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习凿齿，字彦威，襄阳人氏。家族殷富兴旺。世代为乡里豪绅。习凿齿年轻时就颇有志气，博学多闻，以文章著称。荆州刺史桓温召为从事，江夏相袁乔十分器重他，多次在桓温面前夸奖他的才干，桓温便升迁他为西曹主簿，关系亲密，待遇优厚。
当时桓温有野心异志。将蜀地一位通晓天文术数的星人请来，夜里握住他的手询问国家命运气数的长短。星人回答说：“国势正兴旺，国运也很长久。”桓温疑心星人难于直说，便粉饰言辞道：“如果足下所说是实，这岂止是我的福分，而且是苍生的万幸。只是今日话语尽可说明白。国家必有小小的厄运，也应该说出来听听。”星人道：“太微、紫微、文昌三星之气象显示如此。绝无忧患。到五十年以后就难以预测了。”桓温不高兴，便不再追问。过了一天，桓温送给星人绢一匹，钱五千文。星人便急忙奔告习凿齿说：“家住益州，受命远道而来，今奉桓公旨意自裁，无法使尸骨返乡。因为足下仁厚慈爱，请为小人备棺立碑安葬于黄土。”习凿齿问其缘故，星人说：“桓公赐绢一匹，是让小人自缢，给钱五千，是置办棺材之费。”习凿齿说：“足下差一点因误会而死！足下曾听说过干知星宿有不杀之义吗？桓公这是用丝绢跟足下开个玩笑，赐钱是供路途费用。这是让足下离开回乡而已。”星人大喜，第二天天一亮就去辞别桓温。桓温询问离去的本意，星人以习凿齿之言作答。桓温笑道：“习凿齿担心足下因误解而死，足下倒是因误解而得生。然而这真是三十年白读儒书，不如一问习主簿。”
习凿齿累迁别驾。桓温出兵征战，习凿齿有时行军有时留守，所任职务，常常处在机要之位，任职理事颇有功绩，擅长写书信论议，桓温十分器重信任他。当时著名的清谈文章之士韩伯、伏滔等皆与习凿齿交情深厚。后来习凿齿奉桓温之命出使至京师，当时做丞相的简文帝也十分敬重他。返回荆州后，桓温问：“丞相会稽王是怎样的人？”习凿齿答道：“生平所未见。”与桓温旨意大为不合。因此被降职为户曹参军。当时有个僧人释道安俊逸善辩有高才，从北方到荆州，与习凿齿初次会见。释道安道：“弥天释道安。”习凿齿应声道：“四海习凿齿。”当时人认为这是绝妙对句。
当初，习凿齿与两位舅舅罗崇、罗友皆为州从事。及至习凿齿迁职为别驾，其职位在二位舅舅之上，习凿齿多次为舅舅向桓温陈请升职。桓温到后来被习凿齿激怒后，便提拔他的两位舅舅相继为襄阳都督，却任命习凿齿为荥阳太守。
桓温之弟桓秘也颇有才气，素来与习凿齿相好。习凿齿免去郡守之职后返回襄阳，给桓秘写信说：
我离郡后于五月三日这一天抵达襄阳，两眼所见满是凄伤悲凉，全无欢乐之情，痛苦之事，本非书信言语所能表述得完的。每次省问家舅，从城北门入，西望隆中，想孔明之吟咏；东眺白沙，思庞统之清音；北临樊墟，仰慕邓攸高尚的节操；南顾城邑，追怀羊祜爱民的风范；放眼遥望檀溪，深念崔州平与徐元直的友善；极目远眺鱼梁，遥想司马德操指教刘玄德的往事，未曾不徘徊多时，心中涌起无限伤感。抚摸车辕犹豫不前，感慨叹息而至哭泣。至于像魏武帝曹操在此置酒高会，孙坚在此身亡，裴秀杜预的故居，繁钦王粲的旧宅，这些往事遗迹如同星星一样呈现在眼前。那些猥琐寻常之辈，碌碌平庸之士，怎可以感动他们的心呢！
芬香来源于椒兰，清音发自琳琅玉石。怀抱治世之才而做王佐者，必将流传其博大的余风；心胸高尚而勉行其德者定会有光明美好的遗事。像前面所提及的八君子，千载之下犹使人想见其为人，何况他们同今天相距不远呢！此一时彼一时也，怎知今日之才不如从前，百年以后，我与足下不会被后人视为平庸的刘景升吧！
习凿齿的风度就是如此豪迈出众。
当时桓温图谋篡位，习凿齿闲居襄阳郡里，著写《汉晋春秋》裁定正逆来节制桓温。书起于汉光武帝，终止于晋愍帝。写三国鼎立之事，西蜀作为汉朝宗室为正统，魏武帝虽然接过了汉皇位后又禅让于晋，仍为篡逆。至晋文帝平定西蜀，才算汉朝覆亡而晋朝兴起。引证晋世祖司马炎有炎兴之义，后主刘禅有禅让之兆，宣明天帝旨意不容许以势力强夺皇位。一共五十四卷。后因患脚病，便成为里巷残废之人。
及至襄阳被前秦苻坚占领，苻坚平素多闻习凿齿的大名，便用轿子将习凿齿与释道安一起送到长安。相见后，与他交谈，十分欣赏他。赐赠礼物非常丰厚。又因为习凿齿跛足，苻坚给各镇的文书中说：“从前晋朝司马氏平定吴国，利在获得陆机、陆云二位才士；今日我平定汉南，所获得仅仅是一个半人而已。”不久习凿齿因病返回襄阳。又过不久襄阳邓州回归东晋。朝廷打算征召习凿齿，让他主管撰写国史。适逢习凿齿病死，此事便告中止。
习凿齿之子习辟强，其才能学识具有其父的风貌，官至骠骑从事中郎。
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