他希望他的纪念碑要具有以上所有的特点，还要能够赚钱。这个创造了专售廉价物品的商店的人，总是想建一个能够赚钱的纪念碑，可以使他的名字一直流传下去。
伍尔沃斯的天才，就是可以看到零售业的细枝末节。在1879年时，他借了410美元，在宾夕法尼亚州的兰开斯特开了一间店，从此开始了他的事业。他存储了“美国人常用的物品”，针头线脑、便宜的锡制炊具，这些都是火车时代到来之前小贩们走街穿巷时所到处兜售的东西。伍尔沃斯的商店里没有一件东西能超过5分镍币，所以，他立即取得了成功。到这年底，他已有了两个店面（这时他将价格上限确定为10美分，因此就称之为“5分钱—10分钱连锁店”）；到1889年时，有了12家，到1899年时，有54家。到1909年时，他拥有了238家店铺，伍尔沃斯成了美国零售业里最著名的人物。
到那时，伍尔沃斯已成了相当有钱的人，他体面地住在第五街的大厦里，可是他却还不满足。尽管他的名字就是价值与效用，当然，不可避免地，也与便宜联系在一起，所以伍尔沃斯对此很是敏感。在1905年时，伍尔沃斯将公司移到了纽约豪华的新办公室里，他非常高兴“5分钱—10分钱的生意，不再是叫卖小贩的勾当了”。但是，这些办公室是租来的，也不属于公司。伍尔沃斯想要他自己的大楼，一个真正的大楼，可以向全世界展示他—伍尔沃斯的荣耀。
尽管他认为伦敦的国会大厦是全世界最美丽的建筑，他也希望自己的大楼是一个哥特式的建筑，但是，他同时还希望他的建筑物是一个幢摩天大楼。
在19世纪末时，出现了钢结构和电梯这两种技术，从而也使摩天大楼的建造成为可能。砖瓦房最多不能超过10层，因为墙体的厚度不足以支持那么大的高度。但是钢材可以高耸入云。1889年时又出现了电梯，这也使得无限制的垂直运输成为可能，纽约、芝加哥以及其他地方的建造业就开始建造这样的建筑了。
到20世纪初，每隔几年，就出现一个新的“世界最高建筑”，1903年时，“空中轮廓线”这个单词也进入了英语中。到1909年时，世界上最高的建筑物是纽约麦迪逊区的都市生活塔，高为700英尺，造型取材于威尼斯的圣马克钟塔。
伍尔沃斯开始在百老汇购买土地，贯穿了城市大厅公园的南端，他雇佣了建筑师卡斯·吉尔伯特，他在西六十街所设计的60层的哥特式建筑，伍尔沃斯很欣赏。但是，在吉尔伯特的鼓动之下，伍尔沃斯的想法开始膨胀了。这个建筑师派出了调查人员去调查都市生活塔究竟有多高，然后又告诉他的雇主，伍尔沃斯大楼这座世界上最高的大楼必须有多高。伍尔沃斯很清楚广告的价值，很快也就同意了这一想法。吉尔伯特最后设计了一个792英尺的高楼。这座大楼在1913年完工，这一高度记录一直保持了整整17年，直到1930年的克莱斯勒大楼超过了它。
伍尔沃斯对零售业非常了解，但是对建造摩天大楼这件事却是一无所知，他紧紧地监督着每一件事，与吉尔伯特和承包商刘易斯·霍罗威茨的关系搞得很僵。有一次，他想知道为什么工程项目上的“任命一个接线员”的某些人，要付每天2.5美元的工资。他甚至还建议说，既然吉尔伯特和声望很高的霍罗威茨有幸与这幢声望很高的大楼联系在一起，那么，他们就应该削减其佣金（不用说，他们并没有这样做）。
伍尔沃斯对成本控制特别感兴趣，因为这是个人所有的大楼，想将其中的房子租给伍尔沃斯公司、欧文国家银行及其他的公司。而且，他还是用现金支付整个项目的开支，总值为1 350万美元。这幢大楼—是纽约摩天大楼中独一无二的—从未使用抵押贷款。但是，像伍尔沃斯总是小心地看护着他的钢蹦儿一样，他也不怕花必要的钱以获得高质量。
伍尔沃斯确实获得了高质量。在他的大楼完工之后，他就马上到处宣称这是一个杰作，他很满意。吉尔伯特追随着路易斯·萨利的指引，即：摩天大楼应该是一个“值得骄傲的、迅速发展的事物”，而蒙哥马利·斯凯勒，作为他那个时代的主要建筑学评论家，也赞叹不已。“它是怎样地裂开了苍天啊，当它在正午闪闪发光时，就如同天宫上的一道光环，”他写道，“当它如同模糊的鬼影、如破晓的光线或拂晓的薄雾一般迫近人们时，是多么地让人难忘啊。”
从此，再也没有人说模棱两可的话。今天的主要建筑学评论家保罗·戈德伯格，说伍尔沃斯大楼“具有莫扎特式的质量，这样一个坚固且自信的建筑物，有着光辉、优雅的质感”。现在，它是纽约城的里程碑，每一个纽约人都希望奥西曼德斯的诅咒永远地放过伍尔沃斯大楼。
同样地，当他的建筑物马上成了世界著名建筑，并成了纽约城最重要的旅游点，出现在无数的海报中时，伍尔沃斯一定也很高兴。一年有20万人来参观这个大楼，并付钱从观光层上望。（现在，它排在纽约最高建筑的第十四名，其观光层已经关闭了很多年。）
但是，我猜想使伍尔沃斯最感快乐的应该是这座“商业的大教堂”，既雄伟又有用且美丽，马上就为他的投资带回了6%的回报，这是一个很不错的固定回报。