐渐成熟。英国内阁和国防委员会批准了丘吉尔的报告，按他提出的建议全面备战。
丘吉尔的一些预测，在三年以后爆发的欧战中一一应验。
阿斯奎斯决定加强海军部，拟调丘吉尔去接替海军大臣麦肯纳。尽管丘吉尔有些行为古怪，过分热心地对别人主管的工作评头品足，引起比他年长得多的内阁成员的反感，但他在贸易和内政大臣岗位采取的积极行动，显示出他是个赋有坚强毅力、决心和组织能力的治国人才，特别是他同工人运动作斗争强硬果断，研究军事问题表现的出慧眼卓识，更是深得统治阶级的喜爱和信赖。9月下旬，阿斯奎斯在苏格兰阿什菲尔德海滨度假，邀丘吉尔同往，与他一边打高尔夫球，一边征求他对改任新职意见。丘吉尔觉得大战将临，海军部的工作大有用武之地，加之舆论对他镇压劳工运动大加挞伐，他名声已臭，不想在内政部再呆下去，宁肯改任官阶较低的海军大臣，便满口答应了首相。
1911年10月25日，新任海军大臣丘吉尔到职，立即雷厉风行、大刀阔斧地改革海军，建设更强大的海军。
他在海军部机关造成一种德军进攻迫在眉睫的临战气氛。建立参谋人员日夜值班制度，以便一有情况就发出紧急警报。把北海大地图挂在自己办公室写字台后面墙上，用小纸旗在地图上逐日标出德国舰队部署和活动。他让下属经常保持敌情观念。
他把家搬进了海军部大楼。他大部分时间都在海军快艇“魔女号”上度过，他视察了所有的海军基地，走遍了几乎所有的军舰和造船厂。秘书埃迪·马什给友人的信写道：“温斯顿每天都要到8时或更晚才下班……我甚至连星期天也指望不上了。在过去的四个星期日中，我有三个是在 ‘魔女号’快艇 上度过的。”
他仿效陆军，在海军创设作战参谋部，把指挥权集中到自己手中。他接连更换了年老资深但观念陈旧的第一、第二部务委员。他在朴次茅斯开办海军作战学院培训参谋人员。
他将大臣同几位部务委员集体决策的传统工作方式，改变为向部务委员发号施令，引起一些将领的不满。但是他的改革却在下级军官和水兵中大得人心：提高了下级军官的待遇，取消了对犯轻微过失者的体罚，提高了士兵的薪饷，让优秀士兵有机会升任军官。海军《舰队》月刊主编说，英国“海军历史上没有一位大臣比丘吉尔更确实地对海军士兵的处境表示过同情”。
他决定改用昂贵的石油替代煤炭作为军舰燃料，从而大大提高了航速。
英国当时不产石油，丘吉尔说服政府，以200万英镑之巨资成立英国—伊朗石油公司并购得其控制权。
他决定改进舰艇的武器装备，包括将主力舰上13.5英寸口径炮换成15英寸的。
丘吉尔本来不懂海军，但他“在养兔场内到处打洞”的一系列举措却搞得有声有色，短期内就大大提高了英国海军战斗力。他成功的秘诀是请学识渊博的海军上将约翰·费希尔当顾问，虚心请教，在实践中学习，迅速地使自己从外行变成内行。后来当丘吉尔离开海军部时，原陆军大臣基奇纳对他说：“您永远可以引以自豪的是，您已使英国舰队作好了充分的战争准备。”
1914年7月28日，第一次世界大战爆发。
还在大战爆发前，丘吉尔就在7月中旬把一年一度的例行军事演习改为战争动员训练，通过动员训练，舰只和全体海员都做好了打仗准备。7月18日动员训练结束，海军部命令第一舰队保持集结状态，不开回自己的基地。
8月1日，德国向俄国宣战。丘吉尔未经政府批准，擅自命令海军全面动员，他想以这种独断专行之举推动政府对德宣战。第二天，政府批准了丘吉尔的动员决定。8月4日，德国进攻比利时，英国以德国破坏比利时的中立为由，向德国宣战。
好斗的丘吉尔喜迎战争，兴高采烈，认为大显身手、大展鸿图的时机到来了。他在写给妻子的信中说：“万事有艰险，万物皆毁灭。我感到有趣、快乐和幸福。这不可怕吗？对于我来说，参战完全是引人入胜的事，让上帝原谅我这些丑恶而轻率的情绪吧！”
英国海军早已部署在各战略要地，主力则从英吉利海峡移驻北海，使德国海军无法发动袭击，反而被封锁在基地。
英国海军把陆战队送过英吉利海峡运往法国，未损一兵一卒。丘吉尔还征用伦敦街头50辆公共汽车，用作陆战队交通工具。陆战队士兵暂时无仗可打，乘坐公共汽车快活地驶来驶去，人们把战争中出现的这种有趣场面称为“丘吉尔马戏团表演”。
丘吉尔大部分时间在法国前线跑来跑去，到处巡视海军陆战队和海军航空基地。当时飞机活动半径不大，丘吉尔坐镇设在法国敦刻尔克和加来的英国海军航空基地，指挥飞机去轰炸德国齐伯林（飞艇设计师）飞艇和飞机基地。内阁讨论海军问题的会议，海军大臣竟常常缺席。连海军部的日常工作，有时也只好由首相替他掌管。
丘吉尔求战心切，发表演说鼓动说，英国人应当像从老鼠洞里挖老鼠那样，把德国舰队从港口赶出来。德国人受了侮辱，派遣新式尖端装备潜水艇，从水底发射鱼雷，击沉荷兰沿岸三艘英国巡洋舰。但在北海和南美水域的几次海战，都是英国海军重创德舰。此外，英国海军还成功地为本国庞大的海外商船护航，免遭德军袭击。
丘吉尔认为英国海军对德占有优势，他在海军部没有紧要大事可干，总是驰心旁骛，寻找机会越俎代庖，企图建立轰轰烈烈大功业。这年10月，德军围攻比利时安特卫普要塞，比利时政府准备放弃。当时首相不在伦敦，仓促聚集在一起的陆军大臣基奇纳、外交大臣格雷同意了丘吉尔的建议，迅速派人前往安特卫普说服比利时人不要放弃要塞，等待英国援军到来。
丘吉尔受托前往，不满足于传达和说服，自作主张地抓过比利时领导权，住在旅馆里向比利时国王、大臣和要塞驻军指挥官发号施令。他头脑发热向阿斯奎斯拍电报，请求免除他的海军大臣，授予他担任盟军此次战役正式指挥官的军衔，他保证安特卫普保卫战取得胜利。首相心想，丘吉尔只是个退伍中尉，而安特卫普部队却有两名杰出少将，要让丘吉尔当指挥官，至少要授给他中将军衔，这样坐直升飞机一次晋升多级军衔，恐怕会人心不服，军心涣散，便没有同意。丘吉尔只过了几天当自封指挥官的瘾。就扫兴地回到了英国。
