曾头市是梁山黑帮的另一次重大事件，水浒从第60回到第70回其实都是跟曾头市相关联的。从60回曾头市劫马，晁盖亲自攻打曾头市身死，到后来宋江为解晁盖遗言的套，引卢俊义上山，期间动了北京大名府导致政府军的镇压，以及最后为确定宋一、卢二的架构攻打东平府和东昌府，其源头就是曾头市。曾头市对梁山的影响深远，是梁山领导层从晁宋吴组合转换到宋卢吴组合的一个契机。 　　一、缘起 　　宋江自祝家庄一战后又有几次大行动，梁山组织急速膨胀，江湖上声誉鹤起。宋江的声望已经远远超过晁盖，黑道上人人都知梁山有个宋哥哥，而未必知道名义上的大哥晁盖。这时北地有个专门偷马的小混混叫做段景住，想投奔梁山，从大金国王子那里偷了一匹叫做‘照夜玉狮子马’的宝马，准备献给宋江作为自己的敲门砖。没想到途经曾头市时，被当地的大黑帮曾家五虎抢了去，段景住虽亮出了梁山和宋江的名号，但是曾家没理他。这个冲突是现代黑社会电影两个黑帮结仇的经典桥断。好比一个偷车贼偷了某国外巨富名流的一辆劳斯莱斯车准备作为礼物送给甲黑帮老大，但另一黑帮乙在明知这车是孝敬甲黑帮老大的情况仍出手劫了该车。这种情况下，按黑道上的逻辑，等于乙黑帮在蓄意挑衅甲黑帮。如甲黑帮毫无反应，则势必大损其在黑道上的声望。因此曾头市所为对梁山来说是一种极大的挑衅。不仅如此，曾头市还羞辱梁山，令小儿歌谣唱道，“扫荡梁山清水泊，剿除晁盖上东京! 生擒及时雨，活捉智多星! 曾家生五虎，天下尽闻名！”。面对这样的挑衅和羞辱，梁山不得不做出反击。梁山自三打祝家庄后，早已跨入全国性规模黑帮的行列，正在上升期，既然曾头市如此不把梁山放在眼里，梁山也不可能不作出反应。 曾头市如此嚣张也是有道理的，曾家原是金国人士，有宋一代朝廷对外屡战屡败，所以身为金国移民，曾家未必看得起梁山人物。同祝家庄一样，曾家在当地也有良好的政商关系和白道身份掩护，与所在的凌州市政府有着极好的关系。曾家同祝家庄一样也是个家族式的黑帮，5个儿子个个武艺高强，人称曾家五虎，他们的师傅史文恭更是水浒上一等一的高手，梁山在卢俊义进入组织之前，无人是史文恭的对手，那匹照夜玉狮子马目前就是史文恭的坐骑。而另一个师傅苏定也是个高手。曾头市距梁山差不多四、五百里（曾头市地处凌州西南、青州附近，凌州查无此地名，而青州位于今山东青州市，潍坊地区的西端，所以到今山东济宁地区西端的梁山有差不多二、三百公里的样子。从戴宗的行程推算，戴宗打探曾头市情报一个来回花了4，5天时间，戴宗的脚力是一天800里，来回路上花一天多，打探情报花个3、4天也算合理）。所谓强龙难压地头蛇，梁山虽然名声大，曾头市觉得自己也不用怕。 　　曾头市的挑衅传到梁山，出乎意料的是晁盖反应极为激烈。也许是段景住献马给宋江而不是老大晁盖，激怒了他。自三打祝家庄后，梁山后面发动了多次行动，如高唐州救柴进、破青州降呼延灼、芒砀山收樊瑞等，每次都是宋江带人马出战，每一次梁山的组织规模都有所扩大。晁盖感觉到自己已经慢慢被架空，领导权已落入宋江之手。黑帮老大如果失去对黑帮的控制力，其下场是可想而知的。因此，这一次无论如何晁盖也要自己带人去搞定曾头市，不让宋江再去。宋江、吴用则极力劝阻，甚至借风吹断旗杆的不祥之兆来劝晁盖不要亲去。但晁盖很明了宋江的用心，而且也知道只有趁现在自己还有影响力，在组织里还说得上话的情况下，还有机会夺回领导权。水浒中这段对话很有意思： 　　“宋江劝道：‘哥哥方才出军，风吹折认旗，于军不利；不若停待几时，却去和那厮理会。’晁盖道：‘天地风云，何足为怪? 趁此春暖之时，不去拿他，直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了。你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！’” 宋江劝晁盖等一段时间再去，但晁盖借着话头，意有所指，“直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了”，表面上说等曾头市养成气势再去就晚了，但实际上却是说给宋江听的。意思是宋老弟，老子也是老江湖，别跟老子玩这一手，再玩下去，梁山就不姓晁而姓宋了，梁山现在还是老子说了算，这一回怎么着老子也要亲自去一趟。梁山两位老大都是高来高去的人物，晁盖把话说到这个份上等于已经要撕破脸皮了，宋江也没法再劝了，谁让晁盖名义上还是老大呢？水浒上说晁盖走了，“宋江悒怏不已”。这个不快，表面上是担心晁盖，实际上恐怕是宋江知道晁盖看破了自己的把戏，而觉得日后事情开始难办，心中郁闷吧。