湘军筹建于咸丰三年，原先只有陆师，以后为与太平军争长江水上优势又筹建水师。水、陆两支队伍于咸丰四年正月下旬分别建成。水陆各5000人，营制每营500人，各分为10营。水师拥有“快蟹”40号，“长龙”50号，舢板150号，拖罟1号（作为曾国藩的座船），又购民船120号改造为战船，另雇民船一百数十号，以载辎重。加上夫役水手7000余人，水陆共有员弁兵勇一万七千余人，自衡州（今衡阳）出发，会师于湘潭，声势浩大，欲“东征”与太平军决一死战。
曾国藩于出师时，发布《讨粤匪檄》，竭力维护封建专制制度和孔孟之道，同时也抓住了太平天国的某些弱点加以渲染。它充分反映了曾国藩对农民反封建斗争的仇恨，表明了他作为封建地主阶级利益的维护者镇压农民起义的顽固立场。
当曾国藩率领湘军大举“东征”时，太平军水师已据有长江天险，陆上则占有皖、赣、鄂三省的大部分。而这时安庆、九江早已在太平军手里，武昌也正处在太平军包围中，太平军显然占有绝对优势。曾国藩的东征，战略目的是在争夺武汉、九江、安庆这长江中游的三大据点，然后进军东南，包围天京。因此，此后七八年间，湘军便同太平军对这三大据点进行了激烈的反复的争夺。
曾国藩面对太平军强大的兵力及其所占有的优势，认为必须逐步推进，步步为营，而不能急于冒进。他首先着眼于两湖地区，与太平军展开了拼死的战斗。战斗最早于咸丰四年（1854）三月上、中旬在岳州府周围进行，老湘营王錱兵败退守岳州，又缒城逃跑，大部分被歼，太平军乘胜进占湘潭，钳制长沙。曾国藩以湘军主力力争湘潭，并自率水师攻打长沙北之靖港，结果湘军水勇溃败，战船三分之一被焚毁和为太平军所获。曾国藩羞愤交加，投水自杀，被随从救出。湘潭方面双方激战7日，太平军伤亡重大，被迫退出，长沙外围缓解。曾国藩利用3个月时间休整，于六月中重新出动，七月初一日夺回岳州府城。
这年八月，曾国藩督率湘军水陆师分三路进攻武汉。八月二十三日（10月14日）攻陷武昌、汉阳，太平军停泊汉水的千余艘船只拟冲至长江，被截毁殆尽，湘军水陆东下，进攻江西。十月十三日（12月2日），湘军水师在彭玉麟、杨载福带领下又攻断湖北田家镇至半壁山的拦江铁链，焚毁太平军船只4500余艘。湘军大为得势。
然而，风云突变，这年十二月太平天国派石达开率军在江西湖口、九江焚湘军水师船只。特别是十二月二十五日（1855年2月11日）在九江夜袭湘军水师，焚战船多艘，获曾国藩座船，尽得其文卷册牍，曾国藩走投无路，再次投水寻死，被人救起送罗泽南营中。紧接着咸丰五年春，太平军第四次攻占汉阳，并第三次攻克武昌城，曾国藩率部龟缩南昌城内不敢出来。下半年十一月石达开回师江西，在短短3个月里，赣中、赣北尽为太平军所得。到咸丰六年上半年，曾国藩率湘军东征与太平军进行了将近3年的争夺战，彼此各有胜负，但总的形势对湘军是不利的，不仅长江中游三大据点都在太平军手里，而且太平军还控制了从武昌到镇江之间所有沿岸的城镇；安徽、江西、湖北东部以及江苏部分地区也都为太平天国所有。
然而不久，“天京事变”爆发，形势急转直下。曾国藩带领湘军趁机反攻。咸丰六年十一月二十二日（1856年12月19日），湖北湘军胡林翼、杨载福等攻陷武昌。咸丰七年九月初九日（1857年10月26日），湘军攻陷湖口，被阻隔3年之湘军水师彭玉麟部与杨载福部在外江会合。
在此期间，自咸丰七年二月到八年六月的一年四个月时间里，曾国藩因丁父忧回原籍守制。他与清廷的矛盾，也通过三四年来战事的进展而有所增长。以咸丰帝为首的清朝统治集团对于曾国藩本来就怀有疑虑，始终都仅赐给他空头衔而不予以实权，使他感到处处都有阻力。他曾向咸丰帝提出至少授给他以巡抚职务以便于办理军务，调动粮饷等，但没有获得同意，而让他继续“在籍守制”。到咸丰八年元月，由于胡林翼、骆秉章先后奏请他统兵援浙，他才再度出山。
经过几年来与地方官吏和清廷的交涉折冲，又经过一年多来在原籍守制期间的反思，再度出山的曾国藩变得老练圆滑了。此后的曾国藩与清廷及与地方官吏的关系渐趋于合拍，他的职权地位也随着形势变化发展而不断有所提高。
