他是O’Reilly & Associates（一家位于加州塞瓦斯托波尔的出版公司）的创始人及首席执行官。公司最开始是一个技术写作顾问，O’Reilly & Associates——通常被公司内部和外部人员简称为ORA——今天已经发展成为无可辩驳的最受尊敬的技术出版商。公司的成长已经推动其扩大业务范围，到了医学、旅行与生物信息学、会议组织策划等领域；对软件业也有短暂的涉足。拥有300名雇员，O’Reilly & Associates是在塞瓦斯托波尔Birkenstock-bucolic最大的公司—2000年产值6500万美元。
奥赖利将他的职业描绘成理想主义者，想要召集技术专家来解决诸如改善技术、改善狂热者社团等社会问题。当亚马逊公司被授予“一键”专利时，奥赖利开始接到电话，请求他组织一次联合抵制亚马逊的行动。相反奥赖利致电贝佐斯，摘录内容如下：
如果早期的网络参与者，从李 (Tim Berners-Lee) 开始，都像你所做的那样去申请、强化这项专利，那么这项技术再也不能广泛流传了，尽管你以前靠它获得了巨大成功。因为，不是只有你可以玩专利游戏。一旦网络受到竞争性专利的禁锢，或受阻于其它因素使这个蓬勃发展的开放领域变成一块私有的不毛之地，进一步革新的源泉动力将会枯竭。简而言之，我想你这种做法无异于向井里小便，殃及众人。
奥赖利说贝佐斯的回信简洁、干脆得象一张“企业解雇员工”通知书，表明了亚马逊的固执立场。无畏的奥赖利撰写了一份反对亚马逊专利的请愿书，在网上寄给了几个有影响力的技术巨匠，里面附有言辞激烈的信函，希望他们签名并支持这个诉状。
“我知道，通过电子邮件，把信发给那为数不多的几个人，就会引起反响；然后就能立即得到一个有利势态：在这里所有人在同一时间里听到同一种声音。”奥赖利说，“这正是对下列论断的一个注脚：如果你能在关键时刻立即得到各方认可，说明你正处于良好状态。”
为了这一公益事业，奥赖利福音传播福音两年多，共收到10,000多个签名。与签名相匹配的意见数以千计，比如：“亲爱的贝佐斯先生：我认为你努力保持、加强‘一键’专利的做法是错误的，这使我犹豫：是否继续同亚马逊公司合作？”
贝佐斯悬崖勒马。跟奥赖利通了一个“诚恳、有实质性内容”（奥赖利这么评价）的电话后，贝佐斯同意放弃他的原定计划。就像150年前的南丁格尔，奥赖利拯救了亚马逊，同时也宣扬了互联网的一个产业特色，就是共享。当然，今天许多人都认为“共享”是理所当然的了。
在充满着故作声势和不满嘘声的角斗舞台上（在那里，大多数参赛者缺乏肌肉品质，所有人都戴着文质彬彬的眼镜），正是基于对公益事业的领导使O’Reilly & Associates成为这个领域的领军人物。这也是该公司市场营销战略的一个巨大组成部分。