7. 辞去大臣爬战壕
当西线战局双方处于胶着状态时，丘吉尔寻求在东线突破，他向战事委员会（即战时的国防委员会）提出进攻土耳其（加入德奥一方参战）加利波利半岛，夺取君士坦丁堡①的主张。1915年新年刚过，俄国陆军总司令向英国发来吁请救援电报，希望英军对土耳其采取牵制性行动，以减轻土军对俄国高加索地区的压力。丘吉尔在战事委员会旧事重提，反复阐述最好的防御手段是进攻的思想，认为进攻不仅可以援俄，还能迫使土耳其退出战争。陆军大臣基奇纳和海军第一部务委员费希尔都同意开辟新的战线，进攻加利波利半岛。战事委员会通过了发动达达尼尔海峡战役的计划，由海陆军协同完成。但是会后费希尔认为英国海军主要目标是北海，不应向地中海分散更多兵力，而基奇纳对陆军前去远征也不很积极，再加上丘吉尔刚愎自用，难以合作，便埋下了日后协同不力，行动迟缓的种子。
① 君士坦丁堡现称伊斯坦布尔。
2月19日英法舰队向海峡周围工事展开猛烈袭击，海峡入口处炮台大多被摧毁。丘吉尔喜气洋洋，尽管正患流行性感冒，还是骑着马检阅了正待登船出发的海军陆战师。
但是，英国东地中海舰队司令卡尔顿海军中将，先是埋怨舰艇不够，未能坚持轰击土军防御工事，接着又于3月15日因病辞职。副手德罗贝克接任指挥，3月18日再次猛烈轰击土耳其要塞，压得对方几乎无法还击。但军舰向前行驶时突然触雷，三艘大舰沉没，四艘失去了战斗力，几分钟内军力损失过半。德罗贝克大为惊恐，认为必须待扫净水雷，补充军舰，调来陆军之后，才能继续作战。
一个多月后，陆军前夹参战，英国再次进攻达达尼尔海峡。此时土耳其已加强了半岛的防御，并且改由经验丰富的德国将军指挥作战。英军登陆时遇到猛烈的炮火，数以万计的官兵倒毙于滩头阵地，岛上制高点仍然全部控制在土军手中。1915年11月，英军全部撤出加利波利半岛，此次战役以英军战死、病死、受伤、被俘4.33万人而告终。
众多英军丧生异域，英国公众大哗，《晨邮报》接连发表一组文章，愤怒谴责丘吉尔。
保守党领袖博纳·劳发表声明：如果丘吉尔不辞职，保守党拒绝参加正在筹组中的联合政府，拒绝支持阿斯奎斯领导的战时内阁。
丘吉尔倚重的费希尔海军上将向他提出了辞呈。丘吉尔也不得不在阿斯奎斯改组内阁时辞去海军大臣，只在内阁中挂了个不管部大臣之名，暂时在战事委员会中保留席位。不管部大臣是个报酬不菲而又不须做事的清闲职务。这种职位通常是为新阁员或年老体弱、德高望重的政治家准备的。丘吉尔调任此职，几乎等于被撤消原职。按照劳合·乔治说法，“由于建立联合政府，丘吉尔好像从一个大副被贬到甲板上，只干点杂活儿。”
他对杂活儿也干得挺起劲，常常去战事委员会听最新战况消息，向首相和大臣发出没完没了的备忘录，要求重新发起对土耳其人的攻击。然而，这一切都无济于事，他不能控制权力杠杆，正像后来他在一次宴会上对一位女士说的，他就像“从头到脚都被绑住，去等待一位妙龄女郎的到来。”半年后战事委员会改组，丘吉尔被除名，连杂活儿也干不成了。
丘吉尔十分沮丧，当时曾对报业大亨李德尔勋爵说：“从各方面来说我都是一个不能再有发展的人了，但我感兴趣的是战争，是打败德国人。我有过很高的地位……有过杰出人物才能担任的高薪职位，这一切都变成了泡影，可我正是为了这一切才活着的啊！”
丘吉尔妻子向首相女儿写信说，调离海军部对他造成可怕的伤害和肢解，“就好像贝多芬变聋了一样”。
丘吉尔自已在《随想与奇遇》一书中描写他下台时感到的震动，“就像海兽从深海被捕捞后带出海面，或像潜水员突然浮出水面，我的血管由于压力突降而有暴烈的危险”。
丘吉尔对舆论把战事失利的责任全推给他一人感到忿忿不平，他在悻悻然离开内阁后发表了一个自辩声明：“我在海军部任职期间，没有一项重大的政策性行动、舰队的重新分派计划、船只的调动和作战计划，不是征得了海军第一部务委员同意的，而且记录在案。”他要求公布档案。
直到1917年1月，劳合·乔治任首相不久，调查达达尼尔海峡战役失利情况的委员会，才在广泛听取证词后提出报告。报告结论认为，首相、陆军大臣和海军大臣对战役失败负主要责任；阿斯奎斯在近两个月内（3.19～5.14）未召集战事委员会会议部署和贯彻确保军事行动获胜的措施；基奇纳在调遣陆军参战过程中迟缓拖沓，这是丘吉尔曾经提出过抗议的；丘吉尔有些专权，与海军顾问们协商不够，也没有把顾问们的不同意见提到战事委员会来让大家讨论。
尽管仍有人说，如果不是丘吉尔千方百计地说服政府和陆海军各领导人，这一战役本来是打不起来的，但调查结论基本上是公正的，丘吉尔心头的压抑愤懑总算扫除。
以上是后话。且说1915年初冬，丘吉尔无法在政府中谋得一个参与指挥战争的职位，便毅然辞去不管部大臣这一有名有利却无实权的高职，并且作出一个惊人的决定，以少校军衔奔赴驻法英军作战部队，上前线打仗去。
是效忠英王为国尽力，还是铺砌日后升迁之阶？是将功补过，还是因不服而赌气？无论怎么说，当了10年的副大臣和大臣，而新入阁者的年龄仍然至少比他大10岁，丘吉尔下台后自告奋勇去前线当一个普通军官，总令人感到悲壮和倔强。何况，这是他请求授予少将军衔指挥一个军，请求当英属东非总督和军事长官，都被冷冰冰地拒绝之后。
11月18日，在一片萧瑟的气氛中，丘吉尔来到伦敦码头，登船前往法国。他不愿苟且偷安地坐享优厚待遇，他找到一种特殊的发泄心头郁积方式，他由政坛又转回军界从头干起。他的朋友比弗布鲁克回忆当时情景写道：
全家人包括女仆都去欢送这位战士——国务活动家，他拄着军刀站在一旁。他忠实的秘书埃迪·马什站在台阶上哭了……伦道夫夫人站在更高处，想到自己杰出的儿子要到战壕里去而完全绝望。惟独丘吉尔夫人表现沉着冷静，精神饱满并且怀有远大抱负。
