尽管如此，凯斯仍然是美国最富有的人之一。在2003年福布斯美国400个最富有的人的名单中，凯斯名列第393位，其净资产估计为6.1亿美元。而1999年，在其巅峰时期，凯斯的身价则为15亿美元。他拥有时代华纳1 250万股的股份，此外还有1 900万可行的股权，他仍然是公司最大的股东之一。
2003年末，凯斯在华盛顿特区的K大街开了家公司。他从此开始检测自己的投资，他的投资大都在他的出生地夏威夷地区。1999年凯斯在给其投资顾问的一封电子邮件中说：“我的宏观投资主题仍然是夏威夷。虽然夏威夷在过去10年里吸收了大量投资，但是其水平还一直较低。这是因为当地大多数土地所有者都是拥有大片土地，但没有多少现金的老式家庭，所以他们没有资金来投资扩大其价值。”
1999年，凯斯花4 000万美元开办了一家生产和开发新鲜和罐装菠萝的公司—毛伊土地-菠萝公司，他拥有公司41.2%的股份。由于手头宽裕，他最近又在这个公司里投资了250万美元，这样他的股份就上升到了43.5%。此外，他还拥有园林牧场公司，这是夏威夷主要岛屿的最北端库艾地区最大的蔗糖庄园之一。除了蔗糖种植园之外，园林牧场还有一片面积为2.2万英亩的巨大沙滩，沙滩名为马浩丽蒲，公司打算在那里建一处娱乐场所。2000年年末凯斯用2 600万美元买下了园林牧场（此外还有6 500万美元的债务），并让他父亲担任主席。
为了表示博爱，史蒂芬·凯斯基金会2001年就拥有资本8 300万美元（最新数字表明）。那年，基金会发放了1 840万美元的奖金给一些大型的组织，其中包括Power Up公司（730万美元），这家公司旨在帮助贫困社区普及使用计算机和网络，但现已停止经营；火箭镇（230万美元），这是一个基督教青年志愿者服务的机构；特殊奥运会（100万美元）以及夏威夷居民慈善活动（100万美元）。
离开美国在线-时代华纳主席的职位后，凯斯一直保持低调，他曾接受过《商业周刊》的一次采访。但采访主要是关于在我们经济社会中科技的作用，而凯斯一次也没有提到美国在线-时代华纳。
凯斯只有45岁，那么下一步他打算干什么？他的一个朋友认为凯斯下一步会建立一个非营利性的组织，就像比尔和梅林达·盖茨基金会，但规模会小得多。还有人预言凯斯还会把美国在线买回来。2002年秋，他还在担任美国在线-时代华纳的主席时，凯斯确实想过再对他的旧公司进行改造。但现在，他还要面对近50位股东的诉讼。他的律师已经以他的名义起草了一份申辩书。他们这样为凯斯辩护：和时代华纳并购后，凯斯并没有直接负责管理美国在线。所以他不应该对已经曝光（或许还会继续曝光）的财务丑闻负责。
凯斯和简以及他们的两个孩子住在弗吉尼亚州麦克兰地区的保留区，这是一个258英亩的社区，区内有具有新殖民地时期肃穆风格的大厦。在保留区的房产销售指南上，你可以看到华丽的承诺：“保留区是极好的居住地，住在这里你可以体验到最好的居住条件和居住环境。这是你梦寐以求的生活品质，既豪华又有少见的方便。保留区是为知道自己生活的方向，一直渴望最奢侈生活的人们而建的。”
大卫·考尔本
自从2002年8月被赶出公司以后，大卫·考尔本就和美国在线-时代华纳以及时代华纳没什么联系了。他的商业生涯已经以失败告终，他在多宗控告美国在线-时代华纳及其管理者的案件中成为被告。而且有些媒体甚至指责是他一手毁了美国在线公司。《商业周刊》将他评为2002年“最差劲的管理者”，同时获得这个称号的还有其他著名的管理者：马沙·斯图亚特、所罗门·史密斯、巴奈公司的杰克·格拉鲍曼、世通公司的泊尼·埃伯斯、杰里·李文以及鲍勃·皮特曼。考尔本虽然好斗，但现在他却有些向命运低头了。在过去的一年半时间里，他一直在进行自我检查。他重新安排了自己的生活，为了避开原来的同事和媒体（还没有媒体采访过他），他现在和妻子以及三个孩子隐居在马里兰州玻特玛克家中。
考尔本是信教的犹太人，他总是受到精神生活的指引。据《华盛顿邮报》的阿莱克·克雷报道，1999年考尔本向他手下的三个精英做出郑重承诺：如果他们能保证让美国在线的股票上涨，那他就会捐献100万美元给犹太组织。结果，美国在线的股票真的上涨了。从离开美国在线-时代华纳以后，考尔本变得更加虔诚，他把大部分时间和金钱都花在了博爱的慈善事业上。最新数字表明，2002年，考尔本的基金会共捐赠了350万美元，是2001年的两倍还多。他捐献了大笔资金给一个以帮助受到恐怖主义袭击的以色列受害者为宗旨的组织，他向为建设更大的华盛顿犹太联邦组织捐献了60万美元，而且他还给一个旨在帮助受到生命疾病威胁的儿童组织捐献了40万美元。此外，考尔本还在马里兰州洛克维尔地区的查尔斯·E·史密斯犹太学校投资兴建了以丹尼尔·泊尔命名的新体育馆。丹尼尔·泊尔是2002年在巴基斯坦受到恐怖分子虐待并惨遭杀害的《华尔街日报》的记者。同时，考尔本还和社区财富公司合作，通过商业公司和企业合伙人等形式帮助非营利性的组织获得收入（只涉及筹集资金）。此外，他还不声不响地参与了弗吉尼亚州的一个房地产开发项目，并从事一些咨询工作，给一些私人公司提供战略性的建议。