欲将年少待富贵 富贵不来年少去
唐寅三十一岁出狱后，而立之年却“倒立”，徨郁郁，既坚辞不去浙江当“吏”，又不好意思回家，就索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭，盘桓一年有余，虽感“近乡情更怯”，最后也不得不回归故里。此后又气又累，大病一场，科举已经全然无望，因为他这么鼎鼎大名的才子，已经列入“黑名单”中的前几名。宋朝柳永还可以换个名字赶考，明代资讯已经非常发达，想效迹前人已是万万不能够。穷愁之余，估计唐才子也想过“To be or not to be”类似的问题，最终还是觉得好死不如赖活着，开始卖文卖画为生，并且性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。
回乡之初，大才子遭此剧变，本来无限光明的前程变成过眼云烟，加之世态炎凉，冷眼迭加，失落之余，也写过不少劝世警世的诗作。如《百忍歌》：
百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今与汝歌百忍，汝当拍手笑呵呵！
朝也忍，暮也忍。耻也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饥也忍，寒也忍。
欺也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之间当自省。……
心花散，性地稳，得到此时梦初醒。
君不见如来割身痛也忍，孔子绝粮饥也忍，韩信胯下辱也忍，闵子单衣寒也忍，
师德唾面羞也忍，不疑诬金欺也忍，张公九世百般忍。
好也忍，歹也忍，都向心头自思忖。囫囵吞却栗棘蓬，凭时方识真根本！
（《百忍歌》）
搜出前世英雄豪杰达官宿儒无数“忍”事迹，一并表明此时唐寅自己的心态，可见文人的内心承受力不错，总能自我疗愈病痛。
上述叹世警世的劝诫，好似一受尽打击压抑的穷儒小心翼翼之作，与几年前唐寅得意之时给吏部官员写的信相比，无论气势和内容都有天壤之别。我们看看当时的大才子是怎样目空一切的豪情：
若肆目五山，总辔辽野，横披六合，纵驰八极。
无事悼情，慷慨然诺。壮气云蒸，列志风合。
戮长猊，令赤海。断修蛇，使丹岳。
功成事遂，身毙名立。斯亦人士之一快，而寅之素斯也！
（《上吴天官书》）