丘吉尔在布伦上岸。出乎意料之外，英国远征军总司令弗伦奇将军已派来他的私人汽车，把他接到司令部，以精美的午宴为他洗尘。弗伦奇问老朋友想干什么，丘吉尔说：“命令我干什么就干什么。”伦敦方面发来指示，只准丘吉尔指挥一个营。丘吉尔表示，愿先下战壕体验生活，为掌握指挥权创造好条件。弗伦奇派他到近卫步兵团一个营里去见习一个月。
中校营长起初并不欢迎这位前大臣，他冷淡地说：“我认为应该告诉您，委派您到我们这里来的事没有同我们商量。”营里持有保守党观点的军官还作弄这位自由党人。有次通知他到军长那儿去，要他前往离驻地5公里处的十字路口，那里有辆汽车会把他带到军指挥部。丘吉尔走过十分泥泞的道路到达预定地点，等了1个小时也没见汽车。一个联络官来告诉他，汽车走错了路开往别处了，又说现在去军部已经晚了，去也没什么大不了的事，只是那里长官想见见他。丘吉尔火冒三丈，只好踏着泥泞返回驻地。不过他竟又一次走运，原来当他走了不久，德国人的炮弹正好击中他所在的掩蔽所。
丘吉尔勇敢机智，朝气蓬勃，精力旺盛，又接受以往教训，注意谦虚谨慎，处理好同事关系，主动请求每天两次陪同营长巡视战壕，终于取得营长好感。结束见习时，营长向弗伦奇称赞丘吉尔的良好表现。弗伦奇有意任命丘吉尔当旅长，可是阿斯奎斯不同意，接替弗伦奇的黑格将军也反对，都说丘吉尔想做个军人，就应当通过所有军阶逐级升迁。
丘吉尔被派到苏格兰第六步兵营当营长，军衔升为中校。脱毛的凤凰不如鸡，大臣倒霉当营长，这种营长不好当。他得想方设法迅速赢得官兵的喜爱，树立自己的威信。他给自己设计了一套英式与法式军服相结合的奇形怪状、引人注目的军服，他那圆而大的头上，总爱扣上一顶浅蓝色的法国钢盔，他讲话爱像演员一样装腔作势而又富于幽默感，他的举动总是显出人逢喜事精神爽一般的生气勃勃和快活开心。
他的部下终生记得他爱说的一句名言——“战争是一种游戏，玩起来应当满面笑容”。
他来到这个营的第二天，把全营官兵集合起来，大声宣布：“弟兄们，向虱子开战！”他详细地讲解了虱子的危害，又介绍了消灭这个敌人的方法。
他带领大家用刷子和烧红的烙铁消灭虱子，又把自己带来的白铁浴盆借给大家使用。灭虱之战战果辉煌，仅三四天时间，全营面貌焕然一新，处处整洁卫生。
他在营部食堂吃饭谈笑风生，无拘无束地议论政事，并不隐瞒他对阿斯奎斯的抱怨。他在士兵中开展歌咏活动，帮助他们消愁解闷。士兵们既惊异又高兴，马尔巴罗公爵这个杰出的后代毫无贵族架子，竟然如此平易近人。
他随身带着一部袖珍本的莎士比亚作品，一有时间就拿出来阅读。
从见习到带兵，丘吉尔在部队基层生活了四个月，在风雨冰雪交相袭击的肮脏战壕里，白天冒着敌人炮火袭击的危险，晚上蜷手缩脚躺进睡袋，他似乎享受到了同士兵们在一起过艰苦生活的乐趣，他在信中说：“同有趣的人在一起，令人愉快，人们似乎并不介意那寒冷、潮湿和很不舒适的环境。”
丘吉尔仍然是不守本分、爱好挑战的，有段时间前线没有发生什么战事，他厌烦这样平静地度过时光，便设法召来枪林弹雨。他请求老朋友炮兵师杜德准将，对属于自己防区对方的敌人战壕进行炮击，以此招来敌炮还击。有时夜里命令手下官兵向敌阵开火，害怕偷袭的德军便同样开火还击。因为没有必要地闹得神经紧张，妨碍休息，友邻部队对此很不满意。
丘吉尔仍然摆脱不了孩子气。每当他那些位高名盛的老朋友来前线看他，他总爱带他们爬战壕，他乐呵呵地看到他们整洁雅致的服装被铁丝网划破，擦得放光发亮的皮鞋被污泥弄脏。
丘吉尔当时仍是下院议员，1916年3月他休假回国参加议会关于海军问题的辩论。他发现政敌们根本不问他的发言是否有理，只是抓住达达尼尔海峡之战老问题，对他恶意地嘲讽谩骂，而内阁因首相领导无方又酝酿着危机。
他于是打定主意退伍回国，准备重新开始他的政治生涯，首先恢复他在政治圈子中的声誉，然后再图进取，同时还要解决赚钱养家问题，眼下他已有二女一子。
4月间，由于兵员缺额，苏格兰步兵第六营同第七营合并，原第七营营长资历比他深，获任新合并营营长，丘吉尔获得解脱机会，5月间回到伦敦。
他给《星期日画报》、《伦敦杂志》和美国报刊撰写文章，每年稿酬收入大大超过他当海军大臣的5000英镑年薪。恢复政治声誉问题，也在第二年初得到基本满意的解决。
8. 早期飞行员和“坦克之父”
丘吉尔在海军大臣任期内，还干成了两种了不得的奇事。一件绝顶勇敢，一件非凡聪明，都是业余捎带搞的副业。作为一个政治活动家，这两件事在他的一生事迹中很容易而且事实上常常被忽略不提，但是从人学、人才学和科技史的视角来看，却十分难能可贵和富于启示作用。这两件奇事是：
一个世界大国的重要部长级人物，在对工作和生活都无直接必要的情况下，居然甘愿冒着生命危险学习驾驶飞机，成为人类历史上为数很少的早期熟练飞行员之一；
一个根本没有系统地学过自然科学技术，又没有干过专业技术工作的人，居然凭着他那爱幻想、爱创造的思维发动机和崇尚实干的决心与行动，把发明坦克的杰出构想变为了现实。
1903年，美国在自行车行业工作的莱特兄弟，在滑翔机上安装12马力汽油发动机，试飞成功，从此，人类开始与鸟类、昆虫类三类鼎立，成为新的空中动物。
早期飞机首先用于军事领域，1908年莱特兄弟与国防部签订生产合同，1909年在2.5小时内飞行135公里，并运载乘客试飞成功，1918年才开辟第一条纽约飞芝加哥的航线。
1912年，英国只有六架结构简单的飞机，驾驶员也很少。“当海军大臣不坐飞机可太窝囊了。”好动、爱新奇、好冒险的丘吉尔首次为执行公务乘坐飞机，飞上250米高空时，他心惊肉跳，担心飞机掉下去。但是飞行的那种高速度和神秘感，很快攫住了丘吉尔的心，越险越有趣，他很快就迷上了飞机。