太平天国的实力由于领导集团的内讧而大为削弱，使总的形势大有利于清廷，但就湘军与太平军的较量来看，在咸丰八年至十年的两三年间则仍有起伏。咸丰八年四月，湘军李续宾等会同水师杨岳斌（即杨载福）、彭玉麟联合攻下九江，太平军一万七千余人死难，长江中游第二据点又为湘军所得。但同年十月，三河镇之战，李续宾所部湘军精锐6000为陈玉成、李秀成联军全歼，湘军悍将李续宾等被击毙，给曾国藩及其湘军集团打击之大，不亚于咸丰四年冬湖口、九江曾国藩座船被俘获之役，“不特大局顿坏，而吾邑士气亦为不扬”③。
咸丰九年（1859），石达开部太平军拟行入川，骆秉章与胡林翼计议，通过湖广总督官文奏请清廷派曾国藩入川布置，以确保湖北饷源，而乘机为曾谋得川督。咸丰帝虽下令调派曾国藩率军入川，却无意授他以四川地方实权，因而胡林翼等又合计将曾国藩留驻湖北，共谋进军安徽。此后曾国藩便以攻取安庆作为湘军的战略重点和当务之急，把安庆之战看作是“目前关系淮南之全局，将来即为克复金陵之张本”来考虑①。
曾国藩进攻安庆采取围城打援的策略。他以稳扎稳打、步步为营的战术，实行力取上游，逐渐及于下游，也就是先取安徽，再及于江、浙的方针，始终坚定不移。即使是咸丰十年春夏之间江南大营再次解围，和春、张国樑兵败身死，苏常危急，咸丰帝一再催促曾国藩率湘军东下支援，他都拒不从命，安然不动。咸丰帝万不得已，只好赐曾国藩以兵部尚书衔，署理两江总督，并连下谕旨，令他撤安庆之围，驰援苏常。他也还是奏称“自古平江南之贼，必踞上游之势，建瓴而下乃能成功”②，坚持原来的观点。最后清廷不得不同意他的意见。由于坚持先打安庆再及江南的战略方针，在此后安庆攻陷后，湘军在围攻天京上拥有更加有利的形势。
但是，太平天国晚期洪秀全重用洪仁玕，辅以陈玉成、李秀成二人的善于带兵和富于实战经验，使曾国藩的战略意图不可能轻易实现，而且经常陷于困境。咸丰十年夏至十一年初夏，曾国藩坐镇祁门近1年，调兵遣将与太③同上书，第4页。
①《复刘霞仙》，《曾文正公全集·书札》卷7，第23页。
②《曾文正公全集·奏稿》卷11，第44页。
平军争夺皖南。在十年十月和十一年四月，曾国藩就曾先后两次因太平军李秀成和李世贤分别率部逼近而惊慌万状，两次都写了遗嘱安排后事，只是因为太平军没有进一步进攻而使之度过了危机。事后他还心有余悸，再不敢身临前线指挥作战了。
安庆经过长期的围困，于咸丰十一年八月初一日（1861年9月15日）
终于被湘军曾国荃等部攻陷。在曾国藩支持下，曾国荃纵兵杀掠，乘机大发横财。
安庆的失陷，使天京失去重要的屏障。太平军从此居于守势，湘军与太平军的主要战场也由安徽转移到江苏。
咸丰十一年七月，咸丰帝死于热河避暑山庄。这年十月，慈禧太后依靠帝国主义的支持，与恭亲王奕䜣发动了“辛酉政变”，夺取了政权。为了尽快镇压太平天国等农民起义，慈禧太后任命曾国藩管辖苏、赣、皖、浙四省军事，自巡抚、提、镇以下文武各官皆归节制；同治元年（1862）更加以两江总督、协办大学士官衔。这时曾国藩渴望多年的宿愿得以实现，军、政、财大权一手在握，积极性也大为提高，从而加紧对苏南、浙江进兵，为最终攻取天京作好布防。在他的支持下，曾国荃部湘军包揽了对天京的围攻。同治三年六月十六日（1864年7月19日）天京沦陷，曾国荃部抢得了镇压太平天国的头功，并纵兵对天京大肆掳掠烧杀。清廷论功行赏，曾国藩赏加太子太保衔，赐一等侯爵，世袭罔替，赏戴双眼花翎。曾国荃赏加太子少保衔，赐一等伯爵，其余湘军将领也都赏赐有加。
在慈禧太后把持下的清廷，对曾国藩虽然委以重任并给予实权，但实际上还是很不放心的。特别是在曾国荃进兵雨花台以后，湘军自数万增至十余万人，曾氏兄弟手握重兵，对清廷不能不是一大威胁，因而清廷对曾国藩的态度便有所改变，不像以前那样支持了。曾国藩凭其多年的政治经验，意识到要保存性命，只有退让。于是在攻陷天京后便主动提出裁撤湘军和为曾国荃代请回籍养病，以消除清廷的疑虑。具体办法是裁撤他所直接统率的湘军主力二万五千名，但保留后建的淮军以“御寇”；曾国荃辞去浙江巡抚的职务。对于曾国藩的自释兵权和曾国荃引疾自请开缺，清廷很快便予以批准。
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