19世纪末、20世纪初，俄罗斯诗歌界曾有人预言：以普希金为代表的现实主义诗歌的时代已经过去了，取而代之的将是象征主义。之后，未来派诗人还要把普希金、托尔斯泰、陀思妥耶夫斯基等人从“现代生活的轮船上”扔出去。就在这种时代背景下，1914年，《小小天地》杂志上发表了继承普希金诗歌传统的一首诗——《白桦树》，作者署名为“阿里斯顿”。“阿里斯顿”是当时刚刚在俄罗斯流行的一种乐器——
“八音盒”之称，叶赛宁取其为笔名是意味深长的。它标志着人与大自然的和谐，人的内心的和谐。此后，他的早期的诗歌便在莫斯科的《处女地》、《帆》、《曙光》等报刊上相继发表。其中包括当年曾使斯巴斯·克列皮克教会师范学校语文老师希特罗夫（1872—1932）“感到震惊的第一首诗”《星星》（1911）和反映叶赛宁的创作立场和美学观点的《诗人》（1912）。这些早期的诗篇一般都短小精练，富有浓郁的民歌风味，例如：
拉起来，手风琴，绛红的风箱，
快到村口来接情郎，美丽的姑娘。
心儿闪着矢车菊、绿松石的光。
我拉起手风琴把蓝眼睛歌唱。
那不是朝霞在湖面编织着花纹，
那是山坡后闪烁你的绣花巾。
拉起来，手风琴，绛红的风箱，
让美人儿把情郎的歌谣细细欣赏。
（1912）
这类民歌民谣式的抒情诗篇，大多都充满了现实生活的丰富内容和美好的幻想，富有魅力，令人神往，反映了奥卡河流域的农民世世代代的喜悦与忧伤、爱与恨、理想和追求。叶赛宁曾体验过俄罗斯农村割草期的繁重而又愉快的劳动，创作出富有诗情画意的美丽诗篇：
我喜欢夜晚在割草场的禾堆上
倾听蚊虫叫的嗡嗡声响。
小伙子奏起手风琴高唱，
姑娘们翩翩起舞在篝火旁。
两道弯眉下炯炯发亮的双眸，
宛如乌黑的醋栗，
你啊，我的俄罗斯，亲爱的祖国，
①此处的引诗，采用龙飞女士的译文。
在丝绒般的白芷草上甜蜜地休息。第一次世界大战爆发后，叶赛宁忧国忧民，创作了一首反战长诗《加尔吉》（1914），但这首长诗在发排过程中遭到查禁，以致后来失传。据同时代人回忆，叶赛宁当时的政治态度是十分明确的：他在工人中间散发过反战的革命传单，参加过工人集会。②而在《罗斯》（1914）一诗中，诗人怀着沉痛的心情写道：
②参阅杰耶夫—霍米亚科夫斯基：《叶赛宁真人真事》，《在文学岗位上》1926年第4期。
黑压压的乌鸦哇哇地叫，
这是无数可怕灾难的预兆。
旋风使森林的树木七扭八歪，
湖面上溅起的浪花像寿衣似的飘摇……
乡警挨户在窗前通知，
壮丁都得上沙场去杀敌。
镇上的妇女都嚎啕痛哭，
哭声打破了周围的沉寂。
在这首诗中，读者可以清晰地听到诗人独特的声音，听到战争给农民带来的苦难的沉痛声音。同时，也可以发现叶赛宁与柯尔佐夫、涅克拉索夫关于农民痛苦命运的诗歌的共鸣。这时的俄罗斯农村是“充满了忧伤的农村”，田园景色美丽，农民赤贫、虔诚、温顺，上空响彻着教堂的钟声……
怀有远大的抱负的叶赛宁，感到自己在莫斯科心情压抑，没有施展才华的环境和气氛，诗人之间缺少志同道合，更谈不上支持和合作，早已形成的小圈子很难被新人突破，他深信“压在石头下面的水不会流”，决心离开莫斯科，到彼得堡去。他要去找勃洛克，深信当时最有名气的这位诗人会理解他的心情。就这样，他终于抛弃了印刷厂从早晨八点钟到晚上七时一直工作的这份差使，于1915年3月只身去彼得堡。诗人在《自传》中写道：“去到那投靠无门的地方。没有钱，也没带任何推荐信，惟一的财富——诗稿在身边。”叶赛宁力图同首都彼得堡的文艺界取得联系，而在莫斯科发表诗作、在绥汀印刷厂的锻炼、在沙尼亚夫斯基民众大学的攻读以及在苏里科夫文学与音乐小组的活动，都可看作是诗人去彼得堡之前的准备阶段。正是在彼得堡，叶赛宁的诗相继在当时的《银河》、《人民之友》、《火星》等大杂志上刊登出来，引起勃洛克以及“老”一代诗人的注意。就在这一年的春天，叶赛宁在诗中写道：
作为一个农村的幻想家，
今天，我在首都成为
第一流的知名诗人。