海军大臣大力推动发展航空事业，他鼓励海军航空兵尽一切可能添置和使用飞机和水上飞机，把这当作加强海军战斗力的重要措施。这在当时是一项艰难危险的事业，每种机型都要反复试验，还要培训不怕牺牲的飞行员。
如果说，乘坐飞机起初只是丘吉尔一种新鲜有趣的娱乐，那么，由此而引发的亲自驾驶飞机的愿望，则不仅是试验和发展自己本领的自我实现、自我满足的一种手段，同时也是为了试验各种飞机的性能，以便设法改进和拟订作战计划时心中有底。
1913年，他开始接受操纵飞机各种装置的训练。飞行员知道，这种职业危险性很大，伤亡率很高，他们不顾丘吉尔发脾气，不让他放单飞。海军航空兵一位驾驶员教练，就在他同丘吉尔一同飞行三天后失事身亡了。
他又去陆军飞行中心接受训练，后来的空军元帅特伦查德当时观看了他“在空中摇摇摆摆的飞行动作”（丘吉尔语），评论说：“作为一个好学生， 他未免有点太性急了。”
丘吉尔的亲友们，尤其是他的妻子，都担心他发生危险，极力劝阻他飞行。只是到1914年6月，大约单独飞行140次之后，他才答应妻子，“决心在若干月内，或许是永远放弃飞行”。他认为这样做实在是一种牺牲，因为“虽然我不需要，或许是无权从事飞行，但在最近这七个月内，这种飞行构 成了我生活中的重要组成部分，我深信，飞行生活对改善我的神经、我的精神和我的品格都是大有好处的”。
由于丘吉尔性急好动而又非常讲究工作效率，他总是充分利用飞机这种新式高速交通工具。他当军需大臣以后，为了更快地向英国作战部队和盟军及时提供军需品，他在法国设立了英国军需部的分部。他常常飞到英国远征军指挥部去，同将军们讨论战略和军需供应问题，远征军总司令黑格将军终于在指挥部里为他安排了专用房间。往往上午他在伦敦军需部办公，中午乘飞机去法国，下午就在远征军指挥部和军需分部工作。他就是按这种特有的快节奏而紧张地生活和工作。1918年8月，丘吉尔乘坐的飞机从巴黎起飞，刚飞到英吉利海峡上空时发动机失灵，他几乎丧生。只好返回法国改换飞机再次起飞，然而发动机又出了事，幸好已飞到英国上空，被迫强行着陆。
再往后，他身兼刚成立的空军部大臣，更是常常乘机外出，驾驶技术也更娴熟，能轻松地进行连续性飞行，甚至可以在空中翻跟头。
战后巴黎和会期间，他乘机往来于英法之间。他的座机由技术娴熟的老手斯考特上校驾驶，这架飞机装有复式操纵装置，可以让丘吉尔至少在每次旅途的部分时间里亲自驾驶，享受一下飞行员的乐趣。一次，两人驾机从巴黎起飞，在临近伦敦时飞机发动机突然起火，飞机像一片树叶似地在浓云弥漫的空中翻滚。丘吉尔毛骨悚然，心想这回完蛋了。但斯考特终于用灭火器把火扑灭，勉强把飞机降落在机场上。又有一次，飞机在巴黎起飞时陷进一条暗沟中，结果栽了跟头毁坏了飞机，幸好人安然无恙。
1919年7月的一次飞行事故，结束了丘吉尔的驾驶娱乐。他与斯考特一同登机，原打算转两个小时就回伦敦参加一次宴会。丘吉尔亲自完成了起飞动作。前面有棵高大的榆树，他想躲开它，但不知什么原因操纵杆突然失灵。
斯考特正想接替他，但飞机只升到90英尺就以每小时80公里速度向地面俯冲下去。丘吉尔安全带扣子松了，他被甩出机外，但由于安全带承受了他身体重量的大部分压力，起了缓冲作用，仅前额碰破，双腿擦伤，仍准时参加他为曾在法国指挥美军的潘兴司令举行的宴会。然而斯考特却被撞得不省人事，双腿骨折。丘吉尔感到他对斯考特受伤负有责任，决定除非有绝对必要，否则他一概放弃自己驾机飞行的乐趣。
如果说，在驾驶飞机方面，丘吉尔所表现的还只是在赶新潮中有攻坚克难之勇，机敏善学之才，那么，在研制坦克方面，他却是先知先觉，敢想敢做，善于抓住他人智慧的闪光点加以发展，推动了军事技术的前进，在历史上作出了创新的贡献。
第一次世界大战初期，丘吉尔看到英国海军设在法国敦刻尔克的空军基地面临德国机群轰炸的威胁，便想生产配有高射机枪的装甲汽车来保卫航空兵。但是，汽车无法顺利通过满是战壕的地段，于是他又产生了一个念头，仿照蒸汽压路机的样式来改进装甲车，推土填塞壕沟，或者让装甲车带上4米长的轻便桥梁，放下便桥即可跨越壕沟。他向首相提出这些方案，遭到一些人的冷嘲热讽。
1915年2月，海军航空兵默里·修特上校在观看军事表演时劝丘吉尔说，解决这一问题的最好办法是采用履带链轨。丘吉尔敏锐地抓住了这一创意深入思考，加以完善。接着在海军装甲兵中队长班多尔召开的一次装甲专家集会上，丘吉尔第一次提出一种重要的新武器的概念，称它为“能越过战壕的具有小型装甲护板并装有履带的气动牵引车辆”，大家给它起了一个比喻性的名称“陆地主力舰”，这就是未来坦克的雏形。
丘吉尔认为，这种具有无限轨道的武器，不仅能碾碎敌人的铁丝网和越过壕沟，而且还能使用纵向火力压垮敌方的防守，是一种可以大大加强作战机动性的武器。
丘吉尔在海军部成立试制委员会，批准试制18艘“陆地主力舰”模型。
由于未能得到所需7万英镑拨款，他只好从海军部经费中挤出一些资金。他离开海军部以后，继任海军大臣下令只试制一艘。1915年12月，他在法国战壕中见习，还利用休整时间，写了一篇《进攻的不同方法》的报告，提交战事委员会，其中重申了使用履带式装甲车的意见。
1916年9月15日，坦克第一次在索姆河战役中走上战场。它轻而易举地跨越战壕，用机关炮射击，落荒而逃的德军被这前所未见的怪物吓得目瞪口呆。
此后，坦克的生产才引起英国政府的重视，特别是丘吉尔担任军需大臣后，更是加速大量生产。
1917年11月20日，英法盟军第一次使用大批坦克，在贡比涅猛攻德军，取得了辉煌的战果。此后提出了到1919年4月制造4000辆坦克和组建坦克部队的建议。
