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雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
“苏门四学士”中，苏轼最欣赏的是秦观。元祐初，苏轼曾举荐他为秘书省正字，兼国史馆编修，参与修《神宗实录》。在元祐新旧党争中，秦观也因为苏轼的关系被划入旧党，当新党执政时，因此遭到贬谪。绍圣初（1094）出任杭州通判。又因御史刘拯告他增损《神宗实录》，贬监处州酒税。绍圣三年（1096），再以写佛书被罪，贬郴州（今湖南郴州市）。
这首《踏莎行》，就是他初贬郴州时所作。
秦观也是个大才子，在当时名气也很大，《醒世恒言》中那篇《苏小妹三难新郎》虽然是小说虚构的故事，但写苏小妹看了秦观的文字以后说“可惜二苏同时，不然横行一世”，却是有点道理的。他虽然才大，词也写得很好，书法造诣也很高，但性格柔弱一些，尤其缺少苏轼身上那种旷达豪放之气，所以在遭受贬谪后，不像苏轼那么想得开，牢骚要大得多，情绪也有些低落，甚至影响到了身体健康，去世时才五十一岁。
“雾失楼台，月迷津渡”，词人的眼中是一片迷蒙，是实景，也是虚境。“桃源”，理解为陶渊明笔下的桃花源也好，理解为作者心目中的一个理想胜地也好，都无不可。再直白一点，就是作者心目中畅达的仕途，但是现在却“无寻处”。“可堪”就是“不可堪”“岂堪”，即“哪受得了”“最不能忍受”的意思。最不能忍受的是什么呢？“孤馆闭春寒”“杜鹃声里斜阳暮”，暮色苍茫中，春寒料峭，杜鹃啼鸣，孤零零地愁坐旅舍。王国维最欣赏这两句词，认为“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而为凄厉矣”（《人间词话》）。
“驿寄梅花”“鱼传尺素”都是说书信。三国时吴郡陆凯曾寄了一枝梅花给朋友范晔，并附了一首诗：
折花逢驿使，寄与陇头人。
江南无所有，聊寄一枝春。
古乐府《饮马长城窟行》：“客从远方来，遗我双鲤鱼。呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”秦观收到的书信是谁寄来的，不知道，大概不外乎是朋友、亲人。看到这信，引起对往事的回忆，更增添了无尽的愁恨，“砌成此恨无重数”。“砌”是堆积的意思。
“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，是秦观留给后人的一个问题。现在的注家，解释得五花八门，都想解读“为谁”二字。但多为曲说，难尽人意。汲古阁本《淮海词》此词下有一条附注：“释天隐注三体唐诗，谓此二句实自‘沅湘日夜东流去，不为愁人住少时’变化。然《邶》之‘毖彼泉水，亦流于淇’已有此意，秦公盖出诸此。”倒是比较接近秦观的原意。面对滔滔郴江，词人感叹江水日夜东流，“却不解带将愁去”（辛弃疾《祝英台近·晚春》语）。苏轼十分欣赏这两句词，秦观去世后，苏轼把这两句词书写在自己的扇子上，感叹说：“少游已矣，虽万人何赎！”
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