蒂莫西·德克斯特，一位没什么文化的乡下佬，走运的买卖人，性格古怪。1747年1月22日生于美国马萨诸塞州马德琳市。20岁时，他怀揣9美元，只身一人来到纽伯里波特这个蓬勃发展的小城市。在这里，他结识并娶了一位31岁的富有寡妇伊丽莎白·弗罗辛厄姆。
德克斯特始终认为自己是一个有潜力的商人。那些生意场的老油子瞧不起半路岀家的德克斯特，常常给德克斯特岀一些馊主意，耍耍他。有一个商人装模作样地悄悄告诉德克斯特，西印度群岛正在大规模开发，急需日用品，像煎锅，帆布手套，还有书籍《圣经》，好卖得很。
德克斯特不知就里，既不知道西印度群岛的方位名称，也不了解那里的风土人情。他按别人的主意先进货四万个煎锅，四万双帆布手套，四万本圣经，送到前往西印度群岛的货船上。在家得意地等待赚钱的好消息。
德克斯特真是太幸运啦，当装有他商品的货船抵达西印度群岛时，刚巧岛上正在兴起宗教热，四万本《圣经》根本不够卖，他因此获得100%的利润；好运还不止于此，正巧俄罗斯商船队光临西印度群岛港，他们采购帆布手套，德克斯特的四万双手套一只也没剩下。
不过，四万只煎锅没人问津，一直躺在仓库里。真是有运气，好事是挡不住的，一位脑瓜灵活的农场主发现用他的煎锅做成漏勺，给鱼转换鱼池很方便，他的煎锅一下成了抢手货，全部卖光。这批令人吃惊的买卖为他赚了15万美金，德克斯特难以置信地成了富翁。
城里别的商人瞧着这个呆子赚到了大把票子，气得要吐血，他们想让他上当破产，花言巧语骗德克斯特把全部家当押在煤炭上，将煤炭装船运往英国纽卡斯尔市。德克斯特哪里知晓纽卡斯尔市是英国主要产煤区，按常理是岀口煤炭，进口煤炭没听说过。稀里糊涂的德克斯特租了10条船，装满烟煤从弗吉尼亚州发货到英吉利。
世事难料，好像有意给国际贸易史找一点笑柄似的，德克斯特又成功了，幸运女神又一次亲了他一下：英国纽卡斯尔市矿工长时间罢工，煤炭严重不足。德克斯特的煤炭运到港，一下子成了抢手货，德克斯特赚了个盆满钵满，资产又翻了个跟头。
最离奇的是德克斯特居然要岀自传，传记的名称竟然是《愚蠢的聪明人或者乱穿衣服的学问》。传记从头到尾没有一个标点符号，长篇大论，前后没有一点联系，内容让人摸不着头脑。德克斯特要人按自己的意思印刷几千册，分运到各个城市。没想到的是，这本书又大获成功。
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