1918年8月，英军计划在亚眠附近进行一场大规模的坦克进攻战。丘吉尔决心乘上飞机，休假两天前往观战。到达那里时，这次战役已近尾声，路上挤满了德军俘虏。他向劳合·乔治报告说，这是英军在整个这场战争中赢得的最大胜利。
坦克战的胜利令人大开眼界，文艺作品中出现把丘吉尔称为“坦克之父”的说法。后来有些人对坦克的发明权产生争议，为此美国专门成立一个皇家委员会来研究这个问题，得出的结论是：“委员会愿意首先指出，由于丘吉尔的勇敢、敏锐和坚决……用坦克这种武器作战的设想才得以实现。”
9. 从反德总后勤到反苏急先锋
从法国前线回来，到重任政府大臣，丘吉尔“流浪”了14个月。这段时间，他继续在议会侃侃而谈，在报刊上发表种种主张。他提出在工业和军队中都必须提高机械化程度，科学地使用人力的意见，以便解决军队和工业争夺人力的矛盾，他说“机器可以代替人……各种机械设备可使人手的功能增强，同时保护神圣的生命之花”。除此之外，他只能从家庭生活和绘画中寻找安慰。妻子克莱门蒂娜是他困难时期的心灵支柱，她总是显得那么安详和达观，劝慰丈夫摆脱由于政治上的不幸所带来的忧伤。
这一时期战争形势未能好转，议员们对阿斯奎斯决策摇摆、意志薄弱、领导无方颇多意见，联合政府内部也矛盾加深。主张全力加强作战力量夺取战争胜利的劳合·乔治，联合殖民大臣、保守党领袖博纳·劳等人，要求改组政府，阿斯奎斯只好辞职。英王乔治五世邀请劳合·乔治组阁，新的战时联合政府在1916年12月成立。
平民出身的劳合·乔治与贵族后裔丘吉尔是志同道合的好朋友，他有心让丘吉尔重新参加政府工作，却遭到保守党政要们的竭力反对。劳合·乔治费尽口舌，指出丘吉尔“出众的智慧，不容怀疑的勇气，孜孜不倦地认真研究军事艺术的精神，能够使他成为战时内阁的一位重要成员”。他解释说，要是让丘吉尔参加内阁，“他那容易冲动和喜怒无常的性格可以受到控制；他的意见在被采纳前，可以经过讨论和检查。像他那样性情急躁和智慧无穷的人正需要严格控制。”他还提醒博纳·劳：让丘吉尔当个批评家要比他作为政府的一个成员更危险。博纳·劳回答说：“我宁肯让他始终都是我的对手。”劳合·乔治苦心有余，说服无效，甚感遗憾，只好等待时机。丘吉尔在友人家进午餐，获悉未能入阁的暗示，伤心得又气又恨，马上抓起大衣和帽子冲了出去。
在劳合·乔治的干预下，达达尼尔海峡战役调整报告公布了，丘吉尔蒙受的耻辱在很大程度上得到了洗刷，而执政半年以后，劳合·乔治的政权又比较稳固，他便于1917年7月使用巧妙的策略安排丘吉尔当军需大臣。他先是把一个迫害丘吉尔最甚的人派去新近加盟参战的美国当大使，接着把军需大臣调去安排战后重建工作，然后不与博纳·劳商量便宣布由丘吉尔顶替这个空缺。
立即激起一阵风波。陆军大臣以辞职相要挟。《晨邮报》尖酸地嘲讽：
我们有充分的把握期待这位不沉的政客继续使国家蒙受巨大损失。保守党代表团近40人向博纳·劳提出抗议，为何同意让这个冷酷无情、从来不留余地地向保守党开火的叛徒加入政府？政敌们反对丘吉尔不仅是出于报复。他们也承认丘吉尔的确有杰出的天才，他刚毅、勇敢，孜孜不倦地工作，但是他的崇拜者多，拥护者少，因为他的头脑就像一台强有力的发动机，可是铸造这台机器的金属材料却隐藏着致命的弱点，妨碍机器正常运转，一旦出了故障，不仅他本人，连同他一起工作的人都要遭殃。
劳合·乔治辩护说，在丘吉尔的行动可以受到监督的条件下，他那远见卓识和富于想象的天赋，他那善于创新的头脑和充沛的精力，都是无价之宝。
他卓有成效地改革和壮大了海军，他最先了解坦克的重大意义，都清楚地显示他的才干十分罕见和难得。在危险的时刻利用这种人，只要对他们保持警觉，他们单独地做出的贡献要比一大群庸庸碌碌的人做出的还大。
劳合·乔治还特别解释说，军需大臣是1915年才开始设立的，属于非阁员大臣，它的地位比丘吉尔以往担任过的大臣职位都低，不能参加领导战争，也无法影响政府政策。尽管他内心明白，处在同强敌交战之时，这一职务对英国政府的重要性非同小可。
保守党领袖博纳·劳对这一任命事先未同他商量感到不快，但这回他顾大局，识大体，表示首相有权作出任命，只要首相认为此举有助于赢得战争；如果由于意见分歧导致刚成立半年的联合政府寿终正寝，那对战时的英国有害无益。于是吵嚷抗议之声才逐渐平息下去。
自然，劳合·乔治免不了谆谆告诫丘吉尔，今后不仅要勇敢，而且要谨慎。丘吉尔接受教训，珍惜得来不易的幸福，他谈到自己的新使命时说：“既然没有让我提议案，我就抓紧制造武器的工作。”《泰晤士报》一位记者采访丘吉尔时感到吃惊：“我从未见过，哪一个人能在如此短暂的时刻里完全变成一个崭新的人。”
丘吉尔来到这个管辖12000人的庞大机构上班，发现工作体制紊乱，规章制度不全，效率低下，他首先精简和改组机构，健全财务监督制度，以有效的管理促进工作良好运行。
他紧张地奔波于各个兵工厂，督促把大炮、枪支、子弹、坦克、飞机源源不断地制造出来，将军火和军事装备的生产提高到前所未有的水平，尤其是组织了大规模的坦克生产。
他不断飞往法国战场，了解和满足前线将士对军需品的需要。他领导的军需部还为美国生产了价值一亿英镑的中等口径的大炮。
同时，他仍然不愿把每一点新想法囚死在自己的头脑里，而要把它们贡献出来，尽管可能是创见，也可能是谬见。他继续向劳合·乔治送交各种建议信件，设计诸多夺取主动权和打赢战争的大胆战略方案。
他觉得当军需大臣比当海军大臣还带劲，“既不需要同海军将领争执，也不直接对德军作战”，许多聪明能干的人竭尽全力帮助他，“能够同有学识的人一道工作我感到十分高兴”。
