从理论上讲，妓女不能爱嫖客，妓女爱上嫖客是对色情大业的和平演变。当所有的妓女爱上所有的嫖客之时，我们听到的是来自青楼的暧昧的呻吟，这样的呻吟将卖淫行为演化为一场场野合，野合的互动色彩使得金钱露出了肮脏的嘴脸。当金钱离去之后，色情业大厦的根基已被掏空，卖淫本身就陷入了万劫不复。因此，真正敬业而有使命感的妓女是不会将感情纳入其职业视野的。
因此，杜十娘的出现显得有点不合时宜。杜十娘是一个对其职业有严重不信任感的从业者，这种不信任来自于惯看秋月春风的杜十娘对自己的未来有着清醒的认识。八年的风月生涯中，十娘时时在思索自己的前世今生。十娘是对色情服务这一夕阳产业深怀隐忧的一个女人。
妓院是一个吃青春饭的地方，青春是列单程火车。“太阳下山明早依旧爬上来/花儿谢了明天还是一样地开/我的青春一去无影踪/我的青春小鸟一去不回来/我的青春小鸟一去不回来/别的那样呦/别的那样呦/我的青春小鸟一去不回来”。这既是歌声又是咒语，将杜十娘引向了高度的青春自觉。
历览古今多少事，成由青春败由老。无论正视与否，等待妓女的出路并不多。她们或如苏小小，早夭身亡，绝代芳华先凋零。或如琵琶女，由“武陵年少争缠头，一曲红绡不知数……今年欢笑复明年，秋月春风等闲度”，到后来的“门前冷落鞍马稀，老大嫁作商人妇”。古代的商人地位虽然不高，但这样的结局应该算作还差强人意，但可恨的是那人的不懂风情—“商人重利轻别离，前月浮梁卖茶去”。独守空房的滋味哪堪忍受，幸亏见了白居易，其身世才得以传世。在该领域出类拔萃的当属李师师，当其风头正劲之时，大宋朝的最高领导人居然是她的姘头，不过好像最终李师师也只是作了商人妇，并自溺于钱塘江。“美人自古如名将，不许人间见白头”。在历史的回顾之中，杜十娘清楚地知道自己的最终结局，十娘要打破这看似不易的铁律，世上本没有路，走的人多了，也便成了路。
我们无从知道杜十娘走进妓院的具体原因，但结合故事后面的情节，有一点可以肯定，那就是杜十娘是被卖进妓院的。
还在天真烂漫之时的杜十娘，关于生活最揪心的记忆，恐怕就是自己因贫寒而于12岁被卖入娼家的遭遇。生活的压力，以及由压力所带来的家人的绝情；自己临别时对故园的张望；八年来肉体和心灵所经历的磨难；人在屋檐下，焉能不卖春的屈辱；心比天高，身为下贱的可怖现实……一切的一切，全因早年的贫寒。哪个少女不曾有过玫瑰色的梦，哪个少女没有幻想过梦中的白马王子的身影在远处的地平线上绰约闪现，怀抱九百九十九朵玫瑰，在轻浅的笑意中骑高头大马而来。可是就是因为出身或其他原因导致的贫寒，所有的梦想在没有展开之前就划上了因残酷而倍显醒目的句号，这可能就是杜十娘还没有成为杜十娘之前关于生活的全部记忆。这样的记忆不会因时间的流逝而褪色。一次次的卖身，一次次的强颜欢笑，一次次的泪湿红妆，被泪水打湿翅膀的杜十娘像个无依无助的小鸟，成为老鸨赚取外汇的肉体。是啊，生活就是被强奸，与其作无谓的反抗，不如逆来顺受。在这样的过程中，一个少女所感到的异化，所感到的灵与肉撕裂的疼痛谁能描述万一？生活本身就像一本厚重的哲学著作，其封面的沉重往往使人无法卒读。在这样的背景下，要么杜十娘成为哲学家，在卖身生涯之余追问生活的本质，追问人生的意义，虽是最底层的妓女，却能像上帝那样思考。另一条道路应该就是对金钱既恨又爱，既然是金钱使我跳入这万劫不复的深渊，我就要用金钱完成自己的身份转化。
于是杜十娘开始寻找自己的第一桶金，终于悄悄在箱底存下了第一枚硬币。那个箱子像扑满一样，杜十娘不到关键时刻绝不会打这个扑满的主意。这个扑满成了杜十娘风尘生涯中最大的秘密。七年时光转瞬即逝，简单的扑满终于有了另一个别名—百宝箱。内有翠羽明珰，瑶簪宝珥，玉萧金管，古玉紫金玩器，夜明之珠，祖母绿，猫儿眼，百般珍宝。一个百宝箱记录了杜十娘所承受的苦楚，记录了杜十娘所幻想的美梦，记录了杜十娘“路漫漫其修远兮，吾将上下而求索”的不渝情怀。百宝箱是杜十娘对未来生活的所有寄托，是早上八九点钟的太阳；看着百宝箱，杜十娘的心终于踏实起来。它是打工者揣在腰间的现金，它是一支蓝筹股，不但以后的岁月里可以靠它颐养天年，而且在分红配股的过程中，可以靠它划到账面上一个如意郎君。因此，百宝箱是杜十娘一个鲜明的标志，标志着杜十娘早年贫寒的经历。贫寒当然不是罪过，可是我们应该注意贫寒给人带来的长久心理影响。贫寒是把杀人的钢刀，在曾经贫寒者的心里会留下难以抹去的印记。生于贫寒者决不愿再死于贫寒。出于对贫寒的规避，贫寒者往往最后被贫寒所异化。
为了理想，杜十娘甘愿忍受肉体的付出，一箱珠宝见证了世事的艰辛，更见证了十娘“一点痴情总不泯”的情怀。当宝箱既满，杜十娘感到破茧而出的日子已经来临。
从扑满完成了身份的转换之后，杜十娘和百宝箱一道在等待那个幸运男人的到来。过尽千帆皆不是啊，肠断白蘋洲！在脉脉的斜晖中，披着羊皮的李甲走进了杜十娘供职的地方—教坊寺：
却说李公子风流年少，未逢美色，自遇了杜十娘，喜出望外，把花柳情怀，一担儿挑在他身上。那公子俊俏庞儿，温存性儿，又是撒漫的手儿，帮衬的勤儿，与十娘一双相好，情投意合。十娘因见鸨儿贪财无义，久有从良之志，又见李公子忠厚志诚，甚有心向他。奈李公子惧怕老爷，不敢应承。虽则如此，两下情好愈密，朝欢暮乐，终日相守，如夫妇一般。海盟山誓，各无他志。
看—泡沫爱情成型了！女人的终身和百宝箱的终身终于有了所托。
十娘开始了对李郎的艰辛考察，考察时间持续了一年有余。这一年中，李郎撒漫用钱，大差大使，学业荒废自不待言，囊箧渐渐空虚也在情理之中；更重要的是，李郎与家庭的关系也千均系于一发。人见人敬的李公子终于成了人尽可斥骂的市井小儿。从令老鸨尊敬的上帝，转变成了吃点残羹冷炙的乞丐。难道他们说的都是真的—“天将降大任于是人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能”？
十娘的从良可以说事发偶然，不是生活走向的必然结果。如果不是老鸨误判形势，如果不是十娘鼎力相助，从妓院走出的李甲身后决不会有十娘相随。整个事件中李甲只是一个门槛效应的被动接受者。因此，十娘对李甲的选定大可考究，就像林妹妹不会爱上焦大一样，十娘只可能爱上像李甲这样的公子。对曾经沧海的杜十娘来说，奢靡和风流仅具其一已很难打动其内心。杜十娘生活在男人的包围之中，金钱、男色之类对她已没有任何诱惑，女人的生命如春花般绽放之后该如何呢？因此，杜十娘选择李甲，里面其实有小农经济时代的狡黠。李甲的老爹是高干（这就注定了李甲非农村户口的身分，而明代社会淫靡之风日炽，市民阶层对青楼持相对宽容的态度，寻欢作乐已为市民阶层所接受，李甲的家庭更有可能原谅十娘的过去），况且李甲长相也不错，加上李甲忠厚志诚，兼有大专文凭和“温存的性儿”，更重要的是李甲还有“撒漫的手儿，帮衬的勤儿”的种种重要侧面，而这些侧面正是杜十娘寤寐思服的男人的形象。
目标既定，在李甲担纲救风尘之前，十娘先拔头筹，上演了一场救浪子的戏。在这场戏中，慧眼识英雄的杜十娘虽然弯子绕得大了一点，但毕竟绕了过来。
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