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李建成，是高祖的长子。隋炀帝大业末年，高祖在汾州、晋州一带平息暴乱，李建成带着家属暂居在河东。高祖刚举义旗时，派人秘密叫他去，他和弟弟巢王李元吉悄悄赶到太原。李建成来了，高祖十分高兴，任命他为左领军大都督，封为陇西郡公，带领队伍攻取西河郡，跟随高祖平定长安。义宁元年(617)冬，隋恭帝杨侑授予他唐国世子头衔，设立府署，配置官员属吏。义宁二年(618)，授予抚军大将军、东讨元帅官职，统帅十万人马攻打洛阳。回长安后，恭帝任命他为尚书令。
高祖武德元年(618)，李建成被立为太子。武德二年(619)，司竹地方的匪徒祝山海聚集了一千人众，自称护乡公。高祖命令李建成率领将军桑显和追剿祝山海，消灭了他。这时凉州人安兴贵杀掉了叛军首领李轨，带领兵众归降朝廷，高祖命令李建成到原州接应他。当时天气极其炎热，李建成毫无节制地组织部队进行围猎，士卒忍受不了劳苦，逃走了一大半人。高祖为他不熟悉行政技巧而担忧，经常要他学习政务，除了军务，朝政大事都交给他处理。还派礼部尚书李纲、民部尚书郑善果一起担任东宫官职，为他出谋献策。
武德四年(621)，稽胡部族的首领刘..成聚集几万人骚扰边境，高祖又令李建成率领部队讨伐。部队开到..州暂停，跟刘..成的人马相遇，一仗使他大败，斩杀几百人，俘虏一千多人。李建成设置骗局释放了几十个头领，并且授予官衔爵号，要他们回去招集安抚本族兵众，刘..成和胡兵大帅也要求归降朝廷。李建成认为胡兵还太多，担心发生变故，准备全部杀光。就大力宣扬增设州县，必须营建城镇，分派全体胡兵扛来筑城工具，集中筑城，暗中带来部队将他们全部拘捕。刘..成听说发生了事变，投奔梁师都。终于屠杀了投降的胡兵六千多人。
当时太宗李世民的功绩日益卓著，高祖私下许诺把他立为太子，李建成秘密得知这事，就和齐王李元吉偷偷策划政变。在刘黑闼再次暴乱时，王王圭、魏征对李建成说“：殿下只是靠嫡生长子的身份，才被立为太子，既没有可以称道的功绩，又没有广为传播的美名。而秦王功业丰伟，威震天下，人心都向往他，殿下用什么使自己的地位稳固？如今刘黑闼率领残兵败将，人马不到一万，加上粮草的运输极端困难，损伤了的元气还没有恢复，如果大军一去，是可以不用作战就捉住他的。希望殿下去请求带兵讨伐，就靠这建立功劳，提高声望，乘机结交山东的杰出人物。”李建成听从了他们的计谋，于是求得高祖同意带兵讨伐刘黑闼，活捉刘黑闼胜利归来。
当时高祖抚养了一些小王子，他们的母亲受到特殊宠信，后妃们的亲戚都在宫中各个官署供职，争抢高祖的恩惠。太宗经常统管军务，只把结交人才当作大事，至于拜望皇妃一类事情，从来没有做过。他刚刚平定洛阳时，高祖打发贵妃等人跑去挑选宫女和库藏珍宝器物，她们乘机要这要那，还为自己的亲属谋求官职。太宗因为财物清单已密封呈给了皇上，官职爵号都已酬报了立功人员，就一概没有答应，贵妃等人因此对他的怨恨更深。
当时太宗任陕东道行台职务，高祖诏令他辖区之内的事情由他一人处理。淮安王李神通有功，太宗奖给了他几十顷土地。后来张婕女予的父亲要她私下请求高祖赏赐土地，高祖亲手写诏令将那片土地赏赐给他。李神通因为行文受奖在先，就不肯退给张婕妤的父亲。张婕女予歪曲禀奏说：“皇上赐给我父亲的土地，秦王抢去给了神通。”高祖大发脾气，捋起袖子指责太宗说“：我的诏书不能执行，你一纸文书州县就照办。”后来，高祖喊着太宗的乳名对裴寂等人说“：这个小子掌管军事时间太长，在外独断专行，让文人教唆坏了，不再是我从前的儿子。”