1918年3月，德军在西线发动猛攻，英国第五集团军溃退途中，7万人被俘，1000多门大炮和大批军需品被缴获。当时丘吉尔正在离前线一万码处目睹这种损失，回国要求兵工厂250万工人放弃复活节休假，加快生产速度弥补损失。法国人担心英国招架不住德国人的沉重打击，从此会对法军抗德采取消极观望态度。劳合·乔治派丘吉尔去法国会见克雷孟梭总理和总司令福煦元帅，让他们消除疑虑，并制订两军协同作战计划。丘吉尔满意地感到，他又从边缘开始走向事件的中心。不久，盟军转入反攻。
11月11日11时，应战败的德国的要求，北起荷兰的北海岸边、南至瑞士阿尔卑斯山的漫长西线实现全面停火。
丘吉尔站在窗前等候伦敦大钟敲响停战钟声。11点整的钟声刚刚响起，只见男男女女从楼房里出来，潮水般涌向伦敦市中心特拉法加广场，一边高呼“国王万岁”，一边发疯似地跳起舞来。
几分钟后，克莱门蒂娜挺着即将临产的大肚子，陪同丈夫乘车前往唐宁街向首相表示祝贺。伦敦市民欢天喜地庆祝战争结束，丘吉尔在与首相共进晚餐时却心情忧郁。后来他写道，当时他“没有大功告成的感觉……一方面我害怕未来，另一方面我想帮助被打垮的敌人”，“目标尚未达到，其他敌人依然存在，在胜利者中间，有一股阻碍公正解决世界问题的新生力量，正在争权夺利”。
丘吉尔极为敏锐地预感到，一年前十月革命胜利后建立的苏维埃俄国，以及被帝国主义大战带来的灾难激起的席卷欧洲国家的革命浪潮，是妨碍英国擅自处理世界问题的新生力量。原来的敌人刚刚投降，好斗的丘吉尔马上把目光瞄准新的敌人。在饭桌上丘吉尔对首相建议：“德国当前食品匮乏，经济上很困难。倘若我们置之不理，德国就有可能发生俄国那样的共产主义革命。我们应当马上派12艘轮船满载粮食给德国人民送去。”
丘吉尔真不愧为杰出的资产阶级政治家，他的阶级本能多么强烈，他的全球眼光异常远大，他的行动反应可谓神速！
议会任期早已届满，战争结束马上举行全国大选。这次大选有两个特点，一是根据当年通过的《公民权利法案》，21岁到30岁的妇女首次获得选举权；二是参加战时联合政府的保守党人同拥护劳合·乔治的那部分自由党人结成联合派，实行联票选举，利用因战争胜利而在群众中增长的“爱国”情绪，共同对付支持阿斯奎斯的那部分自由党人和工党候选人。选举结果，联合派获胜，但其中保守党人多于自由党人。丘吉尔则在丹迪市击败了反战派候选人而连任议员。
劳合·乔治任首相的新政府于1919年1月成立，任命丘吉尔为陆军大臣兼空军大臣，属于阁员大臣。
丘吉尔面临的最迫切的问题，是让数百万在欧洲大陆征战多年的军人返回家园与亲人团聚。1917年制订的一项复员方案规定，为了建设工商业的需要，优先复员工商业需要的人员，这就造成大量早参军晚复员、晚参军早复员的现象，挫伤了士气，甚至引起示威和反叛。丘吉尔召集军方和非军方人士共同研究，制订了一个以年龄大小、服役长短、伤残轻重为依据的新复员计划，复员3/4兵员，留下继续服役的1/4兵员领取双薪，同时招募和训练志愿兵员准备接替，终于比较妥善地解决了这一棘手问题。
他花在空军部的时间不多，不过他支持空军参谋长特伦查特的看法，要让规模不大、建军不久的空军早日建立自己的独立体系，否则空军就会被其他军种吞并，飞行员“就只能成为陆军和海军的司机。”他认为应设立一个专门机构来研究空军精神和飞行风格，使空军早日成为一支能够极大改变未来战略的武装力量。1921年初，他在索马里进行一项试验，以空军为主力讨伐当地的武装反抗，并得出结论，对荒凉的殖民地进行武力镇压，主要使用空军比光依靠陆军可以大大节省军费开支，同时又以此为根据，为建设空军争得了一大笔经费。
十月革命爆发后，俄国沙皇和贵族遭到镇压和逃亡国外，兔死狐悲，丘吉尔对世界上第一个社会主义国家充满强烈的阶级仇恨，按照劳合·乔治的说法，“为了反对掌权的俄国工农，丘吉尔那贵族的热血都沸腾起来了”。
早在1918年9月初，他就向战时内阁提交一份备忘录，建议“编制布尔什维克政府成员花名册”，将来要不惜一切代价地惩罚他们。 11月26日在丹迪发表竞选演说时，他污蔑布尔什维克是“残暴的大猩猩”，“很快就会把俄国拖回到动物形态的野蛮时期”，“共产主义理论……就是倒退到中世纪”。
几十年之后的 1950年，他还痛苦地后悔没能“把布尔什维主义掐死在摇篮里”。
丘吉尔为了消灭新生的苏俄，维护大英帝国的全球战略利益，处心积虑地使用了种种政治、外交和军事手段。
他曾寄希望于扶德反苏。1919年4月9日，身兼陆军和空军大臣的丘吉尔给劳合·乔治首相写信：“对苏俄的政策应当是十分简单的，把德国养起来，并迫使它同布尔什维主义作斗争。”阿斯奎斯的女儿问丘吉尔：“你对俄国的政策是什么？”他答道：“消灭布尔什维克，同德国佬接吻。”1920年丘吉尔写道，他在第一次世界大战之后的政策是：“同德国人民和平相处，而对布尔什维克则要干戈相见。”可是，德国爆发了工人和士兵的起义，起义失败后建立的魏玛共和国奉行中间路线，不愿插手干涉苏俄。丘吉尔这一如意算盘落空了。
丘吉尔是英国政府内部最强硬的反苏急先锋，他极力促使英国和协约国支持俄国白匪军，并直接进行武装干涉。然而这些办法都不断遭到挫折，最后以失败而告终。
早在1918年春夏，英国就把一万多人军队派往俄国，当时是为了阻止德军攫取海港设施和军需仓库，以后他们就支持白俄海军上将高尔察克在西伯利亚进行叛乱。第一次世界大战结束后，英国政府马上批准同法国在俄国南部划分势力范围的协定，并决定向在俄国南部进行叛乱的白军将领邓尼金援助武器和军事装备，向西伯利亚增派军官和补充军事装备，并在实际上承认由高尔察克领导的鄂木斯克政府。丘吉尔事前是这些决定的积极鼓吹者，决定作出后又是卖力地全盘实施庞大的干涉俄国计划的负责人。
