浓情过后，乐极生悲，心火转凉。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲学思考：
地水火风成假合，合色声香味触法。世人痴呆认做我，惹起尘劳如海阔。
念嗔痴作杀盗淫，因缘妄想入无明。无明即是轮回始，信步将身入火坑。
朝去求名莫求利，面作心欺全不计。它人谋我我谋他，冤冤相报不曾差。……
拼却这条穷性命，不成此事何须惜？数息随止界还静，修愿修行入真定。
空山落木狼虎中，十卷愣严亲考订。不二门中开锁纶，乌龟生毛兔生角。
诸行无常一切空，阿耨多罗大圆觉，一念归空拔因果，坠落空见仍遭祸。
禅人举有着空魔，犹如避溺而遭火。说有说无皆是错，梦境眼花寻下落。
翻身跳出断肠坑，生灭灭兮寂灭乐。
（《醉时歌》）
乍看之下，竟有看破红尘、世事皆空之想。尤其是在《和沈石田落花诗》二十首以及《解惑歌》中，张扬潇洒的唐才子好似又变身成为一个佛学和宣扬仁义忠孝的政治教员：
纷纷眼底人千百，或学神仙或学佛。学仙在炼大还丹，学佛来寻善知识。
彼要长生享富豪，此要它生饶利益。忠孝于其道不同，且把将来挂东壁，
我见此辈贪且痴，漫作长歌解其惑。学仙学佛要心术，心术多从忠孝立。
惟孝可以感天地，惟忠可以贯金石。天地感动金石开，证佛登仙如芥拾。
此诗满眼穷酸腐臭，冬烘味道十足，令人感觉可笑、可怜！