尹德妃的父亲尹阿鼠横暴放肆，秦王府的官员杜如晦从他家门口路过，他家的几个奴仆把杜如晦拖下马拳打脚踢，骂道：“你是什么东西，从我门前经过竟敢不下马！”尹阿鼠又怕高祖知道这事，就指使德妃禀奏说：“秦王身边的人凶恶残暴，欺负我的父亲。”高祖又对太宗发怒说“：你身边的人欺负我妃嫔的父亲，竟然到了这种程度，对普通百姓该会多么凶啊！”太宗诚恳地解释，高祖终究不听。妃嫔们乘机禀奏：“皇上百年以后，秦王实现了野心，我们母子定会一个也活不成。”伤心得泣不成声，还说：“东宫太子仁慈厚道，一定能够供养培育我们母子。”高祖悲伤了很长时间。从此对太宗情感待遇逐渐淡薄，册立太子的主意也因此确定下来，李建成、李元吉重新受到宠爱。
从武德初年开始，高祖安排太宗居住在西宫的承乾殿，李元吉居住在武德殿后院，跟高祖居住的上台、李建成居住的东宫日夜连通，完全没有界限阻隔。皇太子李建成以及秦王李世民、齐王李元吉出入上台，都可以骑马携带武器杂用物品，见面时只行父子兄弟礼仪。因此皇太子的命令和秦王、齐王的告谕文书跟高祖的诏令一样发布执行，百官疑惑恐惧，莫衷一是。李建成、李元吉又勾结外面的小人，联合宫中得宠的妃嫔，高祖宠爱的张婕女予、尹德妃都同他们有乱伦关系。他们还同各位公主以及妃嫔亲戚骄横放纵，兼并田地屋宇，掠夺财物。他们狼狈为奸，欺瞒高祖，为所欲为，专用谄媚奉承的甜言蜜语讨得高祖的欢心。
李建成还暗中收罗各地的勇士，招集长安的恶少两千多人，作为自己掌握的军队，分别驻扎在左右长林门，叫作长林兵。高祖到仁智宫休养时，安排李建成留守京城，李建成首先命令庆州总管杨文干招集勇猛青年送到长安，准备政变。又派郎将尔朱焕、校尉桥公山送去武器赐给杨文干，命令他起兵配合接应。桥公山、尔朱焕等人带兵来到..乡，害怕获罪就派人迅速到仁智宫向高祖报告这事。高祖借口别的事情，亲手写了诏书敦促李建成到仁智宫。他来后，高祖大发脾气，李建成趴在地上叩头认罪，没命地朝地上猛撞，几乎断气。当天夜晚，把他放在帐幕里头，派殿中监陈万福守卫仁智宫，但杨文干还是起兵叛变了。高祖派遣使者迅速召见太宗商议平息叛乱，太宗说：“杨文干那个小子，竟敢叛乱，州府官员应当已经捉拿消灭。让他多活一时片刻，只用派一名将领去就足够了。”高祖说：“杨文干叛乱跟建成有关，恐怕响应的人多，你应当亲自去一趟，回来后，立你为太子。我不能像隋文帝那样杀自己的儿子，废除建成的太子身份封为蜀王，蜀地偏僻狭小容易控制。如果他不愿事奉你，也容易收拾。”太宗出发后，李元吉和四位妃嫔轮番地向高祖为李建成说情，封伦又在宫外替李建成动员朝臣们去劝说高祖，高祖就突然改变主意，继续在仁智宫休养，又命令李建成回长安担任留守。只是批评他们兄弟之间不能相容，追究中允王王圭、左卫率韦挺以及天策兵曹杜淹等人的罪责，一起流放到隽州。
后来李建成又和李元吉密谋使用鸩酒毒死太宗，请太宗进东宫参加夜宴，酒后太宗心里剧痛，呕吐了几升鲜血，淮安王李神通恐惧惊慌地搀扶他回到秦王府。高祖到秦王府探望病情后，诏令李建成“：秦王一向不能喝酒，再别在夜晚聚会宴饮了。”还对太宗说：“从晋阳起事，本来是你的谋略；能平定天下，这也是你的功勋。本要把你立为太子，你又坚决推让，就成全你的美意。建成当太子，已经好几年了，现在又不忍心废掉他。看你们兄弟的情形，终究不会和好，都在长安，必然愤怒争斗。你还是回行台去，居住在洛阳，陕州以东，全都由你管辖。按照前例让你树立天子旗号，如同梁孝王一样。”太宗哭泣着禀奏说“：今天对我的封赐，实在不是我的心愿，我不能远离父皇。”说完呜咽抽泣，悲痛得难以忍受。高祖说“：西汉的陆贾只是高祖的太中大夫，还能在五个儿子的家中轮流吃住，何况我是天下君主，四海为家。洛阳、长安，近在咫尺，想念你就去，不用悲伤。”太宗准备启程，李建成、李元吉一块儿商议说：“秦王如果到洛阳去，有了领地、军队后，定会成为后患。把他控制在长安，就只是一个孤立无援的常人罢了。”暗中命令几个人向高祖呈递秘封奏疏说：“秦王身边多数是洛阳一带的人，听说到洛阳去，都欢欣雀跃，看样子，只要一走，就没有打算回来。”高祖因此就作罢了。
从这以后，李建成日日夜夜暗中同李元吉一起勾结后宫妃嫔，对太宗的诬告越来越凶，高祖产生了疑惑。太宗惴惴不安，不知如何是好。李靖、李责力等人多次进言“：大王您由于功勋卓著而遭猜忌，我们愿效犬马之劳。”封伦也暗中劝说太宗对付李建成、李元吉，太宗都不答应。封伦反而对高祖报告说“：秦王依仗自己立有大功，对位居太子之下不服气。如果不把他立为太子，就请早点安顿个地方。”又怂恿李建成发动事变说“：为了夺得天下，就不应顾及父母兄弟。当年项羽要把刘邦的父亲熬成肉汤，刘邦却叫项羽分一勺汤喝，就是例子。”
武德九年(626)，突厥侵犯边境，高祖命令李元吉率领军队抗击，李元吉乘着部队集中，准备和李建成约定时间发起内乱。长孙无忌、房玄龄、杜如晦、尉迟敬德、侯君集等人日夜坚持劝谏说：“形势危急了！如果不采取变通措施，江山必然危险。鲁周公姬旦是位圣人，难道对自己的弟弟管叔、蔡叔没有感情？为了保住成王的江山，就处死、流放了他们。眼下大王您面临危机不下决心，坐等别人杀害，成就什么仁义？如果不听我们劝说，我们就要逃往山林湖沼，不会留在您身边了。”太宗采纳了他们的意见。六月初三，太宗把李建成、李元吉与后宫妃嫔淫乱的事秘密报告高祖，并倾诉说：“我没有做丝毫对不起兄弟的事情，现在想要杀我，好像是要替王世充、窦建德报仇。我受屈而死，永远离开父母，灵魂到了地府，碰到那些叛贼实在感到羞耻。”高祖明白真相后一阵惊愕，答复说“：明天要进行审问，你应该早些来见我。”初四，太宗带着九名贴身警卫到玄武门设防。高祖已经召集裴寂、萧王禹、陈叔达、封伦、宇文士及、窦诞、颜师古等人，准备将这事审查个水落石出。李建成、李元吉走到临湖殿，发觉产生变故，立即调转马头，准备回到东宫。太宗跟在后边喊他们，李元吉在马上拉弓，两次三番都拉不开。太宗这才开弓放箭，李建成中箭而死。李元吉被乱箭射中慌忙逃跑，尉迟敬德杀死了他。很快太子宫和齐王府的两千名精兵列成战阵飞奔而来进攻玄武门，守门部队抵御，他们攻不进来，战斗了很久，乱箭飞进了内殿。太宗身边的几百名骑兵来保卫皇宫，东宫、齐王府的军队纷纷溃逃。高祖大为震惊，对裴寂等人说：“今天这事怎么办呢？”萧王禹、陈叔达禀奏说：“我们听说内外没有界限，父子也不会亲密，该决断时不决断，反而会造成祸患。建成、元吉，在举义旗创基业时，都没有参与谋划，建国以来，又没有功劳德行，一直心怀忌恨，狼狈为奸，挑起内乱，才有今天的祸患。秦王的功劳天下第一，全国臣民心悦诚服，如果立为太子，把国家政务交给他，陛下就卸了一副重担，百姓自然安宁。”高祖说“：好！这也是我的夙愿。”于是下令召见太宗，安慰他说：“近些天来，我差点儿被谣言迷惑。”太宗放声痛哭了好一阵子。
李建成死时三十八岁。长子太原王李承宗早年夭折。次子安陆王李承道、河东王李承德、武安王李承训、汝南王李承明、钜鹿王李承义一同株连被杀。太宗登位，追封李建成为息王，谥号叫隐，按礼仪重新安葬。举行葬礼那天，太宗在宜秋门哭得十分悲痛，按惯例把自己的儿子赵王李福过继给李建成。贞观十六年(642)五月，又追认他为太子，谥号照旧。
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