1919年2月15日，丘吉尔在巴黎和会上起草了一份向苏维埃政府发出最后通牒的电报稿，要求苏俄军队从前沿阵地后撤至少5英里。他还建议成立俄罗斯问题委员会，着手制订协约国进攻苏俄的行动计划。劳合·乔治从留在巴黎的私人秘书那里获悉丘吉尔的胆大妄为后非常吃惊，因为他向丘吉尔委托授权之事，仅限于向反对苏俄势力提供军事装备和派遣技术顾问。而丘吉尔的计划不仅是战后陷入贫困的英国财力所无法支撑的，而且必然给国内正在掀起的“不许干涉俄国”的强大群众运动火上加油。由于各方意见不一，巴黎和会没有通过丘吉尔的建议。
1919年5月，在丘吉尔巧舌如簧的游说下，巴黎和会决定承认高尔察克为全俄统治者，向他提供经济和军事援助，帮助他把势力扩展到全俄。英国为此向外国干涉俄国武装力量和白卫军输送了数百万英镑的军火和装备。丘吉尔还叫嚣，如果邓尼金占领莫斯科，他打算去那里“帮助邓尼金制定俄国新宪法”。
丘吉尔的反苏表演在英国国内遭到强烈的反对。工党领袖麦克唐纳说：
“就算丘吉尔先生是个权力无限的帝王，也不该如此慷慨地挥霍国家的财产 和人们的生命！”《每日快报》1919年7月29日一篇评论写道：“我国决不希望在俄国打一场大仗……让温斯顿·丘吉尔这个自大狂、疯狂的好战赌徒见鬼去吧！把我们的士兵都召回家园！”
10. 宦海忽沉底，上浮近波峰
官兵复员工作已经完成，干涉苏俄遭到可耻失败，和平时期的陆军大臣已无要事可干。而另一方面，殖民地事务部却因大英帝国版图的扩大，有一些紧迫问题亟待解决。第一次世界大战期间，英国曾策动土耳其在西亚的一些属地反对土耳其，允诺战后帮助他们实现独立。土耳其战败后，协约国重新瓜分世界，把中东这些阿拉伯人的领土划为英国的委任托管地，他们对新的英国殖民统治的不满与日俱增。英国统治集团正需要一个铁腕人物来对付殖民地的民族独立运动，适逢年迈的殖民大臣米尔纳决定退休，1921年2月便将丘吉尔调任殖民大臣。
丘吉尔就任新职后，首先在殖民部内新设中东司，把在大战期间煽动阿拉伯人反抗土耳其的劳伦斯请来替他出谋划策。接着召开开罗会议，讨论如何统治托管地问题。在劳伦斯建议下，丘吉尔采取利用伊斯兰教和阿拉伯人傀儡统治阿拉伯人的方法，把麦加的一个酋长费萨尔选去充任伊拉克国王，允许犹太人在巴勒斯坦建立“民族之家”，将约旦从巴勒斯坦分离出来，让费萨尔的长兄阿卜杜拉当约旦国王，而英国则在这些地区派驻空军当太上皇和镇压可能出现的反英活动。
爱尔兰的民族独立斗争已持续了漫长的岁月，第一次世界大战后期，爱尔兰新芬党领导共和军进行反对英国统治的武装斗争，英国军警很难彻底平息爱尔兰人的反抗。丘吉尔主张首先用武力打垮爱尔兰军队，然后再给爱尔兰南部各郡以部分自由。他这一意见没有占上风，英国政府决定同新芬党进行谈判。
爱尔兰主要谈判代表是格里菲斯和克林斯。克林斯是反英武装斗争的杰出领导人。旷日持久的谈判有一次在丘吉尔家中举行，克林斯同丘吉尔发生了激烈的争吵，他站起来大声说：“你们日夜追捕我，还公布了我脑袋的价钱。”丘吉尔也站了起来，从墙上取下镶在镜框中的当年布尔人通缉他的布告，拿给克林斯看，接着说：“不只是您一个人碰到这种事。给您出了好价钱——5000英镑！瞧，我才值多少钱？死的活的都是25英镑！这不令您感到骄傲和愉快吗？”
谈判结果，允许爱尔兰南部26郡建立在大英帝国内部实行自治的“自由邦”，北部6郡仍归英国统治。
带有折衷性质的协议激化了英、爱双方的内部矛盾。爱尔兰的激进派认为没有达到民族彻底独立的愿望，一方面发动内战进攻拥护谈判协议的一派，一方面开展恐怖主义活动，袭击和暗杀英方军政要人。而英国保守党在实行殖民统治方面向来是强硬派，它的后座议员纷纷拥戴博纳·劳为领袖，斥责内阁中的联合派对爱尔兰人作了太多的让步，并且认为适合战时需要的联合内阁在和平时期已没有必要，应该恢复战前的一党执政。这派势力相当强大，劳合·乔治只好辞职。1922年10月，联合内阁寿终正寝，丘吉尔也就当然失去了大臣职务。博纳·劳一上台就宣布解散议会，举行大选。
此时丘吉尔正患急性阑尾炎住进医院动手术，未能参加前期竞选活动。
妻子抱着刚出生的女儿来到丹迪市代丈夫发表竞选演说，但是当地工人对丘吉尔的反苏政策和在殖民地问题上的鹰派态度极为不满，她的演说常被喊叫声所打断，有次还有人抛撒令人打喷嚏的药来迫使她停止了演说。最后丘吉尔本人拖着虚弱的病躯，脸色苍白地坐在临时改装的轿子内被抬到丹迪。他受到一群年轻人的拦截和围困，坐着发表演说时又多次被已经变得左倾、拥护工党候选人的选民所打断。他写道：“一些青年男女脸上那种可怕的仇恨表情使我感到惊讶。的确，如果不是我处于病后软弱无力状态，我相信，他们是会把我打死的。”“甚至未来得及眨眨眼”，丘吉尔就落选了，阑尾与议员俱失，下沉到他一生中的最低点。经劳合·乔治再三推荐，国王授予丘吉尔勋爵，作为一种抚慰。
大选结束，保守党获胜，组成以博纳·劳为首相的一党内阁。自由党大败，原因是它坚决奉行积极参加帝国主义大战的政策，给英国造成经济困难，群众贫困，为不少选民所唾弃；而自由党内部又分裂成对立的两派，分别向工党和保守党靠拢，力量大为削弱。工党随着工人运动的高涨成为议会中第二大党。博纳·劳因患喉癌于1923年5月辞职，斯坦利·鲍尔温继任首相。
鲍尔温在上届联合内阁中任贸易大臣，只有两年“阁龄”，威望不高。他当时想，只有提出一个适合时宜的政治主张，得到广大选民的赞同，才能使全党振作精神，更紧密地团结起来，强化保守党政权。经与党内其他领导人商量，决定重新掀起关税改革运动。战前主张实行关税保护主义曾给保守党带来惨重的灾难，但以为现在世易时移，失业与贫困相当严重，对国外进口课以重税，减少竞争，可以保护英国产品，增加国民收入和就业人数。于是他解散议会，确定在关税保护主义旗帜下于1923年12月进行大选。
