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常山愍王李承乾字高明，因为出生在承乾殿，就给他取了这个名字。武德三年(620)，开始封为常山郡王，与长沙王、宜都王同时受封，不久改封为中山王。太宗即位后，被册封为皇太子。
他才八岁，就显得特别聪慧，太宗很喜欢他。居丧期间，让他处理各种政务，都能合乎基本原则，以后太宗每逢出外巡视，就派他留守国都，代管国政。长大成人后，喜欢音乐美色和游山玩水，但是害怕太宗得知，总是隐瞒自己的行踪。
每逢上朝，满口忠孝，说得非常恳切，退朝后便与一群不逞之徒戏耍。左右如有劝谏，他就严肃端坐，痛切自责，掩饰错误，多方辩解，使劝谏者拜服答话都来不及，所以人人都认为他有贤德而不知其底细。后来他的恶行渐渐为人所知，太子属官孔颖达、令狐德..、于志宁、张玄素、赵弘智、王仁表、崔知机等人都是从全国选拔的能臣，他们常常规劝承乾，太宗闻知后总是厚赐金帛，想勉励他学好。
承乾却傲慢而不知改悔，还常常派人谋害他们。当时魏王李泰有好名声，很受太宗喜爱和重视。而承乾脚上有毛病，行走不便，又害怕被废黜，便与李泰结仇。李泰也图谋夺取太子之位，二人便各树党羽。
东宫有个优伶，长得很漂亮，承乾特别宠爱他。太宗知道后很恼怒，把这个优伶抓起来杀了，受牵连被处死的有好几个人。承乾认为是李泰告密所致，非常怨恨。他心里非常怀念这个优伶，建房挂上他的画像，还封赠官爵树立碑文，在宫苑中建起坟墓，早晚祭奠。承乾在那里徘徊彷徨，流下几行眼泪，更加怨恨，借口生病，几个月不上朝。
承乾还派宫奴数十上百人学习音乐歌曲，学胡人模样梳椎形发髻，剪裁彩绸做舞衣，爬竿舞剑，击鼓声日夜不停。又铸造大铜炉、六熟鼎，招集逃亡奴仆去偷人家牛马，亲自看他们煺毛烹煮，并召集所喜欢的奴仆一起来吃。他喜欢突厥语言与服饰，挑选相貌像胡人的，让他们穿上羊皮袄，打上辫子，五人为一部落，张设毡房，制造五狼头大旗，分列阵势，悬挂旌旗，并设置穹庐自居，命各部落把羊交来烹煮，各人抽出佩刀割肉共吃。承乾装扮作突厥可汗死了，让众人号哭，用刀划脸表示悲哀，骑马在他周围奔跑。
他突然站起来说：“如让我拥有天下，率领数万骑兵前往金城，然后披散头发，托身于思摩，当一个部落首领，那多畅快啊！”随从之人窃窃私语，认为他中了魔。
他又把毡子折叠成铠甲，排列红旗，率领其众列成阵势，与汉王李元昌分别统领，大声呼叫，击刺为乐。对不听命令的就用杖抽打，有的被打死，轻的也皮开肉绽。他曾说：“我当了皇帝，就要随心所欲。谁要劝谏，我就杀死他，杀到五百人，难道还压不下来？”
承乾又召集壮士左卫副率封师进、刺客张师政、纥干承基等人谋杀魏王李泰，没能成功，便与李元昌、侯君集、李安俨、赵节、杜荷刺臂歃血为盟，阴谋带兵闯入西宫。贞观十七年(643)，齐王李..反于齐州，承乾对纥干承基等人说：“我们东宫的西墙，离皇宫只隔二十步篱笆，哪能与齐州相比？”时逢承基因齐王事被拘捕将处死，就将承乾之事报告了朝廷。
太宗下诏让长孙无忌、房玄龄、萧蠫、李责力、孙伏伽、岑文本、马周、褚遂良共同审理，废承乾为庶人，流放到黔州。贞观十九年(645)死在那里，太宗为此中止朝会，用国公的礼节予以安葬。
承乾之子李象出任怀州别驾，李厥出任鄂州别驾。开元年间，李象之子李适之出任宰相，玄宗赐还了承乾的始封王号，封赠李象为越州都督、郇国公。
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