明成化六年（公元1470年），唐伯虎生于苏州，名寅，字伯虎，后字子畏，号六如。其父唐广德是做小生意的苏州市民，母丘氏也是小家碧玉，在讲究门户出身的封建王朝，这种出身决定了唐寅只有努力奋发，通过科举才能考取“功名”，进入仕途，方能光宗耀祖，青云直上。
唐寅少年时代很聪颖，过目成诵，苦读经书，闲暇时也学画山水花鸟排遣。十九岁时，唐寅娶徐氏为妻，两人感情甚洽。此时的唐寅生活平静，读史观书之余，或是幻想自己成为汉唐边塞击敌立功的将领文士，或是沉醉于目前安恬的“春江花月夜”之中：
侠客重功名，西北请专征。惯战弓刀捷，酬知性命轻。
孟公好惊坐，郭能始横行。将相李都尉，一夜出平城。
（《侠客》）
陇头寒多风，卒伍夜相惊。转战阴山道，暗度受降城。
百万安刀靶，千金络马缨。日晚尘沙合，虏骑乱纵横。
（《陇头》）
上述两首诗，均摹仿唐初边塞诗人的语义，虽空为“悲歌慷慨”，诗句确不乏壮志豪情。
嘉树郁婆娑，灯花月色和；春时流粉气，夜水湿裙罗。
夜雾沉花树，春江溢月轮。欢来意不持，乐极词难陈。
（《春江花月夜》）
此诗虽难比初唐大诗人张若虚，却也蹈其诗境，加之诗人小康身世，亲历江南盛景，读之让人如身历其境。
唐伯虎二十五岁那年，一年内父、母、妻、妹相继去世，对他精神打击很大，深感死生无常，对释理有了更深刻的感悟。悲痛之余，唐寅更加努力读书。此间，他的《白发》、《伤内》两首诗最为发自内心，前者哀父母，后者悲亡妻，感情真挚、自然：
清朝搅明镜，元首有华然。怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣卫岂及哀，夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。
（《白发》）
此诗不仅感怀人生寿夭无常，也有李长吉式的凄然与古诗十九首式的壮烈感兴。
凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰谢，桂枝就销亡。
迷途无往驾，款款何从将？
晓月丽尘梁，白日照春阳。
抚景念畴昔，肝裂魂飘扬。
（《伤内》）
由此，可见唐才子悼亡之诗，清丽伤感，直追潘岳和元稹。
明弘治十一年（公元1498年），唐寅乡试中解元（第一名）。其时，他正是春风得意的时候，不仅自信心倍增，声名也名震江南。恰恰在唐寅人生的巅峰时刻，命运的阴影也悄然袭侵而来。
正当唐寅“一朝欣得意，联步上京华”之时，他进京会试。在路上，江阴巨富徐经徐大公子与这位唐大才子结成莫逆之交（徐经虽是个有钱无才的主儿，他的曾孙徐霞客因《徐霞客游记》而万古名传。不过，至徐霞客时，徐家已中落）。据明人笔记《共山堂外纪》中记载：
“江阴举人徐经者，其富甲江南，六如（唐寅）举乡试第一日，（徐）经奉之甚厚，遂同舟会试。至京，六如文誉籍甚，公卿造请者填咽街巷。徐经有优童数人，从六如日驰聘于都市中，都人属目者已众矣。况徐拥厚赀，其营求他径以进，不无有之。而六如疏狂，时漏言语，竟坐削籍。”
从此片语，可以窥见唐寅当时也是年青疏狂，因文名显赫颇为自得，经不住一掷千金的富贵公子徐经奉承，两人一同乘船进京会试，而且终日高头大马往来，还有俊仆优童陪同，非常招摇，已经惹起不少人暗中反感、嫉恨。“世路难行钱作马”，徐大公子大把金钱掷向主考官程敏政的家人，连“高考”试题都一窝端来，自然考卷做得上等。但还没有享受金榜题名的喜庆，不久就为人告发，双双锒铛入狱。
封建王朝晚期已是非常黑暗，但在科举考试方面丝毫没有商量的余地，皇帝、政府可以大肆公开卖官鬻爵搞“创收”，但常人花多少钱也不能“捐”个进士或解元。可以讲，在古代中国，“八股”科举虽然是中国文人的“桎梏”，但也是惟一清白的“净地”。对于泄题漏题的主考官，结果都会为皇上亲自下旨杀头，中国最后一个受腰斩极刑的人就是雍正年间的福建学政俞鸿图，此公因为小妾收人钱财，把试题外泄，竟让一个“戏子”中举（封建社会优伶与娼妓地位相等），引起世人喧然大哗。最后真相大白，虽不是俞鸿图自己泄题，这位可怜虫仍被腰斩。由于一刀砍下后，人体上半身主要器官还“健康运转”，俞鸿图上半身辗转于地，用手沾着自己的血在地上连写十一个“惨”字才咽气……由此可见，凡是涉及科举舞弊案，无论哪朝哪代都是不得了的重罪。徐家此时只能搬动金山，又大洒银两，加上最终案情也不明不白，自然不会再挨什么皮肉之苦，只是徐公子后半辈子只能回家做富翁了，仕进之路想也甭再想。最惨的是我们这位大才子唐伯虎，被逮入狱，大刑伺候，在他与好友文征明的信中，淋漓尽致地详述了当时他的悲惨境状：
“……至于天子震赫，召捕诏狱，自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人……海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”
不久前还锦衣玉食的唐解元，本以为“春风得意马蹄疾，一夜赏尽长安花”，殊不料锒铛入狱，身被刑具，还要面对如狼似虎的胥吏审问呵斥，遭受世人的指责唾骂。经过一年多的审讯，虽然最终没有判定唐寅是本次考场舞弊案主犯，但干系是摆脱不掉的，他被除掉“士”籍，发配到浙江为吏。这种污辱，全然不是现在的大学毕业生从“人事局”划归“劳动局”管辖那么简单，几乎就是撕掉读书人赖以生存的“精神脸面”。
无论明王朝的统治机器多么残酷、多么毫无人性，中国知识分子“士可杀不可辱”的气节仍残存于我们这位柔弱江南文士的血脉之中。在抱怨自己“筋骨脆弱，不能挽强执锐，揽荆吴之士，剑客大侠，独常一队，为国家出死命，使功劳可以记录”之后，唐寅向好友表明心迹：“岁月不久，人命飞霜；何能自戮尘中，屈身低眉，以窃衣食！”大才子奋然攘袂，顿足而起，断然坚拒“臣妾意态间”的官府“办事员”一职，愤然出走，开始了他漂泊、辛酸、不俗而又传奇的后半生！