与著名诗人勃洛克相识，使叶赛宁在诗歌艺术上受到不少启发。勃洛克从叶赛宁发自胸臆、从肺腑间流出的感情中感受到农村大自然的朴素、清新的气息，产生了异样的审美愉悦。勃洛克在把叶赛宁介绍给文艺界的朋友时，称叶赛宁是一个“自学成才的天才农民诗人”。的确，来自农村的诗人叶赛宁，一下子使迂腐沉闷、颓废神秘的彼得堡诗歌界听到了梁赞云雀的啭鸣，婷婷玉立的白桦与匀称的白杨的絮语……
在叶赛宁纯真的热情中渗透着对勃洛克的深深敬意。然而，这一时期对叶赛宁影响最大的是克留耶夫。克留耶夫是沃洛格德省的一个农民，颇有知识和才气，他创作了一系列艺术性很强但内容消极保守的诗篇，主要歌颂和美化俄罗斯“万古不变的”农民生活。叶赛宁在彼得堡与克留耶夫相识的时候，克留耶夫已是出版过四本诗集的著名诗人，而且，勃留索夫还为其第一本诗集《松涛回荡》（1912）撰写过前言。叶赛宁感到惊讶的是，克留耶夫的许多诗都与他自己的诗近似。克留耶夫力图把叶赛宁拉到自己一边，使其免受彼得堡颓废文人的影响。克留耶夫曾在信中写道：“我的白鸽子……你心里明白，我和你是文学菜园子里的两头山羊，只是出于怜悯他们才容忍我们，而在这个菜园子里有不少有毒的、带刺的仙人掌，我和你都必须躲避它们，以确保肉体上和精神上的健康。”①叶赛宁当时经常与克留耶夫一起出席各种诗歌朗诵晚会，甚至还成为梅烈日科夫斯基与吉皮乌斯夫妇的沙龙里的座上宾。两人常常用手风琴伴奏，让新颖独特的诗歌风味传遍彼得堡。克留耶夫总是一身农民打扮，诗的风味新颖独特，诗的内容通常都是歌唱理想化了的农村生活。
①参阅E.纳乌莫夫：《谢尔盖·叶赛宁·生平与创作》第34页，教育出版社，列宁格勒，1960年。
1915年11月，叶赛宁的第一本诗集《扫墓日》终于在克留耶夫的张罗下由出版家M.B.阿维里扬诺夫出版了。年仅20岁的叶赛宁怀着喜悦的心情当即邮寄给自己的老师希特罗夫一本，扉页上郑重地题写着：“献给年迈的老师叶夫盖尼·米哈伊洛维奇·希特罗夫。”落款是：“知恩
的学生、本书作者C.叶赛宁敬上。”①在彼得堡的那些日子里，叶赛宁一直视克留耶夫为自己的“老师”，可是后来发现自己的诗与克留耶夫的诗有着本质的区别和明显的界限，与克留耶夫只囿于宗教色彩和落后守旧的诗歌范畴相去甚远。克留耶夫似乎整个儿沉湎于过去，而叶赛宁却是迈步向前，面向未来。不久叶赛宁完全明白了，克留耶夫与他是多么格格不入。然而，不管克留耶夫这只“金丝雀”是怎样“在笼子里奄奄一息”，他本人在十月革命前的俄罗斯诗歌史上还是占有一定地位的。
①这本封面已经发黄了的诗集如今保存在康斯坦丁诺沃“叶赛宁文学博物馆”里。
他的品质赢得了人们对他的敬佩。可以说，正是由于他的发现和鼓励才使马雅可夫斯基提前登上了诗坛，而且，他与马雅可夫斯基、叶赛宁之间始终保持着“深厚的友谊”，尽管他们的内心以及诗歌创作的主题和风格都存在着很大的差异。
叶赛宁在彼得堡期间，正值文学界存在着诸如象征派、阿克梅派、未来派、新民粹派等各种文学流派，它们都各自对叶赛宁发生过无形的影响。叶赛宁常常处在这些文人的包围之中，成为上流社会贵族沙龙里的上宾，受到无政府主义思想的有害影响。勃洛克曾在给年轻的叶赛宁的信中暗示过他周围环境的可怕，给他以正确的引导：“我想，你所面临的道路也许是漫长的，而为了不误入歧途，你应当慎重，戒骄戒躁。
自己所走过的每一步，迟早都要自己负责。当前，要向前进是非常困难的，在文学道路上前进则尤为困难。”①
①见《星火》周刊1955年第48期。
1916年叶赛宁被征入伍，随军医列车开往前线。他的任务是负责登记伤员的姓名。同年6月，他在阑尾炎手术后得到回故乡休养半月的假期。“面孔瘦削、头发已被剃光”的叶赛宁站在窗前远眺，欣赏朝霞，心头不由地袭来一种凄凉的感觉，慨叹家乡的宁静之余，创作了《我又回到这里自己的家……》一诗，抒发了对离愁和对童年的怀念之情：
我又回到这里自己的家，
我的故乡，你沉思而又温柔！
……
