一日兼作两日狂 已过三万六千场
有关唐伯虎轶事，以冯梦龙《唐解元一笑姻缘》篇幅最长，后来不知怎么就成了“三笑点秋香”。此外还见诸明朝一些非常不出名的文人笔记，如《蕉窗杂录》、《皇明世说新语》、《戒庵老人漫笔》、《风流逸响》、《诗话解颐》等，篇幅极少，往往只有几十字一个段落。据清朝学者考证，唐伯虎从未自刻过“江南第一风流才子”的图章，存世之印确系伪造。
至于他妻妾成群的传说，很可能因其续娶的夫人名叫沈九娘，后世无聊小道文人望文遐想，把“九娘”附会成“九个美娇娘”。最早对唐伯虎才能做出评价的最著名人物，当属明朝“公安派”领袖人物袁宏道（1568—1610），他这样写道：“吴人有唐子畏者，才子也，以文名亦不专以文名；余为吴令，虽不同时，是亦当写治生贴子者矣。余昔未治其人，而今治其文，大都子畏诗文，不足以尽子畏，而可以见子畏；故余之评骘，亦不为子畏掩其短，政以子畏不专以诗文重也。子畏有知，其不以我为欲吏乎？
“子畏之文，以六朝为宗，故不甚慊作者之意。
子畏之诗，有佳句，亦有累句，妙在不沾沾以此为事，遂加人数等。
子畏小词，直入画境，人谓子畏诗词中有几十轴也，特少徐吴辈鉴赏之耳。”
袁宠道还为唐伯虎诗文专门进行评点，有《袁中郎先生批评唐伯虎汇集》共大约四卷刊印（似乎今已不存？）。
此外，唐伯虎的书画在当时已经备受推崇，与他同时代而又稍晚些的大画家徐渭也非常叹服
这位前辈的绘画功夫，在他的《唐伯虎古松水壁阁中人待客过画》诗中也对唐寅前辈赏叹道：“南京解元唐伯虎，小涂大抹俱高古”。但无论怎样，诗、书、文、画这样的“雕虫小技”其实均非唐寅自傲之资，封建时代读书人最大的梦想是“朝为田舍郎，暮登天子堂”，考取功名，封妻荫子，流名万世。因此，他死前不久的《梦》和《夜读》两首诗中，才使这位才子的心事暴露无遗：
二十年余别帝乡，夜来忽梦下科场。鸡虫得失心尤悸，笔砚飘零业已荒。
自分已无三品料，若为空惹一番忙。钟声敲破邯郸景，仍旧残灯照半床。
（《梦》）
夜来欹枕细思量，独对残灯漏转长。深虑鬓毛随世白，不知腰带几时黄。
人言死后还三跳，我要生前做一场。名不显时心不朽，再挑灯火看文章！
（《夜读》）
五百余年后，日光灯下，笔者细读唐解元留存下来的几篇八股制义，如《苟日新，日日新，又日新》、《唯仁者能好人能恶人》等，佶屈聱牙，不忍卒读，文中虽然经意娴熟，八股运转自如，结构搭配巧妙，切题恰到好处，但终究读之令人感觉索然无味。即使是众多中举高官的明代文人，虽生前显赫，过后都无比落寞，其声名连唐伯虎一根毫毛也不如。
如以“与其身后万世名，不如手中一杯酒”论，两者相较，不知唐伯虎假使九泉有知，该做何感想？