丘吉尔以自由贸易主义者的立场参加竞选。但他从1922年的大选中看到自由党已变成一条正在下沉的船，今后议会中必将是保守党与工党颉颃对峙，一党为执政党，另一党为主要反对党的局面。他决定采取逐步而体面的策略，离开自由党，重回保守党。这个弯不能转得太急，否则自由党骂叛徒，保守党又不接纳，那就无依无靠，走投无路了。所以，他在竞选中一方面主张自由贸易，另一方面又以主要矛头对准工党，集中攻击苏联、攻击工党，大反社会主义，以此向保守党讨好。当他在伦敦一个区发表演说时，市民向他挥舞拳头，扔石头砸碎他的汽车玻璃，当局不得不派骑兵和警察来保护他。
他向《新闻晚报》发表谈话说：“在我参加社会生活的25年当中，就我所见，这是英国最坏的一群人。与其说他们是英国工人，倒不如说更像俄国狼。”
这次改在莱斯特选区竞选，他再次落选了。
这次大选保守党、工党、自由党得到的议席是 258∶191∶159。没有一个党取得下院过半的多数议席。丘吉尔生怕自由党支持工党上台，便劝说自由党领袖阿斯奎斯同保守党合作，结成反社会主义联盟执政。可是阿斯奎斯却认为可以让工党试一试，如果工党政府违反资产阶级根本利益，那时撤回自由党的支持，它就会因议席不够而垮台。丘吉尔得知，气得决心早日退出自由党搞独立行动。
1924年1月，工党领袖拉姆齐·麦克唐纳组织了英国历史上第一届工党政府。它奉行的社会改良主义仍旧是资产阶级政策，但同苏联建立了外交关系，进行商务谈判。
2月，鲍尔温宣布，根据选民意愿放弃改革关税主张，这就为丘吉尔靠拢保守党铺平了道路。当有人谴责他同保守党合作是改变了政治立场时，他振振有词地自辩说：“并不是因为我改变了自己的立场，而是保守党已经非常英明地回到或正在回到有远见的进步的行动纲领上来。”这时恰好伦敦威斯敏斯特教堂选区有个刚当选不久的保守党议员去世，需要进行补缺选举。
丘吉尔征得当地保守党人同意，以独立的反社会主义者身分参加竞选。丘吉尔的一个仅只23岁的崇拜者布伦丹·布雷肯，极有组织和宣传能力，他为丘吉尔安排了一些引人注目的竞选措施，如由一个小号手一路热热闹闹地吹奏作伴随，丘吉尔乘坐四轮大马车在选区作巡回旅行。第三次竞选又失败了，但只以43票之差败于那个为当地保守党机构赞助活动经费的已故议员的侄子。消息传来，丘吉尔伤心极了，“他拖着沉重的脚步在大厅里走来走去，耷拉着脑袋，身体东摇西晃，活像一只陷于绝望状态中的困兽”。
不过丘吉尔很快就调整好自己的情绪，继续小步慢移地转向保守党。通过保守党中过去的朋友牵线，他应邀出席保守党利物浦、爱丁堡集会，发表令保守党人听来很入耳的演说。
不久，工党政府因撤销对一家共产党报纸主编的起诉，遭到保守党和自由党的反对。自由党不再支持工党政府，于是1924年10月又解散议会进行大选。
这给丘吉尔又送来了好机会。竞选开始，他有时一天就同一个题目发表四处演说，每次都能运用不同的语句和改换不同的例证，令人无重复感而有新鲜感，一再显示出他善于打动人心的才华。他抓住工党执政中的问题大加抨击，说工党完全无法解决失业问题。举行投票那天，他又乘坐四轮大马车到各个投票站去巡游，制造节日般的热闹喜庆气氛。这次连鲍尔温也为他打气，写信给他备加慰勉：“我们热烈欢迎您能在下院给予帮助，下院已久未见到您从事议会政治的巨大才能。”
这次丘吉尔以“宪政主义者”的身分，在埃平选区以比对手领先将近一万票的票数当选。在他竞选期间一系列活动的带动下，十几位原先的自由党候选人也以“宪政主义者”身分参加竞选，不少自由党选民第一次投了保守党的票。丘吉尔经过两年艰难的努力，终于又回到了议会，他给他的竞选班子中的工作人员每人颁发一枚纪念章，上面刻着“联合与胜利”。
在阔别20年之后，他又投入了保守党的怀抱。英国新闻界评论说：“他换一个党就像换一个舞伴那样轻率。他只忠实于他真正相信的一个党，这个党就是温斯顿·丘吉尔牌号的党。”自由党的《曼彻斯特卫报》发表评论说：
“他已经是第二次离开沉船了，因为他有宝贵的本能，不仅能够第二次浮上 来，而且得到了高官厚禄。”
1924年11月7日，鲍尔温组织保守党政府，任命丘吉尔为财政大臣。
丘吉尔怎么也想不到，一下子窜升到内阁第二把手的高位，他的眼泪不禁夺眶而出！他原以为只会让他当不管部大臣呢。吃惊和感激之余，他向鲍尔温发誓，保证对他忠诚不二，并补充说“你为我做的事情比劳合·乔治所做的还要多”。
当朋友们向丘吉尔祝贺时，他不禁想起19世纪两任保守党首相的迪斯累里的话：“政治上风云变幻的乐趣是领略不尽的。”
丘吉尔当财政大臣，倒真有点是天上掉下馅饼来，连鲍尔温事先也没想到。
首相起初只是觉得，遵照英国古老的政治传统，把潜在敌人变成战友，给丘吉尔在政府内安排个职务，“在政府内比在政府外更容易控制”。
原先想让他当印度事务大臣。助手们对鲍尔温说：不妥。丘吉尔太容易冲动了，他处理爱尔兰问题就曾在危急时刻失掉理智。
于是又打算让他重返海军部，驾轻车就熟路，或者去当卫生大臣，因为他战前曾对建立保险制度感兴趣。
出乎意料之外的是，在定盘前的最后一分钟，财政大臣人选尼维尔·张伯伦不愿担任此职了，虽然他过去曾在短期内担任此职。他觉得，既然不搞关税改革，财政大臣所能取得的政绩就十分可怜了。他倒是很愿当卫生大臣，便推荐丘吉尔来替换他，并说如让丘吉尔当海军大臣会引起不少争论，因为丘吉尔是当海军大臣出了问题而下台的。
鲍尔温听了颇为犹豫，后来一想，与其让丘吉尔、劳合·乔治、伯肯海勋爵三个精力充沛的杰出演说家结成同盟来批评、刁难政府，不如发挥丘吉尔的聪明才智来为保守党政府效劳。这就是丘吉尔喜从天降突然当上财政大臣的内幕。
