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长沙景王刘道怜，是高祖的二弟。刚开始当国子监太学生。谢琰当徐州刺史，叫他当从事史。高祖攻下京城，道怜常常留在家中侍候太后。桓玄西逃，大将军武陵王刘遵奉朝廷命令，任道怜为员外散骑侍郎。不久迁任建威将军、南彭城内史。当时北青州刺史刘该叛乱，勾结魏为援助，清河、阳平二郡太守孙全集中兵士附和刘该。义熙元年(405)，魏国国王拓跋开派伪豫州刺史索度真、大将军斛斯兰侵略徐州，攻击相县，活捉巨鹿太守贺申。又进围在彭城的宁朔将军羊穆之。羊穆之派人告急，道怜派人救他。宋军驻陵栅时，杀了孙全。再进到彭城，索度真、斛斯兰退逃。刘道怜率领宁远将军孟龙符、龙骧将军孔隆和羊穆之等追击。索度真、斛斯兰逃奔相城，又追击到光水沟，杀了刘该。敌人被杀和淹死的占百分之九十以上。
高祖镇守京口，升道怜为龙骧将军，又兼任堂邑太守，戍守石头城。第二年，加任使持节，监征蜀州诸军事，率领冠军将军刘敬宣等征讨谯纵，而文处茂、温祚等占据险要不能前进，所以没有成行。道怜因起义被封为新兴县五等侯。四年(408)代替诸葛长民为并州刺史、义昌太守，将军、内史照旧，还是戍守石头城。
当时鲜卑侵略，自彭城以南，百姓都躲在堡垒之中，山阳、淮阴等戍垒都不再能成立。道怜请求据守彭城，慢慢地修治。朝廷意见认为彭城间隔太远，叫他镇守山阳。道怜进号征虏将军、督淮北军郡事、北东海太守，并州刺史、义昌太守还照旧。因为击败索度真的功劳，被封为新渝县男，食邑五百户。随同高祖进攻广固，常常是部队的先锋。广固被攻破时，慕容超带亲兵突围逃跑，道怜的部下俘虏了慕容超。道怜加任使持节，晋号左将军。七年(411)他解除并州刺史职务，加任北徐州刺史，移到彭城镇守。
八年(412)，高祖征讨刘毅，征调道怜为都督兖青二州和晋陵、淮南诸郡军事、兖青二州刺史，持节、将军、太守依旧，回镇京口。九年(413)，允许他带兵甲器仗上殿。又因广固的功勋改封为竟陵县公，食邑一千户。减去先封食邑的一半，赐给他的次子刘义宗。十年(414)，道怜晋号为中军将军，加官散骑常侍，赐给鼓吹一部。第二年讨伐司马休之，道怜当监留府事，可以带兵甲器仗一百人上殿。江陵平定，用他为都督荆、益、湘、秦、宁、梁、雍七州诸军事、骠骑将军、开府仪同三司、兼护南蛮校尉、荆州刺史，持节、常侍照旧。北府的文武将吏都配给他。道怜一向没什么才能，言语鄙陋，举止行动有很多可笑之处。高祖虽然派将军辅佐他，但他仍贪婪放纵，非常厉害，蓄积财物常常觉得不够，每次离开州镇，州中的仓库因此空空如也。
高祖平定三秦，正想向外面扩张，便征调道怜回来当侍中，都督徐、兖、青三州和扬州的晋陵诸军事，暂时任尚书令、徐、兖二州刺史，持节、将军还照旧。元熙元年(419)，解除他的尚书令，升官为司空，出外镇守京口。高祖称帝，道怜又升为太尉，被封为长沙王，食邑五千户，持节、侍中、都督、刺史照旧。永初二年(421)朝见高祖，住在宫殿之中。先前，刘义真当扬州刺史，太后对高祖说：“道怜是你做百姓时的兄弟，应该当扬州刺史。”高祖回答说：“寄奴(高祖小名)对道怜难道会吝惜什么吗？只因扬州是国家的根本所在，事务太多，不是道怜所能办到的。”太后说：“道怜年过五十，难道不如你的儿子吗？”高祖说：“车士虽然当刺史，事情无论大小实际全由我处理。道怜年龄五十多了，如果不管那些事，对他的声望是不利的。”太后才没话说。车士，即义真的小名。
三年(422)春，高祖病重，增加道怜班剑三十人。当时道怜入朝，留下司马陆仲元守卫。刁逵的儿子刁弥当亡命之徒，率几十人进入京城，陆仲元击杀刁弥等人。先前，府史陈犭屯告说刁弥有不轨企图，到这时赐陈犭屯二十万钱，任他县令官职。五月，高祖去世。道怜也害病，不能参加丧事。六月，也逝世了，享年五十五岁。死后，被追赠为太傅，持节、侍中、都督、刺史还照旧。祭祀的礼节根据晋朝的太宰安平王的老规矩，鸾鸟的辂车九套，有黄屋和左纛，..车京车，挽歌二部，前后部九鼓吹一套，羽葆一套。虎贲和班剑一百人。
道怜一共有六个儿子，他们是：义欣、义庆、义融、义宗、义宾、义綦。
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