今日给孤园共醉 古来文学士皆贫
公元1509年，明正德四年，唐寅四十岁。此后十年间，似乎诗人的生计不时陷入困窘之中。不像现在的名画家，炒作出名后，作品会越卖越高价，再往后就可以让学生、专业枪手代笔，自己临了修改几笔签个名照样大笔银子入袋。明朝的市井文人即使名气再大，总摆脱不了当时社会政治经济的影响。
正德皇帝朱厚照是明朝第十个皇帝，为人聪明过人，仪表清俊（从帝王画像上看朱家皇帝只有他一个人长得漂亮，其余都是朱元璋显性遗传不可更改的暴戾怪相），可他为政却极其荒唐古怪，是中国历史上出了名的荒诞天子。正德皇帝在位十六年，却有七年在西北等地游荡玩乐，把大同称作“家里”，亲自给自己封赠“大将军”名号，并在边境邀击蒙古骑兵，竟也手刃过几名力大剽悍的蒙古人。他又不时微服私访，数入贵臣勋戚之家，随意巡幸，即使路边小店的美娇娘也照幸不误，后世文人据此撰有《游龙戏凤》的历史名剧。这位混世魔王还亲搏虎豹，宠养一帮武艺娴熟的“哥们”，同时，以贪污在历史享有盛名的大太监刘瑾也出在他在位期间。可以想见，正德期间明朝已是从盛到衰的加速期，加之这位皇帝于正德十四年春为了寻花问柳“南巡”，致使苏杭、南京一带的经济更是雪上加霜。所有这些，或多或少会影响到当时以文画谋生的唐伯虎的生活状况。
田衣稻衲拟终身，弹指流年了四旬。善亦懒为何况恶？富非所望不忧贫。
山房一局金藤着，野店三杯石冻春。只此便为吾事办，半生落魄太平人。
（《言怀之一》）
笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？
诗赋自惭称作者！众人多道我神仙。些须做得工夫处，莫损心头一寸天。
（《言怀之二》）
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。
髀里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。
（《漫兴之一》）
落魄迂疏自可怜！棋为日月酒为年。苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事囊没钱。
满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。
（《漫兴之五》）
在这些诗中，再也看不见满纸云霞，看不见达意潇洒，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊没钱”，而且终于意识到自己“落魄迂疏自可怜”，不仅如此，大才子开始哭穷抱怨，以“贫士”自居：
贫士囊无使鬼钱，笔峰落处绕云烟。
承明独对天人策，斗大黄金信手悬。
（《贫士吟之一》）
贫士衣无柳絮棉，胸中天适尽鱼鸢。
宫袍着处君恩渥，遥上青云到木天。
（《贫士吟之二》）
贫士灯无继晷油，常明欲把月轮收。
九重忽诏谈经济，御彻金莲拥夜游。
（《贫士吟之五》）
尤其是奉寄老友孙思和的八首绝句，把当时诗人自己一家的贫蹇窘涩描述得细致淋漓：
十朝风雨苦错迷，八口妻孥并告饥；
信是老天真戏我，无人来买扇头诗。
（之一）
书画诗文总不工，偶然生计寓其中；
肯嫌斗粟囊钱少，也济先生一日穷。
（之二）
抱膝腾腾一卷书，衣无重褚食无鱼，
旁人笑我谋生拙，拙在谋生乐有余。
（之三）
白板长扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿；
天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。
（之四）
邻解皇都第一名，猖披归卧旧茅衡；
立锥莫笑无余地，万里江山笔下生。
（之五）
青衫白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰；
湖上水田人不要，谁来买我画中山。
（之六）
荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；
谋定一枝新竹卖，市中笋价贱如泥。
（之七）
儒生作计太痴呆，业在毛锥与砚台；
问字昔人皆载酒，写诗亦望买鱼来。
（之八）