在唐末北方藩镇的混战时期里，阿保机的目光不仅仅盯着草原，也经常试图插手藩镇间的事务。与此同时，藩镇们也想借契丹的力量消灭自己的对手。于是他们争相拉拢阿保机，阿保机在与他们的交往中也没有什么诚实守信的概念，只是尽可能地从中获取最大限度的利益。 　　晋王李克用曾经想要和契丹联合去攻打后梁的朱温，双方进行了一次会谈，互赠金银骏马，握手结为兄弟，相约共同出兵。但阿保机回到草原之后，却看中了朱温更为强大的实力，同时希望获得后梁政权的承认以巩固自己的地位。于是背盟弃约，转而和后梁结为甥舅之国了。虽然李克用对他这种朝秦暮楚的行为感到无比愤怒，但阿保机本人依然宣称他们结有兄弟之谊，并在李克用的儿子、后唐明宗派来的使者面前以长辈自居。此后阿保机经常介入到朱温、李克用及其盟友之间的混乱争斗中，他表现得非常狡猾，不打算和他们中的任何一方彻底决裂，总给自己留有余地。 　　但在与中原人打交道时，阿保机不可能总获得利益。他曾经借李克用的儿子李存勖与后梁交战之机攻击幽州城，契丹军队制造火车，挖地道，堆土山，用上了所有能想到的方法，但中原人显然对守城更有经验，他们把熔化的铜水铁水从城头浇下来，烫得契丹士兵焦头烂额。就这样相持了一百多天，当李存勖派来的援兵赶到时，契丹人只有撤军。 　　另一个反复无常的统治者、割据幽州的刘仁恭也屡次让阿保机尝到苦头。他很了解契丹人的情况，每到霜降季节就派人去焚烧北方草原上的野草，让契丹的马大批饿死。述律后的哥哥述律阿钵曾经率领军队南下，刘仁恭的儿子刘守光假意与述律阿钵交好，他在自己的城外摆下宴席，却在宴会过程中突然把述律阿钵抓进城去。在契丹部众的一片嚎啕大哭声中，阿保机只能重金贿赂这些无赖的绑票者，换回自己的妻兄。 　　在后人们看来，阿保机似乎一直对河北地区长城沿线的领土怀有野心，后来在他的继承人执政时期，契丹也确实得到了幽云十六州的领土。但这不能说明阿保机从一开始就打算吞并幽云地区，在起先的日子里，他还没能考虑得这么长远。 　　公元921年，阿保机曾有一次南下的军事行动，人们认为这是他觊觎中原领土的开端。当时义武节度使王处直邀请阿保机介入他和李存勖之间的纠葛，并许下各种诱人的财富作为酬答。阿保机得到消息后欣然决定出兵，却遭到述律后的嘲笑，认为他利欲熏心，是没有远见的表现。他们之间的对话表明这更可能是一次纯粹在利益驱动下的盲目军事行动，而不是有意识地觊觎领土。这次行动的结果很悲惨，他在沙河遇上了李存勖率领的五千铁骑，被杀得大败而归。当时沙河河面上结的冰很薄，许多契丹军士都从碎裂的冰面上掉进河中，再加上人马饥寒，部队遭遇了严重的伤亡。无奈之下，阿保机只好撤退，李存勖追踪而来，看到空荡荡的营地上井井有条，毫无紊乱之态，也不禁赞叹契丹的严明军纪。 　　但在生命的后期，阿保机却显示出对幽州等地的浓厚兴趣。当李存勖死于一场政变之后，他的继任者后唐明宗派遣使者姚坤前往契丹，希望能与阿保机建立友好联系。当谈话开始后，姚坤很明显地感到阿保机对后唐的动向了如指掌，他体现出一种咄咄逼人的气势，在对李存勖表示怀念的同时，还对唐明宗的即位合法性提出了质疑。但当姚坤将阿保机本人即位的合法性提出来做比较时，这位契丹皇帝就立即改变了语气，转而谴责李存勖只顾享乐，宠幸伶人，以至荒废朝政的行径。他还表示自己已经从中吸取了教训，全家戒酒，豢养的鹰犬全都放生，并解散了绝大部分乐官。当这些话题结束之后，他突然向姚坤提出了索要幽州等地的领土要求，但姚坤推说自己没有权力签约，结果被阿保机禁闭起来。此后阿保机又屡次要求他表达更进一步的意见，但始终没得到肯定的回答。 　　这时的阿保机可能已经初步定下了获得河北领土的计划，但上天却没有给他实现这个计划的机会。公元926年7月，阿保机在扶余府病逝，终年五十五岁。据推测，夺去他生命的疾病也许是一种急性伤寒，在此之前，他对自己的死亡可能并没有心理准备。由于他生前对中原黄帝传说的兴趣，扶余府的名字被改为黄龙府，传说在他去世之前，曾经有黑雾笼罩天地，而阿保机本人则像黄帝一样乘着黄龙离开了人间。此后世选制度带来的影响仍未消除，契丹皇位在耶律德光系后代和耶律倍系后代之间辗转争夺，直到辽朝中期以后才稳定下来。