往昔曾一起欢娱的友人，
我再也见不着你们的脸庞……
返回部队后，叶赛宁被安排在皇村的一座陆军医院供职。直到1917年爆发二月革命他才离开了军从，加入了左翼社会革命党人的战斗队。二月革命推翻了临时政府，叶赛宁于3月17日被派往国家杜马属下的军事委员会供职。有感于3月3日在彼得堡马尔索夫广场为二月革命牺牲者所举行的隆重葬礼，叶赛宁创作了《同志》这首充满了革命激情的诗。同年5月底他回到故乡康斯坦丁诺沃，在那里度过6月和7月。正是在伟大转折的1917年叶赛宁在诗中抒发了对故乡和祖国未来的美好憧憬之情：
明天一早把我唤醒，
让我们小屋里点亮油灯。
都说我不久将会变成
大名鼎鼎的俄罗斯诗人。
十月革命爆发时，叶赛宁满腔热情地表示欢迎，他称自己“整个地站在十月一边”。十月革命的风暴带来了叶赛宁诗歌创作上的转折，使他面向革命题材。《天国鼓手》（1918）正是革命题材的诗篇，具有强烈的时代气息和现实意义。然而，当时叶赛宁尚未从根本上了解革命和苏维埃制度，他寄托于革命是建立“农民的天堂”（《伊诺尼亚》，1918），以代替农民世世代代所处的不合理的地位。
1918年3月，莫斯科被宣布为国家的首都，以列宁为首的苏维埃人民委员会从彼得格勒迁往莫斯科，叶赛宁也随之迁居莫斯科。以叶赛宁为首的一批诗人，当即在莫斯科组织了一个出版合作社：“莫斯科语言艺术家劳动组合”。根据叶赛宁的倡议，出版工作者接受了“新纪元”
这一概念，即从伟大的十月社会主义革命开始算起，作为“新纪元”的开端。从此，这个出版合作社所出的书，封面和扉页上都印有新的社徽和新的纪年。社徽系一只报晓的雄鸡，纪年则是“一世纪第二年”字样。
这一徽记本身早已被人们遗忘了，而印有这一徽记的为数不多的书籍如今却已成为苏联几家大图书馆的珍本了。叶赛宁采用的雄鸡报晓作为徽记，其含义是很深的。对俄罗斯劳动人民来说，雄鸡历来是欢迎黎明和旭日东升的象征：雄鸡以自己的歌声呼唤光明、驱除邪恶与黑暗。叶赛宁就是以这一形象来代表新时代的诞生，并把自己的诗歌创作同新时代紧紧联系在一起的。莫斯科当时正处在饥饿之中，纸张匮乏、昂贵，“劳动组合”资金不足，很快也就破产了。叶赛宁回到康斯坦丁诺沃小住，亲眼目睹了农民“无偿”地分得了土地的喜悦。诗人的革命激情空前高昂和振奋，并以宗教象征的形象创作出《约旦河的鸽子》一诗。“约旦河的鸽子”源自圣经故事：基督在约旦河行洗礼时，见到从天而降的鸽子在其头顶上空翱翔——此乃上帝为他祝福的征兆。该诗表达了诗人向往革命、变人间天堂的广泛联想和憧憬：
人们啊人们，我的兄弟！
我们大家都会在将来，
定居在幸福的村庄里，
在那里踩出一条银河来。
逝去的和正在消逝的，
切莫舍不得把它丢弃，
在盛开铃兰的地方，
定比我们的田野美丽。
在新的历史时期里，叶赛宁与无产阶级文化派接近，甚至与盖拉西莫夫合作创作了一个革命题材的电影剧本《霞光在召唤》。叶赛宁整个身心都沉浸在文学创作中。
噢，我满头的灌木丛已经枯萎，
诗歌俘获我，使我变得憔悴，
我终被判处在感情的苦役中，
去把叙事诗的磨盘苦苦地推。
《无赖汉》（1919）中的这一诗节，使人看到叶赛宁与诗歌创作的不懈之缘，正如那著名的“红鞋”使女主人公无法停住舞步，叶赛宁直到临终前还在进行诗歌创作，甚至用自己的鲜血写下了绝命诗。
1919年，叶赛宁成为意象派诗人，并参与发表这一流派的宣言，赞成“形象本身就是目的”、“形象战胜思想”、“让语汇摆脱内容”等“纯艺术”口号。毋庸讳言，意象派的诗是谈不上重大社会内容的。叶赛宁不久就意识到自己的这一迷误，渐渐脱离了意象派，并在《生活与艺术》（1921）一文里对意象派作了批判，指出诗歌中只有“语言与形象”是远远不够的，对艺术持这样一种态度是“极其不严肃的”。他把艺术看作是“表现理性内在要求的重要手段”。这一时期，他运用现实主义的手法创作了诗剧《普加乔夫》（1921），热情歌颂俄罗斯18世纪的著名农民起义领袖